(2R,3R)-1-[2-(2-Benzyloxy-ethyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-butan-2-ol | 312326-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-1-[2-(2-Benzyloxy-ethyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-butan-2-ol
• 英文别名: (2R,3R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methyl-1-[2-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]butan-2-ol
• CAS: 312326-51-5
• 化学式: C₃₃H₄₄O₅Si
• 分子量: 548.795
• InChiKey: LNAQNSALMLVDDH-DLFZDVPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-[2-(2-Benzyloxy-ethyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-butan-2-ol 在 palladium hydroxide - carbon 正丁基锂 、 氢气 、 silica gel 、 三氯化铁 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ethyl (E)-4-[(2R,4R)-2-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-6-oxooxan-4-yl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  根霉毒素C1-C9片段的合成

  摘要：

  合成了抗肿瘤大环内酯根霉毒素的C1-C9片段。埃文斯的不对称羟醛反应用于建立前两个手性中心，然后通过分子内Wadsworth-Emmons反应在无环体系上形成α，β-不饱和δ-内酯。使用立体选择性氢化在饱和δ-内酯环中建立顺式相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01337-x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氧戊环-2,2-二乙酸二甲酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3R)-1-[2-(2-Benzyloxy-ethyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  根霉毒素C1-C9片段的合成

  摘要：

  合成了抗肿瘤大环内酯根霉毒素的C1-C9片段。埃文斯的不对称羟醛反应用于建立前两个手性中心，然后通过分子内Wadsworth-Emmons反应在无环体系上形成α，β-不饱和δ-内酯。使用立体选择性氢化在饱和δ-内酯环中建立顺式相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01337-x