2-n-butyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 74300-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-n-butyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: 1H-Pyrido[3,4-b]indol-1-one, 2-butyl-2,3,4,9-tetrahydro-；2-butyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 74300-21-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: GMTVDMHBAFKTOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-butyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以70%的产率得到2-Butyl-1,4-dihydro-2H-pyrrolo[3,4-b]quinoline-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Route to Quinolone-Fused Imides and Lactams: Synthesis of Pyrrolo[3,4-b]quinoline-3,9-diones and 1,3,9-triones by Oxidation of Indole Derivatives

  摘要：

  通过Winterfeldt氧化法（O2、t-BuOK、DMF），从易得的N(b)-取代的四氢吡啶[3,4-b]吲哚-1-酮（四氢卡巴唑-1-酮）中获得了吡咯并[3,4-b]喹啉-3,9-二酮。令人惊讶的是，使用N(b)-未取代的类似物作为起始材料，在相同条件下氧化得到了吡咯并[3,4-b]喹啉-1,3,9-三酮。对于反应性差异进行了阐释。通过区域选择性还原酰亚胺基，合成了两种未知的吡咯并[3,4-b]喹啉-1,9-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1856
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-1-butyl-3-(dimethylaminomethylidene)pyrrolidin-2-one 、 苯肼 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TOKMAKOV G. P.; GRANDBERG I. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 3, 331-334

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of arylhydrazines with α-formylbutyrolactam derivatives
  作者：G. P. Tokmakov、T. G. Zemyanova、I. I. Grandberg

  DOI：10.1007/bf00505848

  日期：1984.1
• Stress-relaxation hardening of nylon 66 filaments
  作者：W. L. Phillips、W. O. Statton

  DOI：10.1007/bf00553886

  日期：1970.12
• TOKMAKOV, G. P.;ZEMLYANOVA, T. G.;GRANDBERG, I. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 1, 56-60
  作者：TOKMAKOV, G. P.、ZEMLYANOVA, T. G.、GRANDBERG, I. I.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Route to Quinolone-Fused Imides and Lactams: Synthesis of Pyrrolo[3,4-b]quinoline-3,9-diones and 1,3,9-triones by Oxidation of Indole Derivatives
  作者：Christophe Tratrat、Sylviane Giorgi-Renault、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1055/s-1998-1856

  日期：1998.10

  Pyrrolo[3,4-b]quinoline-3,9-diones have been obtained by Winterfeldt's oxidation (O2, t-BuOK, DMF) of readily available N(b)-substituted tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-ones (tetrahydrocarbazol-1-ones). Surprisingly, the oxidation using N(b)-unsubstituted analogue as starting material afforded under the same conditions pyrrolo[3,4-b]quinoline-1,3,9-trione. The difference in reactivity was interpreted. Two unknown pyrrolo[3,4-b]quinoline-1,9-dione derivatives have been synthesized by regioselective reduction of the imide function.

  通过Winterfeldt氧化法（O2、t-BuOK、DMF），从易得的N(b)-取代的四氢吡啶[3,4-b]吲哚-1-酮（四氢卡巴唑-1-酮）中获得了吡咯并[3,4-b]喹啉-3,9-二酮。令人惊讶的是，使用N(b)-未取代的类似物作为起始材料，在相同条件下氧化得到了吡咯并[3,4-b]喹啉-1,3,9-三酮。对于反应性差异进行了阐释。通过区域选择性还原酰亚胺基，合成了两种未知的吡咯并[3,4-b]喹啉-1,9-二酮衍生物。
• TOKMAKOV G. P.; GRANDBERG I. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 3, 331-334
  作者：TOKMAKOV G. P.、 GRANDBERG I. I.

  DOI：——

  日期：——