(2'S,2''S)-1-(2',3'-O-isopropylideneglycerol)-3-(2'',3''-O-isopropylideneglycerol)propanone | 153094-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2'S,2''S)-1-(2',3'-O-isopropylideneglycerol)-3-(2'',3''-O-isopropylideneglycerol)propanone
• 英文别名: 1,3-bis[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]propan-2-one
• CAS: 153094-19-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₇
• 分子量: 318.367
• InChiKey: LOKOSAQDWCFZGS-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,2''S)-1-(2',3'-O-isopropylideneglycerol)-3-(2'',3''-O-isopropylideneglycerol)propanone 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到(6S)-2,8-dihydroxymethyl-1,4,7,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  2-和8-官能化的1,4,7,10-四氧杂螺[5.5]十一烷。由手性异亚丙基甘油合成（+）-E，E和（±）-Z，E结构。

  摘要：

  使用简短的合成规程，由（S，S）-二异丙基异硬脂酸甘油4制备对映体纯的（+）-E，E标题化合物，以便获得该未探索系列中相关性的参考。类似地，（S，R）-二异丙基亚乙基甘油甘油11将提供也制备的（±）-Z，E异构体。从1 H NMR数据推导构象。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82259-4
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,2'S,2''S)-1-(2',3'-O-isopropylideneglycerol)-3-(2'',3''-O-isopropylideneglycerol)-2-propanol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 生成 (2'S,2''S)-1-(2',3'-O-isopropylideneglycerol)-3-(2'',3''-O-isopropylideneglycerol)propanone
  参考文献：
  名称：

  2-和8-官能化的1,4,7,10-四氧杂螺[5.5]十一烷。由手性异亚丙基甘油合成（+）-E，E和（±）-Z，E结构。

  摘要：

  使用简短的合成规程，由（S，S）-二异丙基异硬脂酸甘油4制备对映体纯的（+）-E，E标题化合物，以便获得该未探索系列中相关性的参考。类似地，（S，R）-二异丙基亚乙基甘油甘油11将提供也制备的（±）-Z，E异构体。从1 H NMR数据推导构象。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82259-4

文献信息

• A straightforward route to spiroketals
  作者：Nicolas Ardes-Guisot、Bani Ouled-Lahoucine、Isabelle Canet、Marie-Eve Sinibaldi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.151

  日期：2007.11

  A straightforward route to 1,7-dioxa-,1,4,7-trioxa- and 1,4,7,10-tetraoxaspiro[5.5]undecanes, starting from commercially available 3-chloro-2(chloromethyl)pi-op-l-ene, is described. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.