(4S,4aS)-2-amino-1'-benzyl-2'-oxospiro[4a,5,6,7-tetrahydronaphthalene-4,3'-indole]-1,3,3-tricarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4S,4aS)-2-amino-1'-benzyl-2'-oxospiro[4a,5,6,7-tetrahydronaphthalene-4,3'-indole]-1,3,3-tricarbonitrile
• 化学式: C₂₇H₂₁N₅O
• 分子量: 431.497
• InChiKey: LLZKFVXCOHAUEZ-KDYSTLNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 环己酮 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到(4S,4aS)-2-amino-1'-benzyl-2'-oxospiro[4a,5,6,7-tetrahydronaphthalene-4,3'-indole]-1,3,3-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  螺吲哚-3,1'-萘四环体系的一般方法：靛红和环状酮与两分子丙二腈的立体选择性拟四组分反应†

  摘要：

  发现了一种新型的催化立体选择性级联伪四组分反应。在环境温度下，三乙胺催化的靛红，环酮与两个分子的丙二腈的简单，容易的假四组分反应，立体选择性地形成了60-90％产率的四环螺并氧杂吲哚。因此，直接从合理的起始化合物中发现了一种新的简单有效的“一锅法”，用于合成取代的螺氧并吲哚。在该假四组分反应中，在两个或三个中心获得了独特的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c5ra03452c

文献信息

• Organocatalytic enantioselective construction of multi-functionalized spiro oxindole dienes
  作者：Xiao-Fei Huang、Ya-Fei Zhang、Zheng-Hang Qi、Nai-Kai Li、Zhi-Cong Geng、Kun Li、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1039/c4ob00545g

  日期：——

  A diastereo- and enantio-selective domino Michael-cyclization–tautomerization reaction of isatylidene malononitriles with α,α-dicyanoalkenes catalyzed by a cinchona alkaloid-derived bifunctional thiourea catalyst has been developed. A series of multi-functionalized spiro oxindole diene derivatives have been obtained in good to excellent yields (up to 97%) with good to excellent enantioselectivities (up to 96%) as well as good diastereoselectivities (up to 7.9 : 1). In addition, an anomalous temperature effect on the enantioselectivity has also been studied for this transformation.

  已开发出一种异构体和对应选择性多米诺迈克尔环化-异亚丙基丙二腈与α,α-二氰基烯烃的环化-互变异构选择性反应，该反应由金鸡纳生物碱衍生的双功能硫脲催化剂催化。已获得一系列多功能化的螺环吲哚二烯衍生物，其产率良好至极佳（高达97%），对应选择性良好至极佳（高达96%），以及立体选择性良好（高达7.9：1）。此外，还研究了这种转化中温度对对应选择性的异常影响。
• General approach to a spiro indole-3,1′-naphthalene tetracyclic system: stereoselective pseudo four-component reaction of isatins and cyclic ketones with two molecules of malononitrile
  作者：M. N. Elinson、A. N. Vereshchagin、R. F. Nasybullin、S. I. Bobrovsky、A. I. Ilovaisky、V. M. Merkulova、I. S. Bushmarinov、M. P. Egorov

  DOI：10.1039/c5ra03452c

  日期：——

  with two molecules of malononitrile catalyzed by triethylamine at ambient temperature stereoselectively results in the formation of tetracyclic spirooxindoles in 60–90% yields. Thus, a new simple and efficient ‘one-pot’ method to synthesize substituted spirooxindoles was found directly from reasonable starting compounds. Unique stereoselectivety was achieved on two or three centers in this pseudo four-component

  发现了一种新型的催化立体选择性级联伪四组分反应。在环境温度下，三乙胺催化的靛红，环酮与两个分子的丙二腈的简单，容易的假四组分反应，立体选择性地形成了60-90％产率的四环螺并氧杂吲哚。因此，直接从合理的起始化合物中发现了一种新的简单有效的“一锅法”，用于合成取代的螺氧并吲哚。在该假四组分反应中，在两个或三个中心获得了独特的立体选择性。