ethyl α-ethoxycarbonyl-α-acetylamino-3-methoxy-4-methylisoxazole-5-propionate | 76470-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl α-ethoxycarbonyl-α-acetylamino-3-methoxy-4-methylisoxazole-5-propionate
• 英文别名: ethyl 2-acetamido-2-(ethoxycarbonyl)-3-(3-methoxy-4-methylisoxazol-5-yl)propionate；Diethyl 2-acetamido-2-[(3-methoxy-4-methyl-1,2-oxazol-5-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 76470-10-5
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₇
• 分子量: 342.349
• InChiKey: QJTMBMZTPCVXQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  116.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-ethoxycarbonyl-α-acetylamino-3-methoxy-4-methylisoxazole-5-propionate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 methyl (RS)-2-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-3-(3-methoxy-4-methoxyisoxazol-5-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  兴奋性氨基酸受体配体。与异戊二酸结构相关的3-isoxazolol氨基酸的合成和生物活性。

  摘要：

  3-异x唑氨基酸（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异iso唑-4-基）丙酸（AMPA，2）和异构体化合物（RS）-2-氨基-3- （3-羟基-4-甲基异恶唑基-5-基）丙酸（4-甲基高同戊二酸，4a）是中央兴奋性氨基酸受体AMPA亚型的强效激动剂。使用4a作为前导结构，合成了氨基酸4c-e，其中4a的4-甲基被不同大小和极性的取代基取代。尝试合成潜在的受体烷基化剂4-（溴甲基）高同戊烯酸（4f）失败。4-丁基同高硼酸（4c）和4-（2-羟乙基）同高硼酸（4e）等价地作为[3H] AMPA结合抑制剂（IC50 = 2 microM），并在大鼠皮层切片制备中显示出相似的兴奋性。4d没有显示出对AMPA受体位点的显着亲和力，但是证明是弱的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。但是，与4c，e一样，4d不会显着影响竞争性NMDA拮抗剂[3H] CPP或非竞争性NMDA拮抗剂[3H]

  DOI：

  10.1021/jm00097a008
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-4,5-dimethyl-isoxazol 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 sodium 作用下， 生成 (乙酰氨基)[(3-甲氧基-5-甲基-4-异恶唑基)甲基]丙二酸二乙酯 、 ethyl α-ethoxycarbonyl-α-acetylamino-3-methoxy-4-methylisoxazole-5-propionate
  参考文献：
  名称：

  Structural Analogues of Ibotenic Acid. Syntheses of 4-Methylhomoibotenic Acid and AMPA, Including the Crystal Structure of AMPA, Monohydrate.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.34b-0235

文献信息

• Madsen; Schaumburg; Brehm, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 2, p. 92 - 97
  作者：Madsen、Schaumburg、Brehm、Curtis、Krogsgaard-Larsen

  DOI：——

  日期：——