1-[(1R)-(2-iodocyclohex-2-en-1-yl)]-4-methoxybenzene | 665054-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[(1R)-(2-iodocyclohex-2-en-1-yl)]-4-methoxybenzene
• 英文别名: (R)-1-(2-iodocyclohex-2-enyl)-4-methoxybenzene；(1R)-6-Iodo-4'-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1,1'-biphenyl；1-[(1R)-2-iodocyclohex-2-en-1-yl]-4-methoxybenzene
• CAS: 665054-10-4
• 化学式: C₁₃H₁₅IO
• 分子量: 314.166
• InChiKey: UWYIRAITCJYIGA-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R)-(2-iodocyclohex-2-en-1-yl)]-4-methoxybenzene 在 吡啶 、 叔丁基锂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-2-(4-methoxyphenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的酮体在α位置带有立体异构中心的酮的制备。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600247
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 (R)-2-iodo-2-cyclohexen-1-yl acetate 在 (PhMe₂CCH₂)2Cu(CN)Li 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 42.5h， 以90%的产率得到1-[(1R)-(2-iodocyclohex-2-en-1-yl)]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的酮体在α位置带有立体异构中心的酮的制备。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600247

文献信息

• Stereoselective S_N2-Substitutions Using Polyfunctional Lithium Arylcuprates Prepared by an Iodine−Copper Exchange
  作者：M. Isabel Calaza、Xiaoyin Yang、Darunee Soorukram、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol0362865

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] Polyfunctional mixed lithium arylcuprates of the type (FG-Ar)(PhMe(2)CCH(2))CuLi obtained via iodine- or bromine-copper exchange with (PhMe(2)CCH(2))(2)CuLi react with cyclic 2-iodoallylic acetates with high S(N)2 selectivity. The addition of ZnBr(2) changes this selectivity and allows the performance of highly regioselective and enantioselective anti S(N)2' substitutions using

  [反应：请参阅文本]（FG-Ar）（PhMe（2）CCH（2））CuLi型多官能混合芳基碳酸锂，是通过与（PhMe（2）CCH（2））进行碘-或溴-铜交换而获得的（ 2）CuLi与具有高S（N）2选择性的环状2-碘代烯丙基乙酸酯反应。ZnBr（2）的添加更改了此选择性，并允许使用开链烯丙基五氟苯甲酸酯进行高度区域选择性和对映选择性的抗S（N）2'取代。
• Copper-Catalyzed Preparation of Ketones Bearing a Stereogenic Center in α Position
  作者：Darunee Soorukram、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200600247

  日期：2006.5.26