Diethyl 2-amino-7-thianonanedioate | 76696-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 2-amino-7-thianonanedioate
• 英文别名: Diethyl 2-amino-7-thia-nonanedioate；ethyl 2-amino-6-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfanylhexanoate
• CAS: 76696-38-3
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄S
• 分子量: 277.385
• InChiKey: XTDFPJSGZWSRPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2-amino-7-thianonanedioate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3-Cyclohexyl-3-hydroxy-propylamino)-6-ethoxycarbonylmethylsulfanyl-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  酸性侧链修饰的乙内酰脲前列腺素类似物的合成和血小板聚集抑制活性

  摘要：

  制备了一系列乙内酰脲前列腺素类似物，其中酸侧链的六亚甲基部分被具有醚、硫化物和/或烯烃官能团的其他间隔基团取代，并评估了血小板聚集抑制活性。4-硫杂类似物 13 被证明是最有效的抑制剂（约 22 倍 PGE1），而 3-硫杂和 3-氧杂-类似物，分别为 6 和 10，与 BW245C（约 14 倍 PGE1）大致相当。Z-烯烃类似物（例如11）通常比它们的E-异构体（例如12）更有效。详细讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260206
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetamido-6-bromo-2-carbethoxyhexanoate 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 作用下， 反应 28.25h， 生成 Diethyl 2-amino-7-thianonanedioate
  参考文献：
  名称：

  酸性侧链修饰的乙内酰脲前列腺素类似物的合成和血小板聚集抑制活性

  摘要：

  制备了一系列乙内酰脲前列腺素类似物，其中酸侧链的六亚甲基部分被具有醚、硫化物和/或烯烃官能团的其他间隔基团取代，并评估了血小板聚集抑制活性。4-硫杂类似物 13 被证明是最有效的抑制剂（约 22 倍 PGE1），而 3-硫杂和 3-氧杂-类似物，分别为 6 和 10，与 BW245C（约 14 倍 PGE1）大致相当。Z-烯烃类似物（例如11）通常比它们的E-异构体（例如12）更有效。详细讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260206

文献信息

• Nitrogen heterocycles
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04262128A1

  公开（公告）日：1981-04-14

  Hydantoins of formula (I) ##STR1## ps have biological properties related to those of naturally occurring prostaglandins and may be used in medicine, for example in the treatment of thrombosis.

  式(I)的海达因类化合物具有与天然前列腺素相关的生物学特性，可用于医学，例如用于治疗血栓形成。
• Hydantoin derivatives, their synthesis, pharmaceutical formulations and intermediates in their preparation
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0001238B1

  公开（公告）日：1984-07-04
• US4262128A
  申请人：——

  公开号：US4262128A

  公开（公告）日：1981-04-14
• US4486443A
  申请人：——

  公开号：US4486443A

  公开（公告）日：1984-12-04
• Synthesis and Platelet Aggregation Inhibiting Activity of Acid Side-chain Modified Hydantoin Prostaglandin Analogues
  作者：Paul Barraclough、A. Gordon Caldwell、Robert C. Glen、C. John Harris、Ray Stepney、Norman Whittaker、Brendan J. R. Whittle

  DOI：10.1002/ardp.19933260206

  日期：——

  A series of hydantoin prostaglandin analogues, in which the hexamethylene moiety of the acid side chain was replaced by other spacing groups possessing either ether, sulphide and/or olefin functionality, were prepared and evaluated for platelet aggregation inhibiting activity. The 4‐thia analogue 13 proved to be the most potent inhibitor (ca. 22x PGE1) and the 3‐thia‐ and 3‐oxa‐analogues, 6 and 10 respectively

  制备了一系列乙内酰脲前列腺素类似物，其中酸侧链的六亚甲基部分被具有醚、硫化物和/或烯烃官能团的其他间隔基团取代，并评估了血小板聚集抑制活性。4-硫杂类似物 13 被证明是最有效的抑制剂（约 22 倍 PGE1），而 3-硫杂和 3-氧杂-类似物，分别为 6 和 10，与 BW245C（约 14 倍 PGE1）大致相当。Z-烯烃类似物（例如11）通常比它们的E-异构体（例如12）更有效。详细讨论了结构-活性关系。