(2E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 30929-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 30929-51-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: RNKXHTDJQOJJNI-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  杂化α-溴丙烯酰胺查耳酮。设计、合成和生物学评价

  摘要：

  查尔酮抗肿瘤特性的研究在过去几年中受到了极大的关注 两个新的大型系列 α-溴丙烯酰氨基查尔酮1a - m和2a - k在其结构中包含一对迈克尔受体，对应于 α-溴丙烯酰合成部分和查尔酮框架的 α,β-不饱和酮系统，并评估其对五种癌细胞系的抗增殖活性。与相应的氨基查耳酮相比，这种杂化衍生物表现出显着增加的抗肿瘤活性。最有前途的先导分子是1k , 1m和2j 。，对五种细胞系的活性最高。K562 细胞的流式细胞术显示，活性最强的化合物导致大部分细胞进入凋亡亚 G0-G1 峰。此外，化合物1k通过线粒体途径诱导细胞凋亡并激活 caspase-3。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.038
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到(2E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为组织蛋白酶 K 和 B 抑制剂的合成查耳酮衍生物及其细胞毒性评价

  摘要：

  通过 ClaisenSchmidt 缩合制备了一系列查耳酮衍生物 1-15，并评估了它们对肿瘤细胞系以及对蛋白水解酶（如组织蛋白酶 B 和 K）的细胞毒性。合成的化合物中，(E)-3-( 3,4-二甲氧基苯基)-1-苯基丙-2-en-1-one (12), (E)-3-(4-氯苯基)-1-苯基丙-2-en-1-one (13), ( E)-3-(4-甲氧基苯基)-1-苯基丙-2-en-1-one (14)和(E)-3-(4-硝基苯基)-1-苯基丙-2-en-1-one (15) 显示出显着的细胞毒性。最有效的化合物是 15，它显示出高细胞毒活性，IC50 值低于 1 μg/ml，并且对评估的肿瘤细胞没有选择性。发现环 B 的 C(4) 处的取代基对细胞毒性至关重要。此外，

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200344

文献信息

• Synthetic Chalcone Derivatives as Inhibitors of Cathepsins K and B, and Their Cytotoxic Evaluation
  作者：Suelem Demuner Ramalho、Aline Bernades、Giulio Demetrius、Caridad Noda-Perez、Paulo Cezar Vieira、Caio Yu dos Santos、James Almada da Silva、Manoel Odorico de Moraes、Kristiana Cerqueira Mousinho

  DOI：10.1002/cbdv.201200344

  日期：2013.11

  (15) showed significant cytotoxicities. The most effective compound was 15, which showed high cytotoxic activity with an IC50 value lower than 1 μg/ml, and no selectivity on the tumor cells evaluated. Substituents at C(4) of ring B were found to be essential for cytotoxicity. In addition, it was also demonstrated that some of these chalcones are moderate inhibitors of cathepsin K and have no activity

  通过 ClaisenSchmidt 缩合制备了一系列查耳酮衍生物 1-15，并评估了它们对肿瘤细胞系以及对蛋白水解酶（如组织蛋白酶 B 和 K）的细胞毒性。合成的化合物中，(E)-3-( 3,4-二甲氧基苯基)-1-苯基丙-2-en-1-one (12), (E)-3-(4-氯苯基)-1-苯基丙-2-en-1-one (13), ( E)-3-(4-甲氧基苯基)-1-苯基丙-2-en-1-one (14)和(E)-3-(4-硝基苯基)-1-苯基丙-2-en-1-one (15) 显示出显着的细胞毒性。最有效的化合物是 15，它显示出高细胞毒活性，IC50 值低于 1 μg/ml，并且对评估的肿瘤细胞没有选择性。发现环 B 的 C(4) 处的取代基对细胞毒性至关重要。此外，
• Hybrid α-bromoacryloylamido chalcones. Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Maria Dora Carrion、Olga Cruz-Lopez、Carlota Lopez Cara、Jan Balzarini、Ernest Hamel、Alessandro Canella、Enrica Fabbri、Roberto Gambari、Giuseppe Basso、Giampietro Viola

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.038

  日期：2009.4

  against five cancer cell lines. Such hybrid derivatives demonstrated significantly increased anti-tumor activity compared with the corresponding amino chalcones. The most promising lead molecules were 1k, 1m and 2j, which had the highest activity toward the five cell lines. Flow cytometry with K562 cells showed that the most active compounds resulted in a large proportion of the cells entering in the apoptotic

  查尔酮抗肿瘤特性的研究在过去几年中受到了极大的关注 两个新的大型系列 α-溴丙烯酰氨基查尔酮1a - m和2a - k在其结构中包含一对迈克尔受体，对应于 α-溴丙烯酰合成部分和查尔酮框架的 α,β-不饱和酮系统，并评估其对五种癌细胞系的抗增殖活性。与相应的氨基查耳酮相比，这种杂化衍生物表现出显着增加的抗肿瘤活性。最有前途的先导分子是1k , 1m和2j 。，对五种细胞系的活性最高。K562 细胞的流式细胞术显示，活性最强的化合物导致大部分细胞进入凋亡亚 G0-G1 峰。此外，化合物1k通过线粒体途径诱导细胞凋亡并激活 caspase-3。
• Synthesis and Antibacterial Activity of Novel Chalcone-derived Pyrazoles
  作者：D. S. Martsinkevich、K. F. Chernyavskaya、T. I. Ahramovich、V. A. Tarasevich

  DOI：10.1134/s1070428022050098

  日期：2022.5