2-benzoyl-4-chloro-benzoic acid ethyl ester | 1071910-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-4-chloro-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-benzoyl-4-chlorobenzoate；Ethyl 2-benzoyl-4-chlorobenzoate
• CAS: 1071910-78-5
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₃
• 分子量: 288.73
• InChiKey: QCWLKMNHOVILMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酸乙酯 、 苯甲酰氯 在 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl)zinc, lithium chloride, magnesium chloride complex 、 copper(I) cyanide*2 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-benzoyl-4-chloro-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用（tmp）2Zn x 2 MgCl2 x 2 LiCl和微波辐射对官能化的芳族化合物和杂芳族化合物进行高温金属化。

  摘要：

  通过使用（tmp）2Zn x 2 MgCl2 x 2 LiCl进行直接锌化和微波辐射，可以在THF中有效地制备各种多官能芳基和杂芳基锌试剂。酯和氰基官能团以及酮与锌的高温相容。所得的双有机锌物质进行了许多后续反应，从而以良好或优异的收率得到高度官能化的芳族化合物和杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1021/ol802118e

文献信息

• High Temperature Metalation of Functionalized Aromatics and Heteroaromatics using (tmp)₂Zn·2MgCl₂·2LiCl and Microwave Irradiation
  作者：Stefan Wunderlich、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol802118e

  日期：2008.10.16

  heteroaryl zinc reagents were efficiently prepared in THF via direct zincation using (tmp)2Zn x 2 MgCl2 x 2 LiCl and microwave irradiation. Ester and cyano functions as well as ketones are compatible with the high temperatures of the zincation. The resulting bis-organo zinc species undergo a number of subsequent reactions leading to highly functionalized aromatics and heteroaromatics in good to excellent yields

  通过使用（tmp）2Zn x 2 MgCl2 x 2 LiCl进行直接锌化和微波辐射，可以在THF中有效地制备各种多官能芳基和杂芳基锌试剂。酯和氰基官能团以及酮与锌的高温相容。所得的双有机锌物质进行了许多后续反应，从而以良好或优异的收率得到高度官能化的芳族化合物和杂芳族化合物。
• Direct Zincation of Functionalized Aromatics and Heterocycles by Using a Magnesium Base in the Presence of ZnCl₂
  作者：Zhibing Dong、Giuliano C. Clososki、Stefan H. Wunderlich、Andreas Unsinn、Jinshan Li、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200801558

  日期：2009.1.2

  A wide range of polyfunctional aryl and heteroaryl zinc reagents were efficiently prepared in THF by using (TMP)2Mg⋅2 LiCl (TMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperamidyl) in the presence of ZnCl2. The possible pathways of this metalation procedure as well as possible reactive intermediates are discussed. This experimental protocol expands the tolerance of functional groups and allows an efficient zincation of

  宽范围的多官能芳基和杂芳基锌试剂通过使用（TMP）在THF中有效地制备2的Mg ⋅在氯化锌的存在下2氯化锂（TMP = 2,2,6,6- tetramethylpiperamidyl）2。讨论了该金属化过程的可能途径以及可能的反应性中间体。该实验方案扩大了官能团的耐受性，并允许敏感杂环（如喹喔啉或吡嗪）的有效锌化。锌化的芳烃和杂芳烃可与各种亲电试剂反应，以60–95％的收率提供预期的产物。
• [DE] BISAMID-ZINKBASEN<br/>[EN] BISAMIDE-ZINC BASES<br/>[FR] BASES DE BISAMIDE-ZINC
  申请人：UNIV MUENCHEN L MAXIMILIANS

  公开号：WO2008138946A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  [EN] The invention relates to zinc amide bases of general formula (R¹R²N)₂-Zn aMgX¹
  [FR] L'invention concerne des bases de zinc-amide, de formule générale (R¹R²N)₂-Zn aMgX¹
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft Zinkamid-Basen der allgemeinen Formel (R¹R²N)₂-Zn aMgX¹
• An efficient and mild ortho-zincation of aromatics and heterocycles by using TMP2Mg·2LiCl in the presence of ZnCl2
  作者：Zhi-Bing Dong、Wei-Hua Zhu、Zhi-Guang Zhang、Min-Zhi Li

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.12.016

  日期：2010.3

  A variety range of functionalized aryl and heteroaryl zinc reagents were efficiently generated by using TMP2Mg center dot 2LiCl (TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperamidyl) in the presence of ZnCl2. The subsequently functionalization gave after reaction with electrophiles the expected polyfunctionalized products in good yields. A detailed study concerned on the point how we found the protocol and how we optimized it was depicted. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.