(2Z)-2-phenyl-3-methylhexa-2,5-dien-1-ol | 604010-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z)-2-phenyl-3-methylhexa-2,5-dien-1-ol
• 英文别名: (2Z)-3-methyl-2-phenylhexa-2,5-dien-1-ol
• CAS: 604010-51-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: INFPRJCVCZNRCK-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-phenyl-3-methylhexa-2,5-dien-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation chromium dichloride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(p-氯苯氧基)-2-甲基丙酸盐二异丙基铵
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Route to Benzene and Phenol Derivatives via Ring-Closing Olefin Metathesis

  摘要：

  在没有形成不可分离的区异构体情况下，通过 RCM-酮式互变和 RCM-脱水协议制备了多种取代酚衍生物 2 和苯衍生物 4。一个新的合成路线使得前体 1 和 3 的高效获取成为可能，从而获得了这些芳香化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982548
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 2-丁炔-1-醇 、 苯基氯化镁 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以64%的产率得到(2Z)-2-phenyl-3-methylhexa-2,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （Z）-他莫昔芬和四取代的烯烃和二烯通过区域和立体定向的三组分镁碳金属化钯（0）交叉偶联策略。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了以区域和立体控制方式合成各种四取代的烯烃和二烯。这种三组分偶联策略涉及向炔丙醇中添加格氏试剂，然后与芳基或乙烯基卤化物进行钯（0）介导的交叉偶联。该协议已应用于（Z）-他莫昔芬和相关模拟物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0347794

文献信息

• An Efficient Route to Benzene and Phenol Derivatives via Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Kazuhiro Yoshida、Tsuneo Imamoto、Shingo Horiuchi、Noriyuki Iwadate、Fumihiro Kawagoe

  DOI：10.1055/s-2007-982548

  日期：2007.6

  Without the formation of inseparable regioisomers, ­various substituted phenol derivatives 2 and benzene derivatives 4 were prepared through RCM-tautomerization and RCM-dehydration protocols. A new synthetic route to precursors 1 and 3 enabled efficient access to these aromatic compounds.

  在没有形成不可分离的区异构体情况下，通过 RCM-酮式互变和 RCM-脱水协议制备了多种取代酚衍生物 2 和苯衍生物 4。一个新的合成路线使得前体 1 和 3 的高效获取成为可能，从而获得了这些芳香化合物。
• (<i>Z</i>)-Tamoxifen and Tetrasubstituted Alkenes and Dienes via a Regio- and Stereospecific Three-Component Magnesium Carbometalation Palladium(0) Cross-Coupling Strategy
  作者：Pierre E. Tessier、Andrea J. Penwell、Fabio E. S. Souza、Alex G. Fallis

  DOI：10.1021/ol0347794

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] The synthesis of various tetrasubstituted alkenes and dienes in a regio- and stereocontrolled manner is described. This three-component coupling strategy involves the addition of Grignard reagents to propargyl alcohols followed by palladium(0)-mediated cross-coupling with aryl or vinyl halides. This protocol has been applied to the synthesis of (Z)-Tamoxifen and related mimics

  [反应：见正文]描述了以区域和立体控制方式合成各种四取代的烯烃和二烯。这种三组分偶联策略涉及向炔丙醇中添加格氏试剂，然后与芳基或乙烯基卤化物进行钯（0）介导的交叉偶联。该协议已应用于（Z）-他莫昔芬和相关模拟物的合成。