2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl amidoxime | 55428-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl amidoxime
• 英文别名: 2,5-Anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-O-allonamidoxim；tri-O-benzoyl-N-hydroxy-D-2,5-anhydro-allonimidic acid amide；[(2R,3R,4S,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-(N'-hydroxycarbamimidoyl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 55428-60-9
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O₈
• 分子量: 504.496
• InChiKey: CAIHQPAHUTUJRT-SSGKUCQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl amidoxime 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (1S)-1-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-D-1,4-anhydro-ribitol
  参考文献：
  名称：

  C-糖基核苷。七。一些3-β-D-呋喃核糖基-1,2,4-恶二唑和3-β-D-呋喃核糖基吡唑的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00905a014

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of 3-(β-D-Ribofuranosyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxamide
  作者：Ram Pratap、V. N. Yarovenko

  DOI：10.1080/15257770008033026

  日期：2000.5

  3-(beta-D-Ribofuranosyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxamide (5) was prepared by condensation reaction of amidoxime 6 with monoethyl oxaloyl chloride followed by reaction with ammonia. The compound 5, however, did not exhibit any significant activity against herpes simplex virus type-1 (HSV-1) and semliki forest virus (SFV).