(2R,3R,10bS)-3-benzoyl-2-phenyl-3,10b-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,1-dicarbonitrile | 104727-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,10bS)-3-benzoyl-2-phenyl-3,10b-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 104727-14-2；140852-45-5
• 化学式: C₂₇H₁₉N₃O
• 分子量: 401.467
• InChiKey: PPBABPDVOHWTOJ-GSLIJJQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,10bS)-3-benzoyl-2-phenyl-3,10b-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,1-dicarbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以36%的产率得到((1R,2S,2aR,5aR,10bS)-2,3-Diphenyl-2,2a,5,5a,6,10b-hexahydro-1H-4,5,10c-triaza-aceanthrylen-1-yl)-p-tolyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  杂芳族N-叶立德与不对称取代亲烯偶极体的1,3-偶极环加成反应的立体化学研究

  摘要：

  已经研究了杂芳族 N-叶立德与不对称取代的烯烃（例如甲基取代的顺式烯烃、丙烯酸酯、相关烯烃、反式硝基烯烃和其他反式烯烃）的环加成反应的区域选择性和立体选择性。这些环加成是高度区域选择性的，而立体选择性取决于叶立德和烯烃的取代基的电子和空间性质。已经作为动力学控制产物形成的反形式叶立德的 1-endo-2-exo 环加合物通过逆环加成过程或 1-通过甜菜碱中间体的合成内酯的 exo-2-endo 环加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3320
• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 2-phenacylisoquinolinium bromide 在 三乙胺 作用下， 生成 (2R,3R,10bS)-3-benzoyl-2-phenyl-3,10b-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂芳族N-叶立德与不对称取代亲烯偶极体的1,3-偶极环加成反应的立体化学研究

  摘要：

  已经研究了杂芳族 N-叶立德与不对称取代的烯烃（例如甲基取代的顺式烯烃、丙烯酸酯、相关烯烃、反式硝基烯烃和其他反式烯烃）的环加成反应的区域选择性和立体选择性。这些环加成是高度区域选择性的，而立体选择性取决于叶立德和烯烃的取代基的电子和空间性质。已经作为动力学控制产物形成的反形式叶立德的 1-endo-2-exo 环加合物通过逆环加成过程或 1-通过甜菜碱中间体的合成内酯的 exo-2-endo 环加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3320

文献信息

• Regio- and stereodirectivity in the reactions of isoquinolinium ylides with unsaturated nitriles
  作者：A. M. Shestopalov、L. A. Rodinovskaya、Yu. A. Sharanin、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf00958850

  日期：1990.11

  Reactions of isoquinolinium ylides with arylmethylenemalonitriles involve 1,3-dipolar cycloaddition, with the highly regio- and stereoselective formation of 2-aryl-3-benzoyl(or carbamoyl)1,1-dicyano-2,3-trans-1,2,3,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines. In contrast, N-phenacylisoquinolinium ylide reacts with arylmethylenecyanothioacetamides differently, proceeding regio- and stereoselectively to give 4-aryl-2-hydroxy-3-(1-isoquinolinio)-2-phenyl-3-cyano-3,4-trans-1,2,3,4-tetrahydropyridine-6-thiolates.
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;TAKENAKA, SHIGEORI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 11, 3320-3336
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、TAKENAKA, SHIGEORI

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical Study on 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Heteroaromatic<i>N</i>-Ylides with Unsymmetrically Substituted Olefinic Dipolarophiles
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Shigeori Takenaka

  DOI：10.1246/bcsj.58.3320

  日期：1985.11

  Regioselectivity and stereoselectivity of the cycloadditions of heteroaromatic N-ylides with unsymmetrically-substituted olefins such as methyl-substituted cis olefins, an acrylate, the related olefins, trans nitro olefins, and other trans olefins have been investigated. These cycloadditions are highly regioselective, while the stereoselectivity depends upon both the electronic and steric nature of

  已经研究了杂芳族 N-叶立德与不对称取代的烯烃（例如甲基取代的顺式烯烃、丙烯酸酯、相关烯烃、反式硝基烯烃和其他反式烯烃）的环加成反应的区域选择性和立体选择性。这些环加成是高度区域选择性的，而立体选择性取决于叶立德和烯烃的取代基的电子和空间性质。已经作为动力学控制产物形成的反形式叶立德的 1-endo-2-exo 环加合物通过逆环加成过程或 1-通过甜菜碱中间体的合成内酯的 exo-2-endo 环加合物。
• Stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of unsaturated nitriles to isoquinolinium ylids. Molecular and crystal structure of 1,2-trans-3,3-dicyano-1-carbamoyl-2-(3-pyridyl)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[f]indolizine
  作者：A. M. Shestopalov、Yu. A. Sharanin、V. N. Nesterov、L. A. Rodinovskaya、V. E. Shklover、Yu. T. Struchkov、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf00484367

  日期：1991.9