methyl (E)-3-(7-phenylhept-3-yn-2-yloxy)prop-2-enoate | 825628-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(7-phenylhept-3-yn-2-yloxy)prop-2-enoate
• CAS: 825628-36-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: MTTZQVYUTVVVOR-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(7-phenylhept-3-yn-2-yloxy)prop-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以62%的产率得到(E)-3-(7-phenylhept-3-yn-2-yloxy)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化炔丙基克莱森重排

  摘要：

  使用三核金 (I)-氧代配合物 [(Ph3PAu)3O]BF4 作为炔丙基 Claisen 重排的催化剂，由炔丙基乙烯基醚制备高丙醇。金 (I) 催化的反应对炔丙基乙烯基醚的多种集合有效，包括在炔丙基位置含有芳基和烷基的底物，以及在炔末端含有氢、芳基和烷基取代基的底物。可以在反应中使用叔炔丙基乙烯基醚，在稍微升高的温度下，以提供四取代的丙二烯。重要的是，1,2-二取代乙烯基醚的重排具有极好的非对映选择性，手性非外消旋炔丙基乙烯基醚的重排具有极好的手性转移，以​​提供对映体富集的丙二烯。

  DOI：

  10.1021/ja044602k
• 作为产物：
  描述：

  7-苯基-3-庚炔-2-醇 、 丙炔酸甲酯 在 TEA 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以64%的产率得到methyl (E)-3-(7-phenylhept-3-yn-2-yloxy)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化炔丙基克莱森重排

  摘要：

  使用三核金 (I)-氧代配合物 [(Ph3PAu)3O]BF4 作为炔丙基 Claisen 重排的催化剂，由炔丙基乙烯基醚制备高丙醇。金 (I) 催化的反应对炔丙基乙烯基醚的多种集合有效，包括在炔丙基位置含有芳基和烷基的底物，以及在炔末端含有氢、芳基和烷基取代基的底物。可以在反应中使用叔炔丙基乙烯基醚，在稍微升高的温度下，以提供四取代的丙二烯。重要的是，1,2-二取代乙烯基醚的重排具有极好的非对映选择性，手性非外消旋炔丙基乙烯基醚的重排具有极好的手性转移，以​​提供对映体富集的丙二烯。

  DOI：

  10.1021/ja044602k

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Propargyl Claisen Rearrangement
  作者：Benjamin D. Sherry、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja044602k

  日期：2004.12.1

  alcohols are prepared from propargyl vinyl ethers using a trinuclear gold(I)-oxo complex, [(Ph3PAu)3O]BF4, as a catalyst for propargyl Claisen rearrangement at room temperature. The gold(I)-catalyzed reaction is effective for a diverse collection of propargyl vinyl ethers, including substrates containing aryl and alkyl groups at the propargylic position, and hydrogen, aryl, and alkyl substituents at the alkyne

  使用三核金 (I)-氧代配合物 [(Ph3PAu)3O]BF4 作为炔丙基 Claisen 重排的催化剂，由炔丙基乙烯基醚制备高丙醇。金 (I) 催化的反应对炔丙基乙烯基醚的多种集合有效，包括在炔丙基位置含有芳基和烷基的底物，以及在炔末端含有氢、芳基和烷基取代基的底物。可以在反应中使用叔炔丙基乙烯基醚，在稍微升高的温度下，以提供四取代的丙二烯。重要的是，1,2-二取代乙烯基醚的重排具有极好的非对映选择性，手性非外消旋炔丙基乙烯基醚的重排具有极好的手性转移，以​​提供对映体富集的丙二烯。