7-苯基-3-庚炔-2-醇 | 106575-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 7-苯基-3-庚炔-2-醇
• 英文名称: 7-phenyl-3-heptyn-2-ol
• 英文别名: 7-phenylhept-3-yn-2-ol；7-Phenylhept-3-yn-2-ol
• CAS: 106575-40-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: YBOQBAGQWWZSLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-苯基-3-庚炔-2-醇 在 aluminum 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  季碳结构烯丙基取代合成维拉帕米中间体

  摘要：

  在本研究中，关键的仲烯丙基吡啶甲酸酯是通过 Pd(PPh3)4 催化的 (R,Z)-4-iodo-5-methylhex-3-en-2-ol 的 TBS 醚与烯丙基-溴化镁。吡啶甲酸酯与源自 3,4-(MeO)2C6H3MgBr 和 Cu(acac)2 的铜试剂以 2:1 的比例进行烯丙基取代，得到了具有完全手性转移和 91% 区域选择性的抗 SN2' 产物。烯烃部分的合成操作导致产生腈基，从而产生用于合成 (S)-维拉帕米的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588518
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.42h， 生成 7-苯基-3-庚炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  指导基团控制的氢化硅烷化：炔烃的区域选择性官能化

  摘要：

  Pt(0) 催化的不对称炔烃的氢化硅烷化以二甲基乙烯基甲硅烷基 (DMVS) 基团作为导向基团以高度区域选择性的方式进行。这种氢化硅烷化从炔丙醇和高炔丙醇衍生物提供了单一的甲硅烷基烯烃区域异构体。DMVS 还具有加速作用，允许连接 DMVS 的炔烃先于其他炔烃进行基团选择性氢化硅烷化。所得甲硅烷基烯烃的组合氢化硅烷化和转化反应从不对称炔烃提供具有高区域选择性的各种三取代烯烃和多氧官能化化合物。

  DOI：

  10.1021/ja209553f

文献信息

• Highly Regioselective Coupling Reactions of Allylic and Propargylic Alcohol Derivatives with γ,γ-Dialkoxyallylic Zirconium Species via Zr-to-Cu Transmetalation
  作者：Azusa Sato、Hisanaka Ito、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo0489216

  日期：2005.1.1

  In the presence of CuCN, reaction of γ,γ-dialkoxyallylic zirconium species 4, generated in situ by treating triethyl orthoacrylate with zirconocene−butene complex, with allylic and propargylic phosphates proceeded at the α-position of 4 in a highly SN2‘-selective manner to give the corresponding 5-alkenoates and 4,5-alkadienoates, respectively. In the present Cu(I)-mediated coupling reaction, the γ

  在存在CuCN的情况下，通过用锆茂茂-丁烯配合物处理原丙烯酸三乙酯与烯丙基和炔丙基磷酸酯在高S N 2'中在4的α位进行原位生成的γ，γ-二烷氧基烯丙基锆物种4的反应。选择性地分别得到相应的5-链烯酸酯和4，5-链二烯酸酯。在当前的Cu（I）介导的偶联反应中，γ，γ-二烷氧基烯丙基锆物种4用作丙酸酯的合成有用的均烯酸酯阴离子当量。
• Stereoselective Alkyne Hydrohalogenation by Trapping of Transfer Hydrogenation Intermediates
  作者：Manas Das、Trinadh Kaicharla、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02055

  日期：2018.8.17

  A catalytically generated vinylcopper complex, the reactive intermediate of a copper(I)-catalyzed alkyne transfer hydrogenation, can be trapped by commercially available halogen electrophiles. In this manner, internal alkynes can stereoselectively be hydrohalogenated to the corresponding vinyl chlorides, bromides, and iodides.

  催化生成的乙烯基铜络合物是铜（I）催化的炔烃转移氢化的反应中间体，可被市售的卤素亲电子试剂捕获。以这种方式，内部炔烃可以被立体选择性地氢卤化为相应的氯乙烯，溴化物和碘化物。
• 4-Propargyl-2-azetidinone as a versatile synthon for the synthesis of .BETA.-lactam antibiotics : Hydrostannation and its reactivities.
  作者：ATSUSHI NISHIDA、MASAKATSU SHIBASAKI、SHIRO IKEGAMI

  DOI：10.1248/cpb.34.1423

  日期：——

  An efficient preparation of 4-propargyl-2-azetidinone (6) from 4-phenylsulfonyl-2-azetidinone is described. This compound was converted to the ketones 14 and 16, which are the key intermediates for the synthesis of carbapenem and carbacephem antibiotics. In this transformation it was found that polar functional groups (β-lactam, OH, etc.) control the regiochemistry of hydrostannation of the internal alkyne. The reaction of epoxystannanes with formic acid to give the ketones is also described.

  本文介绍了一种从 4-苯磺酰基-2-氮杂环丁酮高效制备 4-丙炔基-2-氮杂环丁酮（6）的方法。该化合物被转化为酮 14 和酮 16，它们是合成碳青霉烯类和碳青霉烯类抗生素的关键中间体。在这一转化过程中发现，极性官能团（β-内酰胺、羟基等）控制着内部炔烃的氢化锡化的区域化学。此外，还介绍了环氧锡烷与甲酸反应生成酮的过程。
• Gold(I)-Catalyzed Propargyl Claisen Rearrangement
  作者：Benjamin D. Sherry、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja044602k

  日期：2004.12.1

  alcohols are prepared from propargyl vinyl ethers using a trinuclear gold(I)-oxo complex, [(Ph3PAu)3O]BF4, as a catalyst for propargyl Claisen rearrangement at room temperature. The gold(I)-catalyzed reaction is effective for a diverse collection of propargyl vinyl ethers, including substrates containing aryl and alkyl groups at the propargylic position, and hydrogen, aryl, and alkyl substituents at the alkyne

  使用三核金 (I)-氧代配合物 [(Ph3PAu)3O]BF4 作为炔丙基 Claisen 重排的催化剂，由炔丙基乙烯基醚制备高丙醇。金 (I) 催化的反应对炔丙基乙烯基醚的多种集合有效，包括在炔丙基位置含有芳基和烷基的底物，以及在炔末端含有氢、芳基和烷基取代基的底物。可以在反应中使用叔炔丙基乙烯基醚，在稍微升高的温度下，以提供四取代的丙二烯。重要的是，1,2-二取代乙烯基醚的重排具有极好的非对映选择性，手性非外消旋炔丙基乙烯基醚的重排具有极好的手性转移，以​​提供对映体富集的丙二烯。
• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Dihydropyrans
  作者：Benjamin D. Sherry、Lisa Maus、Brian Ngo Laforteza、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja061344d

  日期：2006.6.1

  A trinuclear gold(I)-oxo complex, [(Ph3PAu)3O]BF4, serves as the catalyst for the stereocontrolled synthesis of 2-hydroxy-3,6-dihydropyrans from propargyl vinyl ethers. Importantly, the rearrangement proceeds with excellent diastereoselectivity, and the rearrangement of chiral nonracemic propargyl vinyl ethers proceeds with excellent chirality transfer to furnish enantioenriched pyrans. Additionally, the reaction is amenable to the synthesis of spiroketals from appropriately functionalized precursors. In this case, from a linear precursor, in a single step, the bicyclic spiroketal framework is established with complete stereocontrol over three centers and an alkene functional group in the product.