benzyl (2R,S)-4-diethylphosphonyl-2-((N-(2-(2-phthalimidoethoxy)acetyl)-L-alanyl)-amino)butanoate | 297181-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,S)-4-diethylphosphonyl-2-((N-(2-(2-phthalimidoethoxy)acetyl)-L-alanyl)-amino)butanoate
• 英文别名: benzyl 4-diethoxyphosphoryl-2-[[(2S)-2-[[2-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethoxy]acetyl]amino]propanoyl]amino]butanoate
• CAS: 297181-04-5
• 化学式: C₃₀H₃₈N₃O₁₀P
• 分子量: 631.62
• InChiKey: DAWPIZKHSUNPBQ-BWDMCYIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,S)-4-diethylphosphonyl-2-((N-(2-(2-phthalimidoethoxy)acetyl)-L-alanyl)-amino)butanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以96%的产率得到(2R,S)-4-diethylphosphonyl-2-((N-(2-(2-phthalimidoethoxy)acetyl)-L-alanyl)-amino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  膦酰基邻苯二甲酰氨基-去壁酰二肽类似物的合成

  摘要：

  摘要 已经合成了正交保护的 Abu(P)（苄基 (2R,S)-4-diethylphosphonyl-2-phthalimido butanoate 4）。它已被用作合成两种新的邻苯二甲酰亚胺-脱胞壁酰二肽类似物的关键中间体，在 Glu 的 ω-羧基位置含有二乙基次膦酸酯部分。

  DOI：

  10.1080/10426500008044997
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2R,S)-4-bromo-2-phthalimidobutanoate 在 盐酸 、 二苯基膦叠氮化物 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 benzyl (2R,S)-4-diethylphosphonyl-2-((N-(2-(2-phthalimidoethoxy)acetyl)-L-alanyl)-amino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  膦酰基邻苯二甲酰氨基-去壁酰二肽类似物的合成

  摘要：

  摘要 已经合成了正交保护的 Abu(P)（苄基 (2R,S)-4-diethylphosphonyl-2-phthalimido butanoate 4）。它已被用作合成两种新的邻苯二甲酰亚胺-脱胞壁酰二肽类似物的关键中间体，在 Glu 的 ω-羧基位置含有二乙基次膦酸酯部分。

  DOI：

  10.1080/10426500008044997

文献信息

• SYNTHESIS OF PHOSPHONO PHTHALIMIDO-DESMURAMYLDIPEPTIDE ANALOGS
  作者：Stanislav Gobec、Uroš Urleb

  DOI：10.1080/10426500008044997

  日期：2000.1

  Abstract Orthogonally protected Abu(P) (benzyl (2R,S)-4-diethylphosphonyl-2-phthalimido butanoate 4) has been synthesized. It has been used as a key intermediate for the synthesis of two new phthalimido-desmuramyldipeptide analogs containing diethylphosphnate moiety at the position of ω-carboxylic group of Glu.

  摘要 已经合成了正交保护的 Abu(P)（苄基 (2R,S)-4-diethylphosphonyl-2-phthalimido butanoate 4）。它已被用作合成两种新的邻苯二甲酰亚胺-脱胞壁酰二肽类似物的关键中间体，在 Glu 的 ω-羧基位置含有二乙基次膦酸酯部分。