tert-butyl N-[(2R,3S,4S)-5-cyano-1,3,4-tris(phenylmethoxy)pentan-2-yl]carbamate | 1422740-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R,3S,4S)-5-cyano-1,3,4-tris(phenylmethoxy)pentan-2-yl]carbamate
• CAS: 1422740-24-6
• 化学式: C₃₂H₃₈N₂O₅
• 分子量: 530.664
• InChiKey: OEAZGOBVXWSHPJ-NGDRWEMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R,3S,4S)-5-cyano-1,3,4-tris(phenylmethoxy)pentan-2-yl]carbamate 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (2R,3S,4S,6S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-batzellaside B 全合成的新方法。

  摘要：

  本文介绍了一种从天然丰富的 L-焦谷氨酸中合成 (+)-batzellaside B 的新方法。关键的合成步骤涉及使用乙酰氧基官能化的烯烃底物的 Sharpless 不对称二羟基化，以将两个手性中心非对映选择性地引入结构中。发现可以从所得产物中转化的杂环半胺醛 4 为对映异构体富集的烯丙基化中间体提供立体定向途径，为该天然产物的全合成提供了更好的前景。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.210
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-叔丁氧羰基氨基-5-羟基戊酸甲酯 在 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 113.5h， 生成 tert-butyl N-[(2R,3S,4S)-5-cyano-1,3,4-tris(phenylmethoxy)pentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  (+)-batzellaside B 全合成的新方法。

  摘要：

  本文介绍了一种从天然丰富的 L-焦谷氨酸中合成 (+)-batzellaside B 的新方法。关键的合成步骤涉及使用乙酰氧基官能化的烯烃底物的 Sharpless 不对称二羟基化，以将两个手性中心非对映选择性地引入结构中。发现可以从所得产物中转化的杂环半胺醛 4 为对映异构体富集的烯丙基化中间体提供立体定向途径，为该天然产物的全合成提供了更好的前景。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.210

文献信息

• A new approach toward the total synthesis of (+)-batzellaside B
  作者：Jolanta Wierzejska、Shin-ichi Motogoe、Yuto Makino、Tetsuya Sengoku、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.3762/bjoc.8.210

  日期：——

  A new synthetic approach to (+)-batzellaside B from naturally abundant L-pyroglutamic acid is presented in this article. The key synthetic step involves Sharpless asymmetric dihydroxylation of an olefinic substrate functionalized with an acetoxy group to introduce two chiral centres diastereoselectively into the structure. Heterocyclic hemiaminal 4, which could be converted from the resulting product

  本文介绍了一种从天然丰富的 L-焦谷氨酸中合成 (+)-batzellaside B 的新方法。关键的合成步骤涉及使用乙酰氧基官能化的烯烃底物的 Sharpless 不对称二羟基化，以将两个手性中心非对映选择性地引入结构中。发现可以从所得产物中转化的杂环半胺醛 4 为对映异构体富集的烯丙基化中间体提供立体定向途径，为该天然产物的全合成提供了更好的前景。