methyl (3E,5E,9E,12S,13R,14R)-12-carbamoyl-12,13-epoxy-2-[(E)-ethylidene]-4,10-dimethyl-14-hydroxy-11-oxopentadeca-3,5,9-trienoate | 239108-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3E,5E,9E,12S,13R,14R)-12-carbamoyl-12,13-epoxy-2-[(E)-ethylidene]-4,10-dimethyl-14-hydroxy-11-oxopentadeca-3,5,9-trienoate
• 英文别名: methyl (2E,3E,5E,9E)-11-[(2S,3R)-2-carbamoyl-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]oxiran-2-yl]-2-ethylidene-4,10-dimethyl-11-oxoundeca-3,5,9-trienoate
• CAS: 239108-34-0
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₆
• 分子量: 391.464
• InChiKey: JUHJLIGNRVAWDN-ZLLJIZIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3E,5E,9E,12S,13R,14R)-12-carbamoyl-12,13-epoxy-2-[(E)-ethylidene]-4,10-dimethyl-14-hydroxy-11-oxopentadeca-3,5,9-trienoate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-epolactaene
  参考文献：
  名称：

  聚合全合成依帕内烯：桥头环氧乙烷基阴离子策略的应用

  摘要：

  描述了内酯衍生的环氧乙烷基阴离子的产生和反应。环氧内酯和醛的醛醇缩合反应通过三甲基甲硅烷基环氧内酯通过两步程序完成。描述了该方法在（+）-二十碳烯及其类似物的全合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.021
• 作为产物：
  描述：

  (3E,5E)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-nona-3,5-dienoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium tetrafluoroborate 、 正丁基锂 、 三苯甲基氢过氧化物 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 silver trifluoroacetate 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 methyl (3E,5E,9E,12S,13R,14R)-12-carbamoyl-12,13-epoxy-2-[(E)-ethylidene]-4,10-dimethyl-14-hydroxy-11-oxopentadeca-3,5,9-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Epolactaene

  摘要：

  首个不对称全合成的神经生长因子化合物epolactaene在16个步骤中完成，并且其绝对立体化学得到了确定。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.313

文献信息

• A convergent total synthesis of epolactaene: an application of the bridgehead oxiranyl anion strategy
  作者：Kouji Kuramochi、Seigo Nagata、Hideyoshi Itaya、Yasuaki Matsubara、Takashi Sunoki、Hiromi Uchiro、Ken-ichi Takao、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.021

  日期：2003.12

  The generation and reaction of a lactone-derived oxiranyl anion is described. The aldol-type reaction of the epoxylactone and aldehydes was accomplished by a two-step procedure via the trimethylsilyl epoxylactone. The application of this methodology to the total synthesis of (+)-epolactaene and its analogs is described.

  描述了内酯衍生的环氧乙烷基阴离子的产生和反应。环氧内酯和醛的醛醇缩合反应通过三甲基甲硅烷基环氧内酯通过两步程序完成。描述了该方法在（+）-二十碳烯及其类似物的全合成中的应用。
• Asymmetric Total Synthesis of Epolactaene
  作者：Yujiro Hayashi、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1998.313

  日期：1998.4

  The first asymmetric total synthesis of epolactaene, a neuritogenic compound, was accomplished in 16 steps and its absolute stereochemistry was determined.

  首个不对称全合成的神经生长因子化合物epolactaene在16个步骤中完成，并且其绝对立体化学得到了确定。