(2R,3R,10bS)-3-benzoyl-2-phenyl-3,10b-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,1-dicarbonitrile | 104727-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,10bS)-3-benzoyl-2-phenyl-3,10b-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 104727-14-2；140852-45-5
• 化学式: C₂₇H₁₉N₃O
• 分子量: 401.467
• InChiKey: PPBABPDVOHWTOJ-GSLIJJQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,10bS)-3-benzoyl-2-phenyl-3,10b-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,1-dicarbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以36%的产率得到((1R,2S,2aR,5aR,10bS)-2,3-Diphenyl-2,2a,5,5a,6,10b-hexahydro-1H-4,5,10c-triaza-aceanthrylen-1-yl)-p-tolyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  杂芳族N-叶立德与不对称取代亲烯偶极体的1,3-偶极环加成反应的立体化学研究

  摘要：

  已经研究了杂芳族 N-叶立德与不对称取代的烯烃（例如甲基取代的顺式烯烃、丙烯酸酯、相关烯烃、反式硝基烯烃和其他反式烯烃）的环加成反应的区域选择性和立体选择性。这些环加成是高度区域选择性的，而立体选择性取决于叶立德和烯烃的取代基的电子和空间性质。已经作为动力学控制产物形成的反形式叶立德的 1-endo-2-exo 环加合物通过逆环加成过程或 1-通过甜菜碱中间体的合成内酯的 exo-2-endo 环加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3320
• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 2-phenacylisoquinolinium bromide 在 三乙胺 作用下， 生成 (2R,3R,10bS)-3-benzoyl-2-phenyl-3,10b-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂芳族N-叶立德与不对称取代亲烯偶极体的1,3-偶极环加成反应的立体化学研究

  摘要：

  已经研究了杂芳族 N-叶立德与不对称取代的烯烃（例如甲基取代的顺式烯烃、丙烯酸酯、相关烯烃、反式硝基烯烃和其他反式烯烃）的环加成反应的区域选择性和立体选择性。这些环加成是高度区域选择性的，而立体选择性取决于叶立德和烯烃的取代基的电子和空间性质。已经作为动力学控制产物形成的反形式叶立德的 1-endo-2-exo 环加合物通过逆环加成过程或 1-通过甜菜碱中间体的合成内酯的 exo-2-endo 环加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3320

文献信息

• Stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of unsaturated nitriles to isoquinolinium ylids. Molecular and crystal structure of 1,2-trans-3,3-dicyano-1-carbamoyl-2-(3-pyridyl)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[f]indolizine
  作者：A. M. Shestopalov、Yu. A. Sharanin、V. N. Nesterov、L. A. Rodinovskaya、V. E. Shklover、Yu. T. Struchkov、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf00484367

  日期：1991.9
• Regio- and stereodirectivity in the reactions of isoquinolinium ylides with unsaturated nitriles
  作者：A. M. Shestopalov、L. A. Rodinovskaya、Yu. A. Sharanin、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf00958850

  日期：1990.11

  Reactions of isoquinolinium ylides with arylmethylenemalonitriles involve 1,3-dipolar cycloaddition, with the highly regio- and stereoselective formation of 2-aryl-3-benzoyl(or carbamoyl)1,1-dicyano-2,3-trans-1,2,3,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines. In contrast, N-phenacylisoquinolinium ylide reacts with arylmethylenecyanothioacetamides differently, proceeding regio- and stereoselectively to give 4-aryl-2-hydroxy-3-(1-isoquinolinio)-2-phenyl-3-cyano-3,4-trans-1,2,3,4-tetrahydropyridine-6-thiolates.
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;TAKENAKA, SHIGEORI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 11, 3320-3336
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、TAKENAKA, SHIGEORI

  DOI：——

  日期：——