(2-Hydroxy-4-methyl-phenyl)-(3-phenyl-oxiranyl)-methanone | 141054-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-Hydroxy-4-methyl-phenyl)-(3-phenyl-oxiranyl)-methanone
• 英文别名: (2-Hydroxy-4-methylphenyl)-(3-phenyloxiran-2-yl)methanone
• CAS: 141054-61-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: JZCUHOHFJHKWIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Hydroxy-4-methyl-phenyl)-(3-phenyl-oxiranyl)-methanone 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以40%的产率得到trans-3-hydroxy-7-methylflavanone
  参考文献：
  名称：

  A convenient and general synthesis of trans-3-hydroxyflavanones from chalcones by dimethyldioxirane epoxidation and subsequent base-catalyzed cyclization

  摘要：

  2'-Hydroxychalcone epoxides were found to give trans-3-hydroxyflavanone and 2-(alpha-hydroxybenzyl)-3-coumaranone under basic conditions. Epoxidation of 2'-hydroxychalcones with dimethyldioxirane followed by treatment of tetrabutylammonium hydroxide provides a convenient and general method for the synthesis of trans-3-hydroxyflavanones.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60674-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 以100%的产率得到(2-Hydroxy-4-methyl-phenyl)-(3-phenyl-oxiranyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Direct Epoxidation of (E)-2′-Hydroxychalcones by Dimethyldioxirane

  摘要：

  通过直接环氧化 (E)-2′-羟基查尔酮 [(E) 合成 α,β-环氧-2′-羟基查尔酮 (3-芳基-2,3-环氧-1-(2-羟基芳基)丙酮) 2据报道，在低于环境温度下，用二甲基二环氧乙烷制备)-3-芳基-1-(2-羟基芳基)丙烯酮] 1 。这些迄今为止难以制备的对酸和碱敏感的环氧化物以优异的产率分离出来，并通过光谱和微量分析数据进行了完全表征。现在容易获得的2'-羟基取代的查尔酮氧化物可以作为黄酮类天然产物的方便前体。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34184

文献信息

• Direct Epoxidation of (<i>E</i>)-2′-Hydroxychalcones by Dimethyldioxirane
  作者：Waldemar Adam、Joachim Bialas、Lazaros Hadjiarapoglou、Támas Patonay

  DOI：10.1055/s-1992-34184

  日期：——

  The synthesis of α,β-epoxy-2′-hydroxychalcones (3-aryl-2,3-epoxy-1-(2-hydroxyaryl)propanones) 2 by direct epoxidation of (E)-2′-hydroxychalcones [(E)-3-aryl-1-(2-hydroxyaryl)propenone] 1 with dimethyldioxirane at subambient temperatures is reported. These acid- and base-sensitive epoxides, which have been hitherto difficult to prepare, were isolated in excellent yields and were completely characterized by spectral and microanalytical data. The now readily available 2′-hydroxy substituted chalcone oxides may serve as convenient precursors to flavonoid-type natural products.

  通过直接环氧化 (E)-2′-羟基查尔酮 [(E) 合成 α,β-环氧-2′-羟基查尔酮 (3-芳基-2,3-环氧-1-(2-羟基芳基)丙酮) 2据报道，在低于环境温度下，用二甲基二环氧乙烷制备)-3-芳基-1-(2-羟基芳基)丙烯酮] 1 。这些迄今为止难以制备的对酸和碱敏感的环氧化物以优异的产率分离出来，并通过光谱和微量分析数据进行了完全表征。现在容易获得的2'-羟基取代的查尔酮氧化物可以作为黄酮类天然产物的方便前体。
• A convenient and general synthesis of trans-3-hydroxyflavanones from chalcones by dimethyldioxirane epoxidation and subsequent base-catalyzed cyclization
  作者：Tamás Patonay、Gábor Tóth、Waldemar Adam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60674-3

  日期：1993.8

  2'-Hydroxychalcone epoxides were found to give trans-3-hydroxyflavanone and 2-(alpha-hydroxybenzyl)-3-coumaranone under basic conditions. Epoxidation of 2'-hydroxychalcones with dimethyldioxirane followed by treatment of tetrabutylammonium hydroxide provides a convenient and general method for the synthesis of trans-3-hydroxyflavanones.