6-Amino-4-(2-hydroxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-Amino-4-(2-hydroxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-4-(2-hydroxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄O₂
• 分子量: 344.373
• InChiKey: BBSSBCBJMNTVKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 依达拉奉 、 丙二腈 在 SnS nanoparticles supported on activated carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到6-Amino-4-(2-hydroxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  负载在活性炭上的硫化锡纳米颗粒作为一种高效且可重复使用的路易斯酸催化剂，用于三组分一锅法合成 4H-吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物

  摘要：

  摘要 在室温下在活性炭 (AC) 表面上的水溶液中制备硫化锡纳米粒子 (SnS-NPs)，并使用场发射扫描电子显微镜 (FE-SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、X射线衍射、反射型紫外-可见分光光度法和荧光分光光度法。基于 SEM 和 TEM 图像的计算表明，固定在 AC 上的 SnS-NPs 的尺寸为 30-70 nm。制备的纳米复合材料用作多相路易斯酸催化剂，用于在 80 °C 下在乙醇中三组分一锅法合成 4H-吡喃并 [2,3-c] 吡唑衍生物。在制备的催化剂存在下，反应在很短的反应时间内有效地进行，并以高产率得到所需的产物。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(14)60284-9

文献信息

• Application of a biological-based nanomagnetic catalyst in the synthesis of bis-pyrazols and pyrano[3,2-<i>c</i> ]pyrazoles
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Mahdiyeh Navazeni、Meysam Yarie、Roya Ayazi-Nasrabadi

  DOI：10.1002/aoc.3633

  日期：2017.6

  Fe3O4@SiO2@(CH2)3‐thiourea dioxide‐SO3H/HCl}, a newly reported nanomagnetic core–shell supported solid acid catalyst, was successfully employed in the preparation of 4,4′‐(arylmethylene)bis(1H–pyrazol‐5‐ol) and pyrano[3,2‐c]pyrazole derivatives. The presented methods are very efficient and high‐yielding. Also, the catalyst exhibited powerful potential for reusability in both types of reactions.

  Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3-二氧化硫脲-SO 3 H / HCl}，一种新报道的纳米磁性核-壳负载型固体酸催化剂，已成功用于制备4,4'-（芳基亚甲基）双（1 H –吡唑-5-醇）和吡喃并[3,2– c ]吡唑衍生物。提出的方法非常高效且高产。同样，催化剂在两种类型的反应中都显示出强大的可重复使用性。
• Amberlite-supported L-prolinate: A novel heterogeneous organocatalyst for the three-component synthesis of 4H-pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：S. Nazari、M. Keshavarz

  DOI：10.1134/s1070363217030252

  日期：2017.3

  at 60°C. L-Proline anion was exchanged with hydroxide ion and immobilized via ionic interaction between the carboxylate group of L-prolinate and quaternary ammonium cation of the cationic amberlite support. The prepared heterogeneous organocatalyst was characterized by FTIR, TGA, DTG, XRD, and elemental analysis techniques. The amberlitesupported catalyst was used as an efficient, reusable, and cheap

  本报告介绍了一种新的方便的L-脯氨酸有机催化剂的异化方法，该方法基于将L-脯氨酸非共价固定在阴离子交换树脂amberlite IRA900OH（AmbIRA900OH）的表面上，该方法高效，廉价且可商购阳离子聚合物载体。L-脯氨酸在琥珀色IRA900OH表面的离子对固定是通过处理MeOH / H 2实现的在60°C下用Amberlite IRA900OH溶解L-脯氨酸的溶液。L-脯氨酸阴离子与氢氧根离子交换，并通过L-脯氨酸酯的羧酸根与阳离子Amberlite载体的季铵阳离子之间的离子相互作用固定化。通过FTIR，TGA，DTG，XRD和元素分析技术对制备的多相有机催化剂进行了表征。琥珀色负载的催化剂用作在乙醇中一锅三组分合成4 H-吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物的有效，可重复使用且便宜的催化剂。通过简单的过滤，催化剂可以很容易地回收并重复使用几次，而不会显着降低催化活性。
• Covalently Supported Sulfonic and Acetic Acids onto Polypyrrole Asgreen, Cheap and Recoverablesolid Acid Catalysts for the synthesis of 4H-pyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Elham Fadovipoor、Simin Nazari、Amanollah Ahmady、Maryam Gorjizadeh、Mozhgan Afshari、Mosadegh Keshavarz

  DOI：10.13005/ojc/310215

  日期：2015.6.20

  Sulfonatedpolypyrrolenanospheres and polypyrrole N-functionalized acetic acid were synthesized. The catalytic efficiency of the prepared solid acid catalysts for the synthesis of 4H-pyrano[2,3-c]pyrazolesderivatives was evaluated and compared. The results showed that, regarding the time and yield of the products, the sulfonatedpolypyrrolenanospheres catalyst has better catalytic activity than polypyrrole N-functionalized acetic acid during first andsecond runs but shows a slight decline in its activityduring thethird run.

  合成了磺化聚吡咯纳米球和聚吡咯N-官能化乙酸。评价并比较了所制备的固体酸催化剂对4H-吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物合成的催化效率。结果表明，从时间和产物收率来看，磺化聚吡咯纳米球催化剂在第一轮和第二轮中比聚吡咯N-功能化乙酸具有更好的催化活性，但在第三轮中其活性略有下降。
• Synthesis of magnetic nanoparticles Fe3O4@CQD@Si(OEt)(CH2)3@melamine@TC@Ni(NO3) with application in the synthesis of 2-amino-3-cyanopyridine and pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：Mehri Solgi、Ardeshir Khazaei、Tahereh Akbarpour

  DOI：10.1007/s11164-022-04702-z

  日期：2022.6

  very effective for the preparation of 2-amino-3-cyanopyridine and pyranopyrazole derivatives in solvent-free conditions. This nanocatalyst was easily separated from the reaction medium using an external magnet and used at least five times in a row under optimal reaction conditions with a slight reduction in the activity of the recycled catalyst. Producing products with good to excellent yields, the need

  在本研究中，碳量子点（CQDs）和有机官能团（Fe 3 O 4 @CQD@Si(OEt)(CH 2 ) 3 @melamine@TC@Ni(NO 3)) 准备好了。为了评估催化剂在有机合成中的效率，研究了2-氨基-3-氰基吡啶和吡喃并吡唑衍生物的制备。通过各种分析方法研究了催化剂的结构和磁性，包括FT-IR、FESEM、TEM、XRD、EDX、EDX映射、TGA和VSM。结果表明，合成的催化剂在无溶剂条件下对制备2-氨基-3-氰基吡啶和吡唑并吡唑衍生物非常有效。这种纳米催化剂很容易使用外部磁体从反应介质中分离出来，并在最佳反应条件下连续使用至少五次，循环催化剂的活性略有降低。生产具有良好收率的产品，需要少量催化剂，这种绿色方法的优点是反应时间短，催化剂可循环使用，在合成2-氨基-3-氰基吡啶和吡喃并吡唑衍生物时不使用有毒溶剂。为了优化反应条件，即温度和催化剂用量的影响，采用了系统的方法，即实验设计（DoE）。
• A theoretical and experimental study on ecofriendly-one-pot synthesis of pyrazolopyranopyrimidines catalysed by CuO functionalized montmorillonite
  作者：Mahnaz Karrabi、Masoume Malmir、Elham Shafiei toran poshti、Majid M. Heravi、Tayebeh Hosseinnejad

  DOI：10.1016/j.inoche.2022.110367

  日期：2023.3

  preparation of pyrazolopyranopyrimidines (PPPs) via one-pot reaction under mild conditions. Moreover, we have described metal–ligand interactions in a CuO-Mont/SiO2-EPiMl-SO3H complex model employing quantum chemistry methods. In fact, we analyzed the mathematical properties of electron density functions via density functional theory (DFT) and quantum theory of atoms in molecules (QTAIM) computations. The achievement

  在这个项目中，为了受益于铜催化剂和蒙脱石-K 10 粘土（Mont）的化学优势，具有成本效益和熟练的催化剂载体，设计了一种由 CuO 结合到功能化-Mont 上的新型混合体系，并经过多步工艺制备（CuO-Mont/SiO 2 -EPiMl-SO 3 H）。对该混合体系进行了全面表征，并研究了其作为多相催化剂在温和条件下通过一锅法制备吡唑并吡喃并嘧啶（PPPs）的应用。此外，我们描述了 CuO-Mont/SiO 2 -EPiMl-SO 3中的金属-配体相互作用采用量子化学方法的 H 复杂模型。事实上，我们通过密度泛函理论 (DFT) 和分子原子量子理论 (QTAIM) 计算分析了电子密度函数的数学性质。以最低量的 CuO-Mont/SiO 2 -EPiMl-SO 3 H 催化剂获得最高产率的纯产物，通过 ICP-AES 分析证实的具有七次可回收性的简单后处理，证明了 CuO-Mont 的巨大潜力/SiO