1-mesityl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1119516-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-mesityl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-Phenyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)triazole；5-phenyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)triazole
• CAS: 1119516-48-1
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃
• 分子量: 263.342
• InChiKey: PPZSYSICGTXUOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-mesityl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.17h， 生成 [(MesPh1,5Trz)Ir(CO)₂(Cl)]
  参考文献：
  名称：

  通过介观的硒酸，三唑盐和Ir-羰基-三唑基络合物探测三唑基的电子性质

  摘要：

  从基本的观点以及对于它们在化学的各个分支中的应用而言，理解和定量配体的电子性质都是重要的。在此贡献中，我们提出了对10种不同的三唑基亚型中离子卡宾配体（MIC）的供体/受体性质的比较研究，目的是研究和破译取代基对此类MIC配体的供体/受体性质的影响。三唑啉酮1 J C-H的77 Se NMR化学位移数据比较并对比了相应的三唑鎓盐的偶合常数和Ir-CO络合物的Tolman电子参数（TEP）。在这项工作中收集到的数据表明，TEP和1 J C-H耦合常数的分布相对较窄，从而能够显着地区分各种MIC的供体性质。另一方面，三唑啉酮的77 Se NMR位移显示出广泛的分布，并且原则上非常适合理解MIC的π接受性质与取代基的关系。但是，此方法可能还会有其他复杂性，在本文中将对此进行讨论。提出了DFT计算以在77处传播光线Se NMR位移。另外，我们提出了与介电三唑啉丝氨酸的Au I络合物的第一个例子，这

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00614
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-1,3,5-三甲基苯 、 苯乙炔 在 C₆₀H₇₂LuN₆P 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到1-mesityl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Rare-earth metal complexes stabilized by amino-phosphineligand. Reaction with mesityl azide and catalysis of the cycloaddition of organic azides and aromatic alkynes

  摘要：

  异亚丙基叠氮化物 (MesN3, Mes = 2,4,6-C6H2Me3) 与氨基膦连接的稀土金属烷基 LLn(CH2SiMe3)2(THF) (L = (2,6-C6H3Me2)NCH2C6H4P(C6H5) 之间的化学计量反应)2; Ln = Lu (1a), Sc (1b)), 酰胺, LLu(NH(2,6-C6H3iPr2))2(THF) (2) 和乙炔在室温下得到氨基磷酰肼连接的稀土金属双(三氮烯基)络合物，[L(MesN3)]Ln[(MesN3)(CH2SiMe3)]2 (Ln = Lu (3a); Sc (3b))，双(酰胺基)络合物[L(MesN3)]Lu[分别为 NH(2,6-C6H3iPr2)]2 (4) 和双(炔基)络合物 (5) (L(MesN3)Lu (CCPh)2)2。 3中的三氮烯基通过Nβ和Nγ原子以稀有的η2-模式与金属离子配位，生成三角形金属环。 3、4和5中的氨基磷酰肼配体L(MesN3)通过Nα和Nγ原子以η3模式与金属离子螯合。在过量苯乙炔存在下，络合物 3a 异构化为 3'，其中三氮烯基通过 Nα 和 Nγ 原子以 η3 模式与金属离子配位。配合物 1、2、3 和 4 对有机叠氮化物和芳香族炔烃的环加成选择性地产生 1,5-二取代的 1,2,3-三唑表现出前所未有的催化活性。

  DOI：

  10.1039/b811363g

文献信息

• Rare-earth metal complexes stabilized by amino-phosphineligand. Reaction with mesityl azide and catalysis of the cycloaddition of organic azides and aromatic alkynes
  作者：Bo Liu、Dongmei Cui

  DOI：10.1039/b811363g

  日期：——

  Stoichiometric reactions between mesityl azide (MesN3, Mes = 2,4,6-C6H2Me3) and amino-phosphine ligated rare-earth metal alkyl, LLn(CH2SiMe3)2(THF) (L = (2,6-C6H3Me2)NCH2C6H4P(C6H5)2; Ln = Lu (1a), Sc (1b)), amide, LLu(NH(2,6-C6H3iPr2))2(THF) (2) and acetylide at room temperature gave the amino-phosphazide ligated rare-earth metal bis(triazenyl) complexes, [L(MesN3)]Ln[(MesN3)(CH2SiMe3)]2 (Ln = Lu (3a); Sc (3b)), bis(amido) complex [L(MesN3)]Lu[NH(2,6-C6H3iPr2)]2 (4), and bis(alkynyl) complex (5) (L(MesN3)Lu (CCPh)2)2, respectively. The triazenyl group in 3 coordinates to the metal ion in a rare η2-mode viaNβ and Nγ atoms, generating a triangular metallocycle. The amino-phosphazide ligand, L(MesN3), in 3, 4 and 5 chelates to the metal ion in a η3-mode viaNα and Nγ atoms. In the presence of excess phenylacetylene, complex 3a isomerized to 3′, where the triazenyl group coordinates to the metal ion in a η3 mode viaNα and Nγ atoms. Complexes 1, 2, 3 and 4 have shown an unprecedented catalytic activity towards the cycloaddition of organic azides and aromatic alkynes to afford 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles selectively.

  异亚丙基叠氮化物 (MesN3, Mes = 2,4,6-C6H2Me3) 与氨基膦连接的稀土金属烷基 LLn(CH2SiMe3)2(THF) (L = (2,6-C6H3Me2)NCH2C6H4P(C6H5) 之间的化学计量反应)2; Ln = Lu (1a), Sc (1b)), 酰胺, LLu(NH(2,6-C6H3iPr2))2(THF) (2) 和乙炔在室温下得到氨基磷酰肼连接的稀土金属双(三氮烯基)络合物，[L(MesN3)]Ln[(MesN3)(CH2SiMe3)]2 (Ln = Lu (3a); Sc (3b))，双(酰胺基)络合物[L(MesN3)]Lu[分别为 NH(2,6-C6H3iPr2)]2 (4) 和双(炔基)络合物 (5) (L(MesN3)Lu (CCPh)2)2。 3中的三氮烯基通过Nβ和Nγ原子以稀有的η2-模式与金属离子配位，生成三角形金属环。 3、4和5中的氨基磷酰肼配体L(MesN3)通过Nα和Nγ原子以η3模式与金属离子螯合。在过量苯乙炔存在下，络合物 3a 异构化为 3'，其中三氮烯基通过 Nα 和 Nγ 原子以 η3 模式与金属离子配位。配合物 1、2、3 和 4 对有机叠氮化物和芳香族炔烃的环加成选择性地产生 1,5-二取代的 1,2,3-三唑表现出前所未有的催化活性。
• Transition-Metal-Free Catalytic Synthesis of 1,5-Diaryl-1,2,3-triazoles
  作者：Sen W. Kwok、Joseph R. Fotsing、Rebecca J. Fraser、Valentin O. Rodionov、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ol101568d

  日期：2010.10.1

  1,5-Diarylsubstituted 1,2,3-triazoles are formed in high yield from aryl azides and terminal alkynes in DMSO in the presence of catalytic tetraalkylammonium hydroxide. The reaction is experimentally simple, does not require a transition-metal catalyst, and is not sensitive to atmospheric oxygen and moisture.
• Probing Electronic Properties of Triazolylidenes through Mesoionic Selones, Triazolium Salts, and Ir-Carbonyl-Triazolylidene Complexes
  作者：Julia Beerhues、Hannes Aberhan、Tim-Niclas Streit、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00614

  日期：2020.12.28

  branches of chemistry. In this contribution, we present a comparative study on the donor/acceptor properties of 10 different triazolylidene-type mesoionic carbene ligands (MICs), with the aim of investigating and deciphering the effects of substituents on the donor/acceptor properties of such MIC ligands. Data from 77Se NMR chemical shifts of the triazoline selones, the 1JC-H coupling constants of

  从基本的观点以及对于它们在化学的各个分支中的应用而言，理解和定量配体的电子性质都是重要的。在此贡献中，我们提出了对10种不同的三唑基亚型中离子卡宾配体（MIC）的供体/受体性质的比较研究，目的是研究和破译取代基对此类MIC配体的供体/受体性质的影响。三唑啉酮1 J C-H的77 Se NMR化学位移数据比较并对比了相应的三唑鎓盐的偶合常数和Ir-CO络合物的Tolman电子参数（TEP）。在这项工作中收集到的数据表明，TEP和1 J C-H耦合常数的分布相对较窄，从而能够显着地区分各种MIC的供体性质。另一方面，三唑啉酮的77 Se NMR位移显示出广泛的分布，并且原则上非常适合理解MIC的π接受性质与取代基的关系。但是，此方法可能还会有其他复杂性，在本文中将对此进行讨论。提出了DFT计算以在77处传播光线Se NMR位移。另外，我们提出了与介电三唑啉丝氨酸的Au I络合物的第一个例子，这