(Z)-2-(4-oxo-5-(thiophen-2-ylmethylene)-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(4-oxo-5-(thiophen-2-ylmethylene)-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: [(5Z)-4-oxo-5-thiophen-2-ylmethylen-2-thioxothiazolidin-3-yl]acetic acid；BI-11D1；(4-Oxo-5-thiophen-2-ylmethylene-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-acetic acid；2-[(5Z)-4-oxo-2-sulfanylidene-5-(thiophen-2-ylmethylidene)-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₀H₇NO₃S₃
• mdl: MFCD01654150
• 分子量: 285.368
• InChiKey: CEIMGRLZNNVXBO-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(4-oxo-5-(thiophen-2-ylmethylene)-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到(4-oxo-5-thiophen-2-ylmethylen-2-thioxothiazolidine-3-yl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  5-Thiophen-2-ylmethylen-2-Thioxothiazolidin-4-one 衍生物的合成、抗菌和抗肿瘤特性

  摘要：

  摘要- 通过噻吩-2-甲醛与罗丹宁衍生物的反应，合成了5-噻吩-2-基亚甲基-2-硫代噻唑烷-4-酮。所得的 (4-oxo-5-thiophen-2-ylmethylen-2-thioxothiazolidin-3-yl) 烷烃羧酸已用于酰化生物胺色胺及其衍生物。因此，许多新的N -[2-(5-[ R -1 H -indol-3-yl)-ethyl]-2-(4-oxo-5-thiophen-2-ylmethylen-2-thioxothiazolidin -3-基）脲已被合成。已测试所得化合物的抗微生物和抗肿瘤特性。已鉴定出对金黄色葡萄球菌和新型隐球菌具有高抗菌活性的化合物。

  DOI：

  10.1134/s1068162021030079
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 3-羧甲基绕丹宁 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以97%的产率得到(Z)-2-(4-oxo-5-(thiophen-2-ylmethylene)-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  5-Thiophen-2-ylmethylen-2-Thioxothiazolidin-4-one 衍生物的合成、抗菌和抗肿瘤特性

  摘要：

  摘要- 通过噻吩-2-甲醛与罗丹宁衍生物的反应，合成了5-噻吩-2-基亚甲基-2-硫代噻唑烷-4-酮。所得的 (4-oxo-5-thiophen-2-ylmethylen-2-thioxothiazolidin-3-yl) 烷烃羧酸已用于酰化生物胺色胺及其衍生物。因此，许多新的N -[2-(5-[ R -1 H -indol-3-yl)-ethyl]-2-(4-oxo-5-thiophen-2-ylmethylen-2-thioxothiazolidin -3-基）脲已被合成。已测试所得化合物的抗微生物和抗肿瘤特性。已鉴定出对金黄色葡萄球菌和新型隐球菌具有高抗菌活性的化合物。

  DOI：

  10.1134/s1068162021030079

文献信息

• Rhodanine as a Potent Scaffold for the Development of Broad-Spectrum Metallo-β-lactamase Inhibitors
  作者：Yang Xiang、Cheng Chen、Wen-Ming Wang、Li-Wei Xu、Ke-Wu Yang、Peter Oelschlaeger、Yuan He

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00548

  日期：2018.4.12

  A series of rhodanines was constructed, their Z-configuration was confirmed by small molecule X-ray crystal structures, and their activity against metallo-β-lactamases (MβLs) was measured. The obtained 26 molecules and a thioenolate specifically inhibited the MβL L1 with an IC50 range of 0.02–1.7 μM, and compounds 2h–m exhibited broad-spectrum inhibition of the MβLs NDM-1, VIM-2, ImiS, and L1 with

  构造了一系列的罗丹宁，它们的Z-构型通过小分子X射线晶体结构得以证实，并测量了它们对金属-β-内酰胺酶（MβLs）的活性。获得的26个分子和硫代烯酸酯专门抑制MβLL1，IC 50范围为0.02–1.7μM，化合物2h – m表现出广谱抑制MβLsNDM-1，VIM-2，ImiS和L1的IC 50个值<16μM。所有抑制剂均增强了头孢唑林对表达L1的大肠杆菌细胞的抗菌作用，导致MIC降低了2-8倍。对接研究表明2l的硝基（NDM-1，CphA和L1）或羧基（VIM-2）配位一个或两个Zn（II）离子，而抑制剂的N-苯基增强了它与MβLs的疏水相互作用。这些研究表明，二芳基取代的罗丹酮是设计未来MβLs广谱抑制剂的良好支架。
• Rhodanine carboxylic acid derivatives for the treatment and prevention of metabolic bone disorders
  申请人：Angelika Esswein, Wolfgang Schaefer, and Konrad Honold

  公开号：US20030032813A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  1 Compounds of general formula (I), where m is 0-8, q is 0-8, a is between 0-4, A signifies a single or double bond, R 1 and R 2 signify hydrogen or lower alkyl, whereby R 1 and R 2 are the same or different and, when m signifies 2-8, R 1 and R 2 in the group CR 1 ═CR 2 can have various significances, R 3 signifies hydrogen or lower alkyl, X signifies hydrogen or —(CH 2 ) b —COR 4 with b=0-4, Y signifies hydrogen, —COR 4 , phenyl or indolyl residue, R 4 signifies hydroxyl, lower alkoxy or the NR 1 R 2 residue, whereby R 1 and R 2 are the same or different, W is optionally mono- or polysubstituted saturated or unsaturated mono-, bi- or tricycle which can contain one or more hetero atoms, as well as physiologically compatible salts, esters, optically active forms, racemates, tautomers, derivatives which can be metabolized in vivo to compounds of general formula (I), and produces medicaments for prophylaxis or therapy of metabolic bone disorders with the compounds.

  通式（I）的化合物，其中m为0-8，q为0-8，a在0-4之间，A表示单键或双键，R1和R2表示氢或较低的烷基，其中R1和R2相同或不同，当m表示2-8时，CR1═CR2中的R1和R2可以具有各种意义，R3表示氢或较低的烷基，X表示氢或—（CH2）b—COR4，其中b=0-4，Y表示氢、—COR4、苯基或吲哚基残基，R4表示羟基、较低的烷氧基或NR1R2残基，其中R1和R2相同或不同，W为可选的单或多取代饱和或不饱和单、双或三环，可以含有一个或多个杂原子，以及在体内代谢成通式（I）的衍生物，以及与生理相容的盐、酯、光学活性形式、外消旋体、互变异构体等，用这些化合物制备用于代谢性骨疾病的预防或治疗的药物。
• Anthrax Lethal Factor Protease Inhibitors:  Synthesis, SAR, and Structure-Based 3D QSAR Studies
  作者：Sherida L. Johnson、Dawoon Jung、Martino Forino、Ya Chen、Arnold Satterthwait、Dmitry V. Rozanov、Alex Y. Strongin、Maurizio Pellecchia

  DOI：10.1021/jm050892j

  日期：2006.1.1

  We have recently identified a series of compounds that efficiently inhibit anthrax lethal factor (LF) metallo-protease. Here we present further structure-activity relationship and CoMFA (comparative molecular field analysis) studies on newly derived inhibitors. The obtained 3D QSAR model was subsequently compared with the X-ray structure of the complex between LF and a representative compound. Our studies form the basis for the rational design of additional compounds with improved activity and selectivity.
• Rhodanine derivatives, process for their preparation, and aldose reductase inhibitor containing the rhodanine derivatives as active ingredient
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0047109B1

  公开（公告）日：1985-01-02
• RHODANINE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF METABOLIC BONE DISORDERS
  申请人：Esswein, Angelika

  公开号：EP1117655A1

  公开（公告）日：2001-07-25