3-chloro-6-methoxy-2-methylbenzoic acid | 23550-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-6-methoxy-2-methylbenzoic acid
• CAS: 23550-92-7
• 化学式: C₉H₉ClO₃
• 分子量: 200.622
• InChiKey: HSYKEWJRHVUDLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6-methoxy-2-methylbenzoic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三溴化硼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 O-isopropylinducamide C
  参考文献：
  名称：

  诱导酰胺C的合成研究

  摘要：

  提出生物碱诱导酰胺C包含非常罕见的苯并氮平环。在本文中，我们报道诱导型酰胺C中的苯并a庚因环不稳定且易于重排，表明可能需要对天然产物进行结构修饰。在第一代合成方法中，尝试通过环化4-羟基诱导酰胺A组装苯并氮杂卓，导致区域异构的氧杂吲哚，因为4-羟基吲哚（C4-OH）经历了优先环化，而不是所需的氯水杨酸C15-OH 。第二代方法涉及O-异丙基诱导酰胺C的脱烷基作用，但通过拟议的诱导酰胺C结构的重排。计算研究证实了氧庚基吲哚的优先形成，并且O-异丙基诱导酰胺C中的内酯易于发生亲核攻击。因此，诱导酰胺C要么高度不稳定，要么需要结构修饰。

  DOI：

  10.1039/d0ob01995j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-chloro-6-methoxy-2-methylbenzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到3-chloro-6-methoxy-2-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  诱导酰胺C的合成研究

  摘要：

  提出生物碱诱导酰胺C包含非常罕见的苯并氮平环。在本文中，我们报道诱导型酰胺C中的苯并a庚因环不稳定且易于重排，表明可能需要对天然产物进行结构修饰。在第一代合成方法中，尝试通过环化4-羟基诱导酰胺A组装苯并氮杂卓，导致区域异构的氧杂吲哚，因为4-羟基吲哚（C4-OH）经历了优先环化，而不是所需的氯水杨酸C15-OH 。第二代方法涉及O-异丙基诱导酰胺C的脱烷基作用，但通过拟议的诱导酰胺C结构的重排。计算研究证实了氧庚基吲哚的优先形成，并且O-异丙基诱导酰胺C中的内酯易于发生亲核攻击。因此，诱导酰胺C要么高度不稳定，要么需要结构修饰。

  DOI：

  10.1039/d0ob01995j

文献信息

• Fungicidal 2-methoxybenzophenones
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06001883A1

  公开（公告）日：1999-12-14

  Substituted benzophenone compounds are disclosed, having the formula: ##STR1## The compounds are useful as fungicides having high systemicities.

  本发明公开了具有以下公式的取代苯基酮化合物：##STR1## 这些化合物具有高系统性，可用作杀真菌剂。
• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen. 84. Mitteilung [1]. Synthese des 5-Chlor-6-methyl-salicylsäure-methyläthers, eines Abbauproduktes des Chlorothricins
  作者：R. Muntwyler、J. Widmer、W. Keller-Schierlein

  DOI：10.1002/hlca.19700530639

  日期：——

  Abstract5‐Chloro‐6‐methyl‐salicylic acid methyl ether was synthesized starting from 2‐nitro‐5‐hydroxy‐toluene. It was identical with a degradation product of the antibiotic chlorothricin.
• US6001883A
  申请人：——

  公开号：US6001883A

  公开（公告）日：1999-12-14
• Synthetic studies toward inducamide C
  作者：Ardalan A. Nabi、Lydia M. Scott、Daniel P. Furkert、Jonathan Sperry

  DOI：10.1039/d0ob01995j

  日期：——

  Herein, we report that the benzoxazepine ring in inducamide C is unstable and prone to rearrangement, indicating that structural revision of the natural product may be necessary. In a first-generation synthetic approach, attempts to assemble the benzoxazepine by cyclization of 4-hydroxyinducamide A led to the regioisomeric oxepanoindole, a result of the 4-hydroxyindole (C4-OH) undergoing preferential cyclization

  提出生物碱诱导酰胺C包含非常罕见的苯并氮平环。在本文中，我们报道诱导型酰胺C中的苯并a庚因环不稳定且易于重排，表明可能需要对天然产物进行结构修饰。在第一代合成方法中，尝试通过环化4-羟基诱导酰胺A组装苯并氮杂卓，导致区域异构的氧杂吲哚，因为4-羟基吲哚（C4-OH）经历了优先环化，而不是所需的氯水杨酸C15-OH 。第二代方法涉及O-异丙基诱导酰胺C的脱烷基作用，但通过拟议的诱导酰胺C结构的重排。计算研究证实了氧庚基吲哚的优先形成，并且O-异丙基诱导酰胺C中的内酯易于发生亲核攻击。因此，诱导酰胺C要么高度不稳定，要么需要结构修饰。