1-mesityl-4-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole | 1233239-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-mesityl-4-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-mesityl-4-(4-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole；4-(4-Methylphenyl)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)triazole；4-(4-methylphenyl)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)triazole
• CAS: 1233239-39-8
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃
• 分子量: 277.369
• InChiKey: LNAWAUCAYZQAML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-1,3,5-三甲基苯 、 4-甲苯基乙炔 以 十甘醇 、 水 为溶剂， 生成 1-mesityl-4-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学技术高效，一锅，区域选择性合成1,4-二芳基-1H-1,2,3-三唑

  摘要：

  通过二芳基碘鎓盐，叠氮化钠和末端炔的铜（I）催化的反应，描述了一种有效的，一锅法，区域选择性的1,4-二芳基-1 H -1,2,3-三唑的合成。该协议的普遍性通过合成一系列高至高收率的1,4-二芳基-1 H -1,2,3-三唑来证明。催化剂和反应溶剂在不明显降低产物收率的情况下被重复使用。 1,4-二芳基-1 H -1,2,3-三唑-点击化学-二芳基碘鎓盐-叠氮化芳基-环加成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218765

文献信息

• An Efficient, One-Pot, Regioselective Synthesis of 1,4-Diaryl-1H-1,2,3-triazoles Using Click Chemistry
  作者：Dalip Kumar、Vaddula Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1218765

  日期：2010.5

  An efficient, one-pot, regioselective synthesis of 1,4-diaryl-1H-1,2,3-triazoles is described via the copper(I)-catalyzed reaction of diaryliodonium salts, sodium azide and terminal alkynes. The generality of this protocol is demonstrated by the synthesis of a series of 1,4-diaryl-1H-1,2,3-triazoles in good to high yields. The catalyst and reaction solvent are reused without any appreciable reduction

  通过二芳基碘鎓盐，叠氮化钠和末端炔的铜（I）催化的反应，描述了一种有效的，一锅法，区域选择性的1,4-二芳基-1 H -1,2,3-三唑的合成。该协议的普遍性通过合成一系列高至高收率的1,4-二芳基-1 H -1,2,3-三唑来证明。催化剂和反应溶剂在不明显降低产物收率的情况下被重复使用。 1,4-二芳基-1 H -1,2,3-三唑-点击化学-二芳基碘鎓盐-叠氮化芳基-环加成
• An Abnormal N-Heterocyclic Carbene-Copper(I) Complex in Click Chemistry
  作者：Samaresh Chandra Sau、Sudipta Raha Roy、Tamal K. Sen、Dinesh Mullangi、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1002/adsc.201300343

  日期：2013.10.11

  AbstractHerein we report the synthesis of a copper(I) chloro complex using an abnormal N‐heterocyclic carbene (aNHC) salt, 1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)‐2,4‐diphenylimidazolium. The CuCl(aNHC) complex efficiently catalyzed Huisgen 1,3‐dipolar cycloaddition reactions (click reactions) of azides with alkynes to give 1,4‐substituted 1,2,3‐triazoles in excellent yields at room temperature within short reaction time under solvent‐free conditions. The catalyst successfully activated benzyl azide and phenylacetylene under the low catalyst loading of 0.005 mol% resulting in a nearly quantitative yield of the product at room temperature with the high TON value of 19,800. The catalyst also exhibits high efficiency in the reaction between sterically hindered azides and alkynes under solvent‐free conditions at room temperature. Furthermore, a number of internal alkynes was successfully tested in this copper‐catalyzed cycloaddition reaction for synthesis of 4,5‐disubstituted triazoles.magnified image