7-羟基-4-(羟基甲基)-2H-色烯-2-酮 | 151889-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-羟基-4-(羟基甲基)-2H-色烯-2-酮
• 中文别名: 7-羟基-4-(羟甲基)-2H-色烯-2-酮
• 英文名称: 7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)coumarin；7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)chromen-2-one
• CAS: 151889-83-7
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• mdl: MFCD12137952
• 分子量: 192.171
• InChiKey: IWPNSXBCZANXBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-4-(羟基甲基)-2H-色烯-2-酮 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 120.0h， 以41%的产率得到7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  内消旋香豆素偶联卟啉的合成及发光特性研究

  摘要：

  设计并合成了一系列内消旋香豆素偶联的卟啉 1a-e。4-氯乙酰乙酸乙酯与间甲酚或间苯二酚缩合得到4-氯甲基香豆素，然后水解得到香豆素醇，然后氧化得到香豆素醛。在 Adler 或 Lindsey 条件下香豆素醛与吡咯的反应得到了内消旋香豆素偶联的卟啉 1a-e。它们的紫外/可见吸收光谱和光致发光光谱均在稀释的 THF 溶液中和作为固体薄膜记录。发光光谱分析表明，对于 1a-e，从香豆素取代基到卟啉核的能量转移在固体膜中比在溶液中更有效，在固体薄膜中，1d和1e从香豆素取代基到卟啉核的能量转移比1a、1b和1c更有效。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700475
• 作为产物：
  描述：

  7-乙酰氧基-4-溴甲基香豆素 在 盐酸 、 乙醇 、 silver(I) acetate 作用下， 生成 7-羟基-4-(羟基甲基)-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Sehgal; Seshadri, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1953, vol. 12 B, p. 346,348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structures of Human Monoamine Oxidase B Complexes with Selective Noncovalent Inhibitors:  Safinamide and Coumarin Analogs
  作者：Claudia Binda、Jin Wang、Leonardo Pisani、Carla Caccia、Angelo Carotti、Patricia Salvati、Dale E. Edmondson、Andrea Mattevi

  DOI：10.1021/jm070677y

  日期：2007.11.1

  Structures of human monoamine oxidase B (MAO B) in complex with safinamide and two coumarin derivatives, all sharing a common benzyloxy substituent, were determined by X-ray crystallography. These compounds competitively inhibit MAO B with Ki values in the 0.1-0.5 microM range that are 30-700-fold lower than those observed with MAO A. The inhibitors bind noncovalently to MAO B, occupying both the entrance

  通过X射线晶体学测定与沙芬酰胺和两种香豆素衍生物复合的人单胺氧化酶B（MAO B）的结构，它们均具有共同的苄氧基取代基。这些化合物以0.1-0.5 microM范围内的Ki值竞争性抑制MAO B，其KAI值比用MAO A观察到的低30-700倍。抑制剂与MAO B非共价结合，同时占据了入口孔和底物腔，并显示出取向相似的苄氧基取代基。
• Practical and Scalable Synthesis of 7-Azetidin-1-yl-4-(hydroxy­methyl)coumarin: An Improved Photoremovable Group
  作者：Pablo Rivera-Fuentes、Giovanni Bassolino、Elias Halabi

  DOI：10.1055/s-0036-1591742

  日期：2018.2

  Published as part of the Bürgenstock Special Section 2017 Future­ Stars in Organic Chemistry Abstract 7-Substituted 4-methylcoumarin derivatives are widely employed as photoprotecting groups in chemistry and biology. We have recently shown that the 7-azetidinylated version of this photocage releases carboxylic acids in aqueous solution more efficiently than the traditionally used 7-diethylamino variant

  作为Bürgenstock专栏2017年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 7-取代的4-甲基香豆素衍生物在化学和生物学中被广泛用作光保护基团。我们最近显示，这种光笼的7-氮杂环丁烷基化版本比传统使用的7-二乙氨基变体更有效地在水溶液中释放羧酸。在这里，我们提出了一种稳健且可扩展的途径来制备7-氮杂环丁烷基化的醇（一种对各种离去基团进行光保护的有用前体）及其在制备模型磷酸盐，磺酸盐和氨基甲酸酯衍生物中的用途。 7-取代的4-甲基香豆素衍生物在化学和生物学中被广泛用作光保护基团。我们最近显示，这种光笼的7-氮杂环丁烷基化版本比传统使用的7-二乙氨基变体更有效地在水溶液中释放羧酸。在这里，我们提出了一种稳健且可扩展的途径来制备7-氮杂环丁烷基化的醇（一种对各种离去基团进行光保护的有用前体）及其在制备模型磷酸盐，磺酸盐和氨基甲酸酯衍生物中的用途。
• BIO-INSPIRED AND ANTIMICROBIAL POLYMERS CONTAINING AMINO ACID-LIKE MONOMER BUILDING BLOCKS
  申请人：Joy Abraham

  公开号：US20170172147A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Methods for killing a microbial are provided that include introducing a functionalized amide polymer to a microbe, where the functionalized amide polymer includes a polymer backbone selected from polyesters and polyurethanes; an amide group with a pendant functional group, where the nitrogen atom of the amide group is part of the polymer backbone; and a net positive charge.

  提供了一种杀灭微生物的方法，包括向微生物引入一个功能化酰胺聚合物，其中该功能化酰胺聚合物包括从聚酯和聚氨酯中选择的聚合物骨架；一个带有挂链功能基团的酰胺基团，其中酰胺基团的氮原子是聚合物骨架的一部分；以及净正电荷。
• Development of the 8-aza-3-bromo-7-hydroxycoumarin-4-ylmethyl group as a new entry of photolabile protecting groups
  作者：Hikaru Takano、Tetsuo Narumi、Nami Ohashi、Akinobu Suzuki、Toshiaki Furuta、Wataru Nomura、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.063

  日期：2014.7

  substitution effect of the position of the bromo group on the photosensitivity of the 8-azacoumarin chromophore leads to the development of a highly photosensitive 8-aza-3-bromo-7-hydroxycoumarin-4-ylmethyl (aza-3-Bhc) group that shows excellent photolytic efficiency and hydrophilicity with long-wavelength absorption maxima. The newly identified aza-3-Bhc group can be applied to caged glutamates for

  溴基团的位置对8-氮杂香豆素发色团的光敏性具有显着的取代作用，导致开发出高度光敏的8-氮杂-3-溴-7-羟基香豆素-4-基甲基（氮杂-3-Bhc）该组显示出优异的光解效率和亲水性，并具有长波吸收最大值。新近鉴定的aza-3-Bhc基团可用于笼状谷氨酸盐，以对羧基和氨基官能团进行酯型和氨基甲酸酯型保护。
• Genetically Encoded Optochemical Probes for Simultaneous Fluorescence Reporting and Light Activation of Protein Function with Two-Photon Excitation
  作者：Ji Luo、Rajendra Uprety、Yuta Naro、Chungjung Chou、Duy P. Nguyen、Jason W. Chin、Alexander Deiters

  DOI：10.1021/ja5055862

  日期：2014.11.5

  proteins was achieved in bacterial and mammalian cells using an engineered pyrrolysyl-tRNA synthetase system. The genetically encoded coumarin lysines were successfully applied as fluorescent cellular probes for protein localization and for the optical activation of protein function. As a proof-of-principle, photoregulation of firefly luciferase was achieved in live cells by caging a key lysine residue

  使用工程化的吡咯赖氨酰-tRNA 合成酶系统在细菌和哺乳动物细胞中实现了三种新的香豆素赖氨酸类似物与蛋白质的位点特异性结合。基因编码的香豆素赖氨酸成功地用作荧光细胞探针，用于蛋白质定位和蛋白质功能的光学激活。作为原理证明，萤火虫荧光素酶的光调节是通过将关键赖氨酸残基封闭在活细胞中实现的，并且观察到了极好的 OFF 到 ON 光开关比率。此外，还证明了 EGFP 成熟的双光子和单光子光化学控制，从而能够使用不同的潜在正交激发波长（365、405 和 760 nm）连续激活活细胞中的蛋白质功能。这些结果表明，香豆素赖氨酸是一类新型且有价值的光学探针，可用于研究和调节活细胞中的蛋白质结构、动力学、功能和定位。香豆素的小尺寸、位点特异性掺入、作为光激活笼罩基团和荧光探针的应用以及广泛的激发波长范围优于其他基因编码的光控制系统，并提供精确和多功能的工具用于细胞生物学。