1-(1,2-Dimethyl-allyl)-4-phenyl-[1,2,4]triazolidine-3,5-dione | 73971-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(1,2-Dimethyl-allyl)-4-phenyl-[1,2,4]triazolidine-3,5-dione
• 英文别名: 1-(3-Methylbut-3-en-2-yl)-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 73971-01-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: HIUXGHUQHMUPIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯 、 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-(1,2-Dimethyl-allyl)-4-phenyl-[1,2,4]triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  三唑啉二酮烯反应的同位素效应和机理。氮丙啶酰亚胺是无辜的旁观者

  摘要：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-2,5-二酮与2-甲基-2-丁烯和2-甲基-1-戊烯的烯反应测定了动力学同位素效应。在每种情况下，都观察到高度反向 (kH/kD = 0.87−0.88) 乙烯基氘同位素效应。对于每个烯烃的较少取代的烯烃碳，观察到大的 13C 同位素效应，并且在较多取代的烯烃碳中发现小得多的效应。Becke3LYP 对 1,2,4-三唑啉-2,5-二酮与异丁烯、2-甲基-2-丁烯和四甲基乙烯的烯反应机理途径的计算预测了这些反应的新机制，涉及开放双自由基作为关键中间体。这种双自由基可以形成烯产物或可逆地形成中间体氮丙啶酰亚胺。这些计算的有效性得到了实验和理论预测同位素效应的比较的支持。发现了在甲基存在下 2-甲基-1-戊烯的烯反应的产物比率的弯曲 Arrhenius 图。

  DOI：

  10.1021/ja9933339

文献信息

• Reaction of a triazolinedione with simple alkenes. Isolation and characterization of hydration products
  作者：Zois Syrgiannis、Fotios Koutsianopoulos、Kenneth W. Muir、Yiannis Elemes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.150

  日期：2009.1

  The reaction of N-phenyltriazolinedione with three simple alkyl-substituted alkenes in water/alcohol or water/acetone solution was found to give a mixture of the corresponding ene and water addition products. The new hydration products were characterized by spectroscopy, and in one case, also by X-ray diffraction analysis. Thermodynamic parameters were determined for the reactions involving 2-methylbut-2-ene

  发现N-苯基三唑啉二酮与三种简单的烷基取代的烯烃在水/醇或水/丙酮溶液中的反应得到相应的烯和水加成产物的混合物。新的水合产物通过光谱学进行表征，在一种情况下，还通过X射线衍射分析进行表征。根据对封闭的叠氮基亚胺类化合物的'S N 2-like'亲核攻击，确定涉及2-甲基丁-2-烯TriME和2,3-二甲基丁-2-烯TetraMe的反应的热力学参数。（AI）以水为中间体。
• Ene reaction of triazolinediones with alkenes. 1. Structure and properties of products
  作者：Shinichi Ohashi、Koon-Wah Leong、Kristoff Matyjaszewski、George B. Butler

  DOI：10.1021/jo01305a020

  日期：1980.8
• Solvent effect in pericyclic reactions. IX. The ene reaction.
  作者：G. Desimoni、G. Faita、P.P. Righetti、A. Sfulcini、D. Tsyganov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80854-1

  日期：1994.1

  The solvent effect on the ene reactions of diethylazodicarboxylate and triazolindione was determined in 18 and 16 solvents respectively. The first enophile gives a solvent effect that depends on solvent acidity (type a solvent effect), while in the second reaction the significant solvent effect is the result of the nucleophilic character of the solvent (type b solvent effect). These are the same solvent behaviours observed in the analogous Diels-Alder cycloadditions, and evidence of the close parallel between these two pericyclic reactions was produced by determining the effect of inorganic perchlorates on their rates.
• Desimoni G., Faita G., Righetti P. P., Sfulcini A., Tsyganov D., Tetrahedron, 50 (1994) N 6, S 1821-1832
  作者：Desimoni G., Faita G., Righetti P. P., Sfulcini A., Tsyganov D.

  DOI：——

  日期：——
• Isotope Effects and the Mechanism of Triazolinedione Ene Reactions. Aziridinium Imides Are Innocent Bystanders
  作者：Daniel A. Singleton、Chao Hang

  DOI：10.1021/ja9933339

  日期：1999.12.1

  Kinetic isotope effects were determined for the ene reactions of 4-phenyl-1,2,4-triazoline-2,5-dione with 2-methyl-2-butene and 2-methyl-1-pentene. In each case highly inverse (kH/kD = 0.87−0.88) vinylic deuterium isotope effects were observed. Large 13C isotope effects were observed for the less-substituted olefinic carbons of each alkene and much smaller effects were found in the more-substituted

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-2,5-二酮与2-甲基-2-丁烯和2-甲基-1-戊烯的烯反应测定了动力学同位素效应。在每种情况下，都观察到高度反向 (kH/kD = 0.87−0.88) 乙烯基氘同位素效应。对于每个烯烃的较少取代的烯烃碳，观察到大的 13C 同位素效应，并且在较多取代的烯烃碳中发现小得多的效应。Becke3LYP 对 1,2,4-三唑啉-2,5-二酮与异丁烯、2-甲基-2-丁烯和四甲基乙烯的烯反应机理途径的计算预测了这些反应的新机制，涉及开放双自由基作为关键中间体。这种双自由基可以形成烯产物或可逆地形成中间体氮丙啶酰亚胺。这些计算的有效性得到了实验和理论预测同位素效应的比较的支持。发现了在甲基存在下 2-甲基-1-戊烯的烯反应的产物比率的弯曲 Arrhenius 图。