7-羟基-2-甲基-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基苯并吡喃-4-酮 | 128396-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7-羟基-2-甲基-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基苯并吡喃-4-酮
• 中文别名: 4-氨基苯甲酰-5-羟基萘-1,7-二磺基酸
• 英文名称: noreugenin 7-O-β-D-glucoside
• 英文别名: schumanniofioside A；schumaniofioside A；7-hydroxy-2-methyl-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 128396-15-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₉
• 分子量: 354.314
• InChiKey: MSNMNLUHZBFJDF-YMILTQATSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  695.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.606±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-2-甲基-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基苯并吡喃-4-酮 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以30 mg的产率得到去甲丁香色原酮
  参考文献：
  名称：

  Chromone glycosides from Schumanniophyton magnificum

  摘要：

  Two new chromone glycosides, schumanniofiosides A and B have been isolated from the root bark of Schumanniophyton magnificum and their structures shown to be 2-methyl-5,7-dihydroxychromone 5-O-beta-D-glucopyranoside and 2-methyl-5,7-dihydroxychromone 7-O-beta-D-glucopyranosyl-(1----2)-apiofuranoside, respectively. The structures were elucidated by a combination of spectral data and chemical degradation.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)80071-n

文献信息

• Anti-inflammatory chromone alkaloids and glycoside from Dysoxylum binectariferum
  作者：Vikas Kumar、Mehak Gupta、Sumit G. Gandhi、Sonali S. Bharate、Ajay Kumar、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.005

  日期：2017.10

  Herein we report isolation of a new chromone alkaloid chrotacumine K (12) from fruits and a chromone glycoside schumaniofioside A (13) from leaves of Dysoxylum binectariferum Hook f. Schumaniofioside A is reported for the first time from Meliaceae family. Other known alkaloids isolated include rohitukine (1) and chrotacumine E (6). The structure of new alkaloid 12 was elucidated on the basis of extensive

  在这里，我们报告从水果中分离出一种新的色酮生物碱chrotacumine K（12）和从Dysoxylum binectariferum Hook f的叶中分离出一种色酮糖苷舒曼茶苷A（13）。菊苣科植物中首次报道了舒马尼磷苷A。分离出的其他已知生物碱包括罗基图宁（1）和色胺素E（6）。在广泛的1D和2D NMR分析，合成和化学水解的基础上，阐明了新生物碱12的结构。化学上，chrotacumine K（12）是一种3'- O-乙酰基罗基图因，在化学或酶促水解作用下会生成罗基图因。新生物碱12也存在于该植物的种子和茎皮中。糖苷类人卵磷脂A（13）仅存在于叶片中，并且含量丰富（干燥叶片的〜1％w / w）。评价分离的化合物和提取物对人单核细胞THP-1细胞中促炎细胞因子（TNF-α和IL-6）的体外作用。生物碱12在0.3 µM时显示出对TNF-α的有效抑制（57％），并且对高达40 µM的
• TANE, PIERRE;AYAFOR, JOHNSON F.;SONDENGAM, B. LUC.;CONNOLLY, JOSEPH D., PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 1004-1007
  作者：TANE, PIERRE、AYAFOR, JOHNSON F.、SONDENGAM, B. LUC.、CONNOLLY, JOSEPH D.

  DOI：——

  日期：——
• Chromone glycosides from Schumanniophyton magnificum
  作者：Pierre Tane、Johnson F. Ayafor、B. Luc Sondengam、Joseph D. Connolly

  DOI：10.1016/0031-9422(90)80071-n

  日期：——

  Two new chromone glycosides, schumanniofiosides A and B have been isolated from the root bark of Schumanniophyton magnificum and their structures shown to be 2-methyl-5,7-dihydroxychromone 5-O-beta-D-glucopyranoside and 2-methyl-5,7-dihydroxychromone 7-O-beta-D-glucopyranosyl-(1----2)-apiofuranoside, respectively. The structures were elucidated by a combination of spectral data and chemical degradation.