(E)-4-chloronon-3-en-2-one | 54813-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-chloronon-3-en-2-one
• CAS: 54813-97-7
• 化学式: C₉H₁₅ClO
• 分子量: 174.671
• InChiKey: OGFSRFWQOVKDOC-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-chloronon-3-en-2-one 、 N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到(E)-tert-butyl 4-acetyl-3-pentylidene-5,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-氯丁二酮的双价反应模式：软乙烯基醇化策略的亲电性锂[3] Cumulenolates

  摘要：

  重点：( E）-β-氯乙烯基酮的软乙烯基烯醇化会导致原位生成亲电性[3]枯烯酸锂，该亲核性锂与亲核试剂（例如另一种[3]枯烯酸锂）反应以立体选择性地形成乙烯基烯丙二酮。它们还可以与酮亚胺酯反应生成3-亚甲基吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201302750
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 乙酰氯 生成 (E)-4-chloronon-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Martin,G.J.; Kirschleger,B., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1974, vol. 279, p. 363 - 365

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Soft Vinyl Enolization Approach to α-Acylvinyl Anions: Direct Aldol/Aldol Condensation Reactions of (<i>E</i>)-β-Chlorovinyl Ketones
  作者：Hun Young Kim、Jian-Yuan Li、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1002/anie.201209876

  日期：2013.3.25

  Synthesizing the synthons: The development of α‐acylvinyl anion synthons has been achieved using direct α‐vinyl enolization of α,β‐unsaturated ketones under mild reaction conditions. The synthetic utility of such synthons has been demonstrated in intermolecular aldol and aldol condensation reactions, which provide synthetically useful allenyl ketone and enyne derivatives.

  合成子的合成：在温和的反应条件下，通过α，β-不饱和酮的直接α-乙烯基烯化作用，已经实现了α-酰基乙烯基阴离子合成子的开发。此类合成子的合成效用已在分子间的醇醛和醇醛缩合反应中得到证明，其提供了合成上有用的烯丙基酮和烯炔衍生物。
• GaCl₃-Catalyzed Chloroacylation of Alkynes: A Simple, Convenient and Efficient Method to β-Chlorovinyl Ketones
  作者：Hongwei Zhou、Xian Huang、Changying Zeng、Lianjun Ren、Wenhui Liao

  DOI：10.1055/s-2006-956478

  日期：2006.12

  Gallium chloride catalyzed acylation of alkynes was studied to afford one of the most atom-economic and efficient methodologies for the preparation of β-chlorovinyl ketones. In contrast to the Friedel-Crafts acylation, only a catalytic amount of GaCl3 was needed to produce the target products in high stereoselectivity.

  研究人员对氯化镓催化的炔烃酰化反应进行了研究，以获得制备δ-氯乙烯酮的最经济、最有效的方法之一。与弗里德尔-卡夫斯酰化法相比，只需要少量的氯化镓催化剂就能以高立体选择性制备目标产物。
• Martin,G.J.; Kirschleger,B., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1974, vol. 279, p. 363 - 365
  作者：Martin,G.J.、Kirschleger,B.

  DOI：——

  日期：——
• Ambivalent Reactivity Modes of β-Chlorovinyl Ketones: Electrophilic Lithium [3]Cumulenolates from Soft Vinyl Enolization Strategy
  作者：Hun Young Kim、Edward Oscar Rooney、Raymond Phillip Meury、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1002/anie.201302750

  日期：2013.7.29

  Soft spot: The soft vinyl enolization of (E)‐β‐chlorovinyl ketones results in the in situ generation of electrophilic lithium [3]cumulenolates, which react with nucleophiles such as another lithium [3]cumulenolate to stereoselectively form vinyl allenones. They can also react with ketimine esters to give 3‐methylenepyrrolidines.

  重点：( E）-β-氯乙烯基酮的软乙烯基烯醇化会导致原位生成亲电性[3]枯烯酸锂，该亲核性锂与亲核试剂（例如另一种[3]枯烯酸锂）反应以立体选择性地形成乙烯基烯丙二酮。它们还可以与酮亚胺酯反应生成3-亚甲基吡咯烷。