3-(1-pyrrolidino)-4-nitrotoluene | 123567-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(1-pyrrolidino)-4-nitrotoluene
• 英文别名: 3-(N-pyrrolidino)-4-nitrotoluene；1-(5-Methyl-2-nitrophenyl)pyrrolidine
• CAS: 123567-04-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: NVUWEUAXXNMVEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-pyrrolidino)-4-nitrotoluene 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-Methyl-2-pyrrolidin-1-yl-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  叔氨基效应促进异硫氰酸芳基酯的重排：苯并咪唑并硫氮杂ze和苯并咪唑硫代醚的通用方法。

  摘要：

  已经开发了通过由叔氨基效应促进的芳基异硫氰酸酯的分子内亲核加成/环扩展重排来制备苯并咪唑并噻唑啉酮和苯并咪唑硫醚衍生物的通用方法。该反应由低成本樟脑磺酸催化，可耐受广泛的底物范围，并具有完全的原子经济性。通过简单的操作就可以容易地获得结构上令人着迷的苯并咪唑并硫氮杂pine和苯并咪唑硫醚产物（高达98％）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01806
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-溴-4-甲基-1-硝基苯 以7.8 g (94%)的产率得到3-(1-pyrrolidino)-4-nitrotoluene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and elucidation of azamitosene and iminoazamitosene

  摘要：

  2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]苯并咪唑-5,8-二酮（azamitosenes）的合成与设计潜在的DNA交联剂一起进行，这些交联剂由还原（还原烷基化）激活。这些喹啉醌类似于抗肿瘤剂mitosene，但基于苯并咪唑核而不是吲哚核。初步结果表明，azamitosenes是有效的抗肿瘤剂。azamitosenes的亚胺喹啉醌衍生物（iminoazamitosenes）作为还原烷基化剂被合成，表现出低氧毒性。在中性缓冲液中，iminoazamitosenes是水解稳定的，并在亚胺中心经历缓冲液催化的syn/anti异构化。在水溶性缓冲液中的电化学和氧反应性研究表明，从醌到亚胺醌的转变伴随着还原电位的增加和相应还原物的氧反应性的降低。

  公开号：

  US05015742A1

文献信息

• <i>tert</i>-Amino Effect-Promoted Rearrangement of Aryl Isothiocyanate: A Versatile Approach to Benzimidazothiazepines and Benzimidazothioethers
  作者：Xinyu Geng、Siyuan Liu、Wenyao Wang、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01806

  日期：2020.10.2

  A general and practical approach to benzimidazothiazepine and benzimidazothioether derivatives via an intramolecular nucleophilic addition/ring expansion rearrangement of aryl isothiocyanates promoted by the tert-amino effect has been developed. This reaction is catalyzed by low-cost camphorsulfonic acid and tolerates a broad substrate scope with complete atom economy. Structurally intriguing benzimidazothiazepine

  已经开发了通过由叔氨基效应促进的芳基异硫氰酸酯的分子内亲核加成/环扩展重排来制备苯并咪唑并噻唑啉酮和苯并咪唑硫醚衍生物的通用方法。该反应由低成本樟脑磺酸催化，可耐受广泛的底物范围，并具有完全的原子经济性。通过简单的操作就可以容易地获得结构上令人着迷的苯并咪唑并硫氮杂pine和苯并咪唑硫醚产物（高达98％）。
• Structure-activity studies of antitumor agents based on pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles: new reductive alkylating DNA cleaving agents
  作者：Imadul Islam、Edward B. Skibo、Robert T. Dorr、David S. Alberts

  DOI：10.1021/jm00114a003

  日期：1991.10

  Described herein are structure-activity studies of new antitumor agents based on the pyrrolo[1,2-a]benzimidazole (PBI) ring system. These compounds were designed as new DNA cross-linkers mimicking the mitomycin antitumor agents. Actually, the PBI derivatives were found to have anthracycline-like features: (i) shared cross resistance with doxorubicin in a human myeloma line, (ii) cardiotoxicity, and

  本文描述了基于吡咯并[1,2-a]苯并咪唑（PBI）环系统的新型抗肿瘤药的结构活性研究。这些化合物被设计为模仿丝裂霉素抗肿瘤剂的新的DNA交联剂。实际上，发现PBI衍生物具有类似蒽环类的特征：（i）在人骨髓瘤细胞系中与阿霉素共有交叉耐药性，（ii）心脏毒性，以及（iii）优异的DNA链切割能力。DNA链的断裂被认为是由于DNA的还原性烷基化，随后是活性氧自由基的产生。研究的最佳抗肿瘤药物是6-N-叠氮基-3-羟基-7-甲基-2,3-二氢-1H-吡咯并-[1,2-a]苯并咪唑-5,8-二酮3-乙酸盐（PBI- A），其具有针对各种人类卵巢癌和结肠癌细胞系的纳摩尔IC50值。
• Synthesis and elucidation of azamitosene and iminoazamitosene
  申请人：Arizona Board of Regents

  公开号：US05015742A1

  公开（公告）日：1991-05-14

  The synthesis of 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole-5,8-diones (azamitosenes was carried out in conjunction with the design of potential DNA crosslinkers activated by reduction (reductive alkylation). These quinones resemble mitosene antitumor agents, but are based on the benzimidazole nucleus rather than the indole nucleus. Preliminary results indicate the azamitosenes are potent antitumor agents. Iminoquinone derivatives of azamitosenes (iminoazamitosenes) were synthesized as reductive alkylating agents exhibiting low oxygen toxicity. The iminoazamitosenes are hydrolytically stable in neutral buffers and undergo buffer catalyzed syn/anti isomerization at the imino center. Electrochemical and oxygen reactivity studies in aqueous buffers indicate the change from quinone to iminoquinone is accompanied by an increase in reduction potential and a decrease in oxygen reactivity of the corresponding reduced species.

  2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]苯并咪唑-5,8-二酮（azamitosenes）的合成与设计潜在的DNA交联剂一起进行，这些交联剂由还原（还原烷基化）激活。这些喹啉醌类似于抗肿瘤剂mitosene，但基于苯并咪唑核而不是吲哚核。初步结果表明，azamitosenes是有效的抗肿瘤剂。azamitosenes的亚胺喹啉醌衍生物（iminoazamitosenes）作为还原烷基化剂被合成，表现出低氧毒性。在中性缓冲液中，iminoazamitosenes是水解稳定的，并在亚胺中心经历缓冲液催化的syn/anti异构化。在水溶性缓冲液中的电化学和氧反应性研究表明，从醌到亚胺醌的转变伴随着还原电位的增加和相应还原物的氧反应性的降低。
• Antineoplastic quinones and methods of using same
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：EP0449649A2

  公开（公告）日：1991-10-02

  New cytotoxic quinones, designated azamitosenes and iminoazamitosenes are found to have significant activity against ovarian tumors, colon cancer, myecloma and the like neoplastic diseases. Pharmaceutical preparations and therapeutic regimens utilizing azamitosenes and iminoazamitosenes and their pharmaceutically active derivatives are disclosed.

  研究发现，新的细胞毒性醌类化合物，即偶氮脒烯类和亚氨基偶氮脒烯类，对卵巢肿瘤、结肠癌、肌瘤和类似的肿瘤疾病具有显著的活性。 公开了利用偶氮米苷和亚氨基偶氮米苷及其药用活性衍生物的药物制剂和治疗方案。
• ISLAM, IMADUL;SKIBO, EDWARD B., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3195-3295
  作者：ISLAM, IMADUL、SKIBO, EDWARD B.

  DOI：——

  日期：——