1-O-tert-butyl 3-O-ethyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)indole-1,3-dicarboxylate | 1431570-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 3-O-ethyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)indole-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1431570-02-3
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₆
• 分子量: 375.422
• InChiKey: GIBZXPUPCDRIGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 3-O-ethyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)indole-1,3-dicarboxylate 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-[(Z)-3-ethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-2-yl]-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches toward the marine alkaloid prenostodione

  摘要：

  An efficient synthesis of the core of prenostodione (3) is described herein featuring the base condensation of BOC-protected indole diesters 21 and 24 with p-methoxybenzaldehyde (22) and 4-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]benzaldehyde (26). Attempts at selective saponification of the resultant diesters yielded isoprenostodione (3a) bearing the ester functionality at the C-3 position of the indole ring. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.116
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲基-N-苯肼盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-O-tert-butyl 3-O-ethyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)indole-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches toward the marine alkaloid prenostodione

  摘要：

  An efficient synthesis of the core of prenostodione (3) is described herein featuring the base condensation of BOC-protected indole diesters 21 and 24 with p-methoxybenzaldehyde (22) and 4-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]benzaldehyde (26). Attempts at selective saponification of the resultant diesters yielded isoprenostodione (3a) bearing the ester functionality at the C-3 position of the indole ring. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.116