7-羟基甲基-2,3,4,4A,5,6-六氢萘-2-酮 | 1614-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7-羟基甲基-2,3,4,4A,5,6-六氢萘-2-酮
• 英文名称: 4,4a,5,6-tetrahydro-7-hydroxy-2(3H)-naphthalenone
• 英文别名: 7-Hydroxy-2,3,4,4a,5,6-hexahydronaphthalen-2-one；7-hydroxy-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 1614-83-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: LWNFFISCITYFKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  176 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基甲基-2,3,4,4A,5,6-六氢萘-2-酮 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  刚性推挽染料：使用生色团大小，供体和受体单元调节中性和氰基极限之间的基态。

  摘要：

  合成了一系列带有十二烷氧基或哌啶基供体与丙二腈或巴比妥酸酯受体结合的刚性染料。要分析供体（哌啶基与十二烷基氧基），发色团（单环，双环或三环系统）和受体部分（巴比妥酸甲酯对丙二腈）的变化对基态极性的影响，几种方法的组合使用了：UV / Vis吸收和发射，量子化学计算，1 H以及13 C NMR光谱和循环伏安法测量。取决于受体和供体部分，基态从中性形式转变为花青极限，并进一步转变为两性离子结构。当染料具有强大的哌啶基供体和巴比妥酸酯受体取代基时，基态接近于花菁极限，从而产生强花青样的吸收特性，并具有主要的0-0跃迁。当染料将弱的十二烷氧基供体与丙二腈或巴比妥酸酯受体结合时，中性共振形式会显着促进基态，导致吸收光谱变弱但变宽，并具有向更高振动态的转变。

  DOI：

  10.1002/cplu.201700347
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲氧基-1,4,5,8-四氢萘 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到7-羟基甲基-2,3,4,4A,5,6-六氢萘-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Facile access to a series of large polycondensed pyridazines and their utility for the supramolecular synthesis of coordination polymers

  摘要：

  酮烯醇和肼的多米诺环化反应产生了一系列多缩合哒嗪，揭示了其作为刚性 N-供体多叉配体用于开放配位聚合物超分子合成的潜力。

  DOI：

  10.1039/c2cc31770b

文献信息

• Influence of Chromophore Length and Acceptor Groups on the Optical Properties of Rigidified Merocyanine Dyes
  作者：Katharina Christina Kreß、Thomas Fischer、Joachim Stumpe、Wolfgang Frey、Melanie Raith、Omid Beiraghi、S. Holger Eichhorn、Stefan Tussetschläger、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/cplu.201300308

  日期：2014.2

  series of rigidified tri-, penta- and heptamethine merocyanine dyes were synthesised. A piperidyl moiety was chosen as the electron-donating substituent while the electron-accepting group was varied from ketones to malononitriles and cyanoacetates. The structures of the compounds in the solid state and in solution were elucidated by X-ray diffraction and NMR spectroscopy, respectively, while optical properties

  合成了三组刚性的三，五和七甲亚甲基花青染料。选择哌啶基部分作为供电子取代基，同时使电子接受基团从酮到丙二腈和氰基乙酸酯变化。分别通过X射线衍射和NMR光谱阐明了固态和溶液中化合物的结构，同时通过吸收和发射光谱研究了光学性质。作为一般趋势，基于对丙二腈>氰基乙酸酯>酮的溶剂溶变色行为的分析，其受体性能下降。在B3LYP 6-311 + G（d）的理论水平上的计算进一步支持了实验结果。
• Fluorophobic Effect Promoting Lamellar Self-Assembly of Donor Acceptor Dyes
  作者：Johannes Christian Haenle、Yannick Stöckl、Robert Forschner、Elena Haenle、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/cphc.201800449

  日期：2018.10.19

  for the first time in donor acceptor dyes. Thus, a series of mono‐, bi‐, and tricyclic donor acceptor dyes with 1H,1H‐perfluorinated alkyl chains of different lengths as donor units and nitrile, malononitrile or barbiturate as acceptor units was synthesized in 5 steps and 1.4–6.6 % overall yield. UV/Vis and fluorescence spectroscopy, cyclic voltammetry and DFT calculations revealed that absorption and

  为了在同一分子中结合液晶和线性光学特性，首次在供体受体染料中检测了疏水效应。因此，一系列具有1 H，1 H的单环，双环和三环供体受体染料以5个步骤合成了长度不同的全氟化烷基链作为供体单元，并以腈，丙二腈或巴比妥酸酯为受体单元，总收率为1.4–6.6％。UV / Vis和荧光光谱，循环伏安法和DFT计算表明，吸收和发射最大值，斯托克斯位移和LUMO能量主要受发色团尺寸和受体强度的控制。与烷基取代的对应物相比，全氟化链几乎与剩余的生色团在电子上解偶联，并且仅引起吸收最大值的轻微变化。但是，与非亚晶型烷基供体取代的衍生物相反，全氟供体根据差示扫描量热法（DSC）导致自组装成部分相互交叉的SmA双层，
• Merging liquid crystalline self-assembly and linear optical properties of merocyanines <i>via</i> tailored donor units
  作者：Philipp Ehni、Soeren M. Bauch、Patrick M. Becker、Wolfgang Frey、Anna Zens、Johannes Kästner、Yann Molard、Sabine Laschat

  DOI：10.1039/d2cp02237k

  日期：——

  For merocyanines with O-donor, fluorinated side chains were mandatory to get stable enantiotropic SmA phases regardless of chromophore size, side chain lengths or acceptor unit. Increased mesophase widths (up to 134 K) were observed upon increasing the chromophore lengths, chain lengths (up to C12) and F/C ratio in the side chain. On the other hand, merocyanines with N-donor and keto acceptor showed

  针对具有良好线性光学和自组装性能的部花青染料，采用收敛法制备了一系列具有O-和N-供体单元以及酮基或丙二腈受体单元的刚性单环、双环和三环部花青。特别关注定制供体单元，研究了选择合适的衍生物在溶液和本体中的染料特性（UV/Vis、荧光、温度依赖性荧光、寿命）。荧光量子产率的测定揭示了供体单元和发色团大小的重要性。较大的发色团和N供体有利于溶液中的强发射，而较小的发色团和O- 捐助者倾向于固态发射。为了根据供体单元合理化不同的光学特性，进行了密度泛函理论 (DFT) 计算。还通过光学偏振显微镜、差示扫描量热法和 X 射线衍射实验研究了液晶衍生物。对于具有O供体的部花青，无论生色团大小、侧链长度或受体单元如何，都必须使用氟化侧链才能获得稳定的对映 SmA 相。在增加侧链中的生色团长度、链长度（最高 C 12）和 F/C 比时，观察到中间相宽度增加（最高 134 K）。另一方面，部花青与N-供体和
• Jones, J. Bryan; Dodds, David R., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2397 - 2404
  作者：Jones, J. Bryan、Dodds, David R.

  DOI：——

  日期：——
• Nasipuri,D. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1966, vol. 43, p. 383 - 390
  作者：Nasipuri,D. et al.

  DOI：——

  日期：——