1-(5-methyl-1,2,3,4,5,10-hexahydroindeno[1,2-b]indol-10-yl)pyrrolidin-2-one | 1276111-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-methyl-1,2,3,4,5,10-hexahydroindeno[1,2-b]indol-10-yl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(5-methyl-2,3,4,10-tetrahydro-1H-indeno[1,2-b]indol-10-yl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1276111-52-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O
• 分子量: 306.407
• InChiKey: AGFDIYFBMZNYAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1-甲基-1H-吲哚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦氯金 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.1h， 生成 1-(5-methyl-1,2,3,4,5,10-hexahydroindeno[1,2-b]indol-10-yl)pyrrolidin-2-one 、 1-(5-methyl-1,2,3,5,10,10a-hexahydroindeno[1,2-b]indol-10-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化无环酰胺和1-芳炔之间的分子内串联加成/ Friedel-Crafts反应

  摘要：

  缺电子的无环烯胺衍生物在分子内过程中使用阳离子金（I）类作为催化剂与富电子的1-芳基炔烃反应，形成环化的1-酰胺基取代的茚衍生物作为主要产物。此过程的产率在21％到98％之间。在某些情况下，需要包括随后的烯烃异构化的两步法。

  DOI：

  10.1021/jo102036n

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Tandem Addition/Friedel−Crafts Reactions between Acyclic Enamides and 1-Arylalkynes
  作者：Jennifer A. Kozak、Brian O. Patrick、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/jo102036n

  日期：2010.12.17

  Electron-deficient acyclic enamine derivatives react with electron-rich 1-arylalkynes using cationic gold(I) species as catalysts in an intramolecular process to form annulated 1-amido-substituted indene derivatives as the major products. Yields for this process range between 21% and 98%. In some cases, a two-step process that includes a subsequent alkene isomerization is needed.

  缺电子的无环烯胺衍生物在分子内过程中使用阳离子金（I）类作为催化剂与富电子的1-芳基炔烃反应，形成环化的1-酰胺基取代的茚衍生物作为主要产物。此过程的产率在21％到98％之间。在某些情况下，需要包括随后的烯烃异构化的两步法。