2-(4-bromo-phenyl)-4,5-di-p-tolyl-1H-imidazole | 36755-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-bromo-phenyl)-4,5-di-p-tolyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-4,5-bis(4-methylphenyl)-1H-imidazole
• CAS: 36755-85-8
• 化学式: C₂₃H₁₉BrN₂
• 分子量: 403.321
• InChiKey: HWOFTRRTOIZCPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基联苯甲酰 、 对溴苯甲醛 在 乙酸铵 、 1-butylimidazolium tetrafluoroborate 作用下， 反应 1.58h， 以87%的产率得到2-(4-bromo-phenyl)-4,5-di-p-tolyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  室温离子液体促进了由芳基醛和1,2-二酮或α-羟基酮快速合成2,4,5-三芳基咪唑

  摘要：

  描述了一种在室温离子液体中改进，快速的一锅法合成2,4,5-三芳基咪唑，不需要任何添加的催化剂。筛选了基于1-正丁基和1,3-二正丁基咪唑鎓盐的不同离子液体，其在酸度和极性方面的功效与产率和反应时间相关。一锅法可在较短的反应时间内获得出色的分离收率，其特点是后处理步骤简单，可有效回收和循环用作助催化剂的离子液体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.116

文献信息

• Room temperature ionic liquid promoted improved and rapid synthesis of 2,4,5-triaryl imidazoles from aryl aldehydes and 1,2-diketones or α-hydroxyketone
  作者：Shapi A. Siddiqui、Umesh C. Narkhede、Sanjay S. Palimkar、Thomas Daniel、Rajgopal J. Lahoti、Kumar V. Srinivasan

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.116

  日期：2005.4

  An improved and rapid one-pot synthesis of 2,4,5-triaryl imidazoles in a room temperature ionic liquid is described, which does not need any added catalyst. Different ionic liquids based on 1-n-butyl and 1,3-di-n-butyl imidazolium salts were screened and their efficacy in terms of acidity and polarity have been correlated with yields and reaction period. The one-pot methodology resulting in excellent

  描述了一种在室温离子液体中改进，快速的一锅法合成2,4,5-三芳基咪唑，不需要任何添加的催化剂。筛选了基于1-正丁基和1,3-二正丁基咪唑鎓盐的不同离子液体，其在酸度和极性方面的功效与产率和反应时间相关。一锅法可在较短的反应时间内获得出色的分离收率，其特点是后处理步骤简单，可有效回收和循环用作助催化剂的离子液体。
• Lewis acid catalyst free synthesis of substituted imidazoles in 2,2,2-trifluoroethanol
  作者：Samad Khaksar、Mandana Alipour

  DOI：10.1007/s00706-012-0834-1

  日期：2013.3

  A simple, inexpensive, environmentally friendly, and efficient route for the synthesis of highly substituted imidazoles by the condensation of 1,2-dicarbonyl compounds, aldehydes, and ammonium acetate using 2,2,2-trifluoroethanol as a solvent is described. The solvent can be readily separated from reaction products and recovered in excellent purity for direct reuse.