6-Amino-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-Amino-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₃
• 分子量: 388.426
• InChiKey: LMVLROZSFRDAHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 4-(2,5-dimethoxy-benzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one 在 对氨基苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以87 %的产率得到6-Amino-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙醇水溶液中声化学合成烯醇化羰基及其类似物的亚苄基衍生物

  摘要：

  这项工作描述了在乙醇水溶液中使用有机催化剂高效、简洁、绿色地声化学合成烯醇化羰基的亚苄基衍生物，其中包括巴比妥酸衍生物、吡唑-5-酮和绕丹宁。该方法能够通过烯醇化羰基的直接 sp 3 C–H 烯化反应合成各种亚苄基衍生物。我们非常强调这些衍生物的合成实用性，并使用1 H-NMR 和13 C-NMR 光谱 (APT) 以及代表性化合物的 SC-XRD 研究来验证分子结构。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-023-05168-3

文献信息

• Ag/Tio2 Nano Thin Films Catalyzed Efficient Synthesis of 6-Amino-4-Aryl-3-Methyl-1,4-Dihydropyrano[2,3-C] Pyrazole-5-Carbonitriles At Green Conditions
  作者：Sharmin Irani、Malek Taher Maghsoodlou、M. Saeed Hadavi、Nourallah Hazeri、Mojtaba Lashkari

  DOI：10.13005/ojc/330229

  日期：2017.4.28

  Ag/TiO2 nano thin films was found to be efficient and green heterogeneous catalyst for the synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives via a one-pot three-component reaction between 3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one or 3-methyl-1(phenyl)-pyrazol-5(4H)-one, aldehydes and malononitrile at room temperature. Ag/TiO2 and TiO2 films were prepared by spray pyrolysis technique and the effect of substrate temperature and silver incorporation on optical, morphological and structural properties were investigated by XRD, AFM, spectrophotometry and photoluminescent spectroscopy. The results of this study shows adding of Ag to TiO2 films increased the optical absorption due to plasmonic behavior of Ag free electrons. XRD analysis was revealed the Hexagonal structure with Anatase phase and 101 prefer crystal orientation which is prefer phase for photocatalyst applications.

  Ag/TiO2 纳米薄膜被发现是一种高效且绿色的异相催化剂，可通过在室温下进行的三组分反应合成二氢吡喃[2,3-c]吡唑衍生物，该反应涉及 3-甲基-1H-吡唑-5(4H)-酮或 3-甲基-1(苯基)-吡唑-5(4H)-酮、醛和氨基乙腈。Ag/TiO2 和 TiO2 薄膜采用喷雾热解技术制备，研究了基底温度和银掺入对其光学、形态和结构性质的影响，采用X射线衍射（XRD）、原子力显微镜（AFM）、光谱光度法和荧光光谱法进行分析。本研究结果表明，向 TiO2 薄膜中添加 Ag 增加了光学吸收，这是由于 Ag 自由电子的等离子体行为。XRD 分析显示出六角结构，具有锐钛矿相和以101为优选晶体取向，这一相是光催化应用的优选相。
• One-pot three-component process for the synthesis of substituted pyrano[2,3-c]pyrazoles catalyzed by nanostructured FSM-16-SO3H
  作者：Somayeh Hashemi-Uderji、Mohammad Abdollahi-Alibeik

  DOI：10.1007/s13738-018-1368-1

  日期：2018.8

  A three-component process for the one-pot synthesis of 6-amino-4-aryl-5-cyano-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles by the reaction of aldehydes, 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one, and malononitrile in the presence of FSM-16-SO3H as an efficient mesoporous catalyst. The FSM-16-SO3H was prepared and characterized by SEM, XRD, BET, and FT-IR techniques. The advantages of the presented

  通过醛反应一锅合成6-氨基-4-芳基-5-氰基-3-氰基-1-甲基-1-苯基-1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑的三组分方法，3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5（4 H）-1和丙二腈在FSM-16-SO 3 H存在下作为有效的介孔催化剂。制备了FSM-16-SO 3 H，并通过SEM，XRD，BET和FT-IR技术进行了表征。所提出的方法的优点是产率高，反应时间短，产物易于纯化，后处理容易和催化剂的可重复使用性。