Tricyclo<4.4.1.0>undecan-2-on | 105617-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Tricyclo<4.4.1.0>undecan-2-on
• 英文别名: Tricyclo[4.4.1.01,6]undecan-2-one
• CAS: 105617-50-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: AOKHVTKHNUMBRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tricyclo<4.4.1.0>undecan-2-on 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2,3,4,5,6-Hexahydro-4a,8a-methano-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  “ Nichtcarbenoide” Z-wischenstufen bei der Fragmentierung vonα-环丙基甲苯磺酰hydr †

  摘要：

  三环甲苯磺酰腙的钠盐1,4和5收率由碱催化的碎片130-160°之间的单环膨胀的产品2，3和6 IR.-法提出了一种重氮烷甲作为主要中间体的碎裂。除了已知的卡宾机理外，该反应还被认为通过了非卡宾类中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540706
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-Hydroxy-1.2.3.4.5.6.7.8-octahydro-naphthalin 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 铜 、 锌 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 Tricyclo<4.4.1.0>undecan-2-on
  参考文献：
  名称：

  “ Nichtcarbenoide” Z-wischenstufen bei der Fragmentierung vonα-环丙基甲苯磺酰hydr †

  摘要：

  三环甲苯磺酰腙的钠盐1,4和5收率由碱催化的碎片130-160°之间的单环膨胀的产品2，3和6 IR.-法提出了一种重氮烷甲作为主要中间体的碎裂。除了已知的卡宾机理外，该反应还被认为通过了非卡宾类中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540706

文献信息

• ?Nichtcarbenoide? Zwischenstufen bei der Fragmentierung von ?-Cyclopropyltosylhydrazonen
  作者：G. Ohloff、W. Pickenhagen

  DOI：10.1002/hlca.19710540706

  日期：1971.11.1

  The sodium salts of the tricyclic tosylhydrazones 1, 4 and 5 yield by base-catalyzed fragmentation between 130–160° the monocyclic ring expansion products 2, 3 and 6. IR.-spectrometry suggests a diazoalkane A as the principal intermediate of the fragmentation. Besides the known carbene mechanism the reaction is considered to pass through a noncarbenoid intermediate.

  三环甲苯磺酰腙的钠盐1,4和5收率由碱催化的碎片130-160°之间的单环膨胀的产品2，3和6 IR.-法提出了一种重氮烷甲作为主要中间体的碎裂。除了已知的卡宾机理外，该反应还被认为通过了非卡宾类中间体。