(2-hydroxyphenyl)[5-(4-nitrophenyl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl]methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-hydroxyphenyl)[5-(4-nitrophenyl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl]methanone
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O₄
• 分子量: 310.269
• InChiKey: OYUJUTGCTSBIFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(4-nitrobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one 在 sodium azide 作用下， 反应 0.5h， 以73%的产率得到(2-hydroxyphenyl)[5-(4-nitrophenyl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  从Aurones异常三唑合成

  摘要：

  试图通过铜催化的叠氮化制备叠氮基取代的金酮的尝试未能获得所需的产物，而是导致了异常的三唑形成反应。进一步的努力表明该反应不需要铜，而只需在极性非质子溶剂中简单地用叠氮化钠进行热处理即可。在该反应中容许各种各样的取代方式，以适中至优异的产率提供令人感兴趣的水杨基取代的三唑。尽管机理尚不清楚，但是考虑到相应硫代黄酮在反应上的失败，简单的消除/环化途径似乎不太可能，后者具有更好的硫醇离去基团。无论如何，这些易于获得的多功能化合物的潜在用途应引起更多的兴趣和应用。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1708019

文献信息

• Flavonoids—38
  作者：Tamás Patonay、Rezsö Bognár、György Litkei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83509-2

  日期：1984.1

  The reaction of 2'-hydroxychalcone dibromides 1 or α-bromo-2'-hydroxychalcones 15 with sodium azide resulted in a mixture of α-azido-2'-hydroxychalcones 2, 3-aryl-5-(2-hydroxy-pheny)isoxazoles 3, flavones 4, aurones 5 and 4-aryl-5-(2-hydroxybenzoyl)-1,2,3-triazoles 6. The product ratio was strongly influenced by the character of the substituent at position C-4. Similar results were obtained with 2

  2'-羟基查耳酮的二溴化物反应1或α-溴-2'- hydroxychalcones 15与叠氮化钠导致α叠氮基-2'- hydroxychalcones的混合物2，3-芳基-5-（2-羟基-苯基）异恶唑3，黄酮4，金酮5和4-芳基-5-（2-羟基苯甲酰基）-1,2,3-三唑6。产物比率受C-4位取代基的特性强烈影响。用2'-苄氧基-4-硝基查尔酮二溴化物（10）和2'-苄氧基-α-溴-4-硝基查尔酮（17）获得了相似的结果。讨论了通过α-溴查耳酮中间体将查尔酮二溴化物转化为产物的机理。
• An Unusual Triazole Synthesis from Aurones
  作者：Scott T. Handy、Arjun Kafle、Shrijiana Bhattarai

  DOI：10.1055/s-0040-1708019

  日期：2020.8

  Attempts to prepare azido-substituted aurones via a copper-catalyzed azidation failed to afford the desired product, but instead resulted in an unusual triazole formation reaction. Further efforts noted that copper was not required for this reaction, but simply thermal treatment with sodium azide in a polar aprotic solvent. A wide range of substitution patterns were tolerated in this reaction to afford

  试图通过铜催化的叠氮化制备叠氮基取代的金酮的尝试未能获得所需的产物，而是导致了异常的三唑形成反应。进一步的努力表明该反应不需要铜，而只需在极性非质子溶剂中简单地用叠氮化钠进行热处理即可。在该反应中容许各种各样的取代方式，以适中至优异的产率提供令人感兴趣的水杨基取代的三唑。尽管机理尚不清楚，但是考虑到相应硫代黄酮在反应上的失败，简单的消除/环化途径似乎不太可能，后者具有更好的硫醇离去基团。无论如何，这些易于获得的多功能化合物的潜在用途应引起更多的兴趣和应用。