4-(benzylamino)-1,1,1-trifluoro-4-(2-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(benzylamino)-1,1,1-trifluoro-4-(2-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 321.299
• InChiKey: RYAFWZQXQBHJJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzylamino)-1,1,1-trifluoro-4-(2-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-{(E)-1-[(Z)-Benzylimino]-4,4,4-trifluoro-3-methyl-but-2-enyl}-phenol
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Synthesis of 2-Methyl-2-trifluoromethylchroman-4-ones from 2-Trifluoromethyl-4H-chromen-4-imines and Malonic Acid

  摘要：

  在无水二噁烷中加热 N-苄基-2-三氟甲基-4H-苯并吡喃-4-亚胺和丙二酸，可得到 2-三氟甲基-2-甲基苯并吡喃-4-酮，收率为 60%。用 K2S2O8 氧化 2,6-二甲基-2-三氟甲基苯并二氢吡喃-4-酮，得到 2-甲基-2-三氟甲基-4-氧代苯并二氢吡喃-6-甲醛和 2-甲基-2-三氟甲基-4-氧代苯并二氢吡喃-6-羧酸，它们是天然苯并二氢吡喃的氟化类似物和相应的酸。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35233

文献信息

• A Simple and Efficient Synthesis of 2-Methyl-2-trifluoromethylchroman-4-ones from 2-Trifluoromethyl-4<i>H</i>-chromen-4-imines and Malonic Acid
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Boris I. Usachev

  DOI：10.1055/s-2002-35233

  日期：——

  N-Benzyl-2-trifluoromethyl-4H-chromen-4-imines and malonic acid on heating in anhydrous dioxane afford 2-trifluoromethyl-2-methylchroman-4-ones in ∼60% yield. 2-Methyl-2-tri­fluoromethyl-4-oxochromane-6-carbaldehyde and 2-methyl-2-trifluoromethyl-4-oxochromane-6-carboxylic acid, the fluorinated analogues of natural lactarochromal and the corresponding acid, were obtained by the oxidation of 2,6-dimethyl-2-trifluoromethylchroman-4-one with K2S2O8.

  在无水二噁烷中加热 N-苄基-2-三氟甲基-4H-苯并吡喃-4-亚胺和丙二酸，可得到 2-三氟甲基-2-甲基苯并吡喃-4-酮，收率为 60%。用 K2S2O8 氧化 2,6-二甲基-2-三氟甲基苯并二氢吡喃-4-酮，得到 2-甲基-2-三氟甲基-4-氧代苯并二氢吡喃-6-甲醛和 2-甲基-2-三氟甲基-4-氧代苯并二氢吡喃-6-羧酸，它们是天然苯并二氢吡喃的氟化类似物和相应的酸。