(3-(aminomethyl)-4-(ethylsulfonyl)phenyl)acetamide | 918810-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(aminomethyl)-4-(ethylsulfonyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-(3-(Aminomethyl)-4-(ethylsulfonyl)phenyl)acetamide；N-[3-(aminomethyl)-4-ethylsulfonylphenyl]acetamide
• CAS: 918810-29-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 256.326
• InChiKey: NVMIKRXAEHFCIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-Cyanopyridin-3-ylamino)-(3-ethoxy-phenyl)-acetic acid 、 (3-(aminomethyl)-4-(ethylsulfonyl)phenyl)acetamide 以to give 165B (40 mg, 68%) as a white solid的产率得到N-(5-Acetylamino-2-ethanesulfonyl-benzyl)-2-(6-cyanopyridin-3-ylamino)-2-(3-ethoxyphenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Phenylglycinamide and pyridylglycinamide derivatives useful as anticoagulants

  摘要：

  本发明提供了新型的苯基甘氨酰衍生物，其化学式为（I）或（IV）：或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药，其中变量W、W1、Y、Z、R7、R8、R9和R11如定义所述。这些化合物是七号因子活化酶的选择性抑制剂，可用作药物。

  公开号：

  US20070003539A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-硝基苯腈 在 镍 氢气 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 (3-(aminomethyl)-4-(ethylsulfonyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/103996

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 2-(aryloxy) acetamide factor VIIa inhibitors useful as anticoagulants
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08044242B2

  公开（公告）日：2011-10-25

  The present invention relates generally to novel 2-(aryloxy)acetamides of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates, or prodrugs thereof, wherein the variables W, Y, Z, R7, R8, and R9 are as defined herein. These compounds are selective inhibitors of the serine protease coagulation factor VIIa which can be used as medicaments.

  本发明涉及一般与公式（I）中的新型2-（芳氧基）乙酰胺有关的化合物，或其立体异构体，互变异构体，药学上可接受的盐，溶剂化合物或前药，其中变量W，Y，Z，R7，R8和R9如本文所定义。这些化合物是丝氨酸蛋白酶凝血因子VIIa的选择性抑制剂，可用作药物。
• 2-(ARYLOXY) ACETAMIDE FACTOR VIIA INHIBITORS USEFUL AS ANTICOAGULANTS
  申请人：Nirschl Alexandra A.

  公开号：US20090131473A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention relates generally to novel 2-(aryloxy)acetamides of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates, or prodrugs thereof, wherein the variables W, Y, Z, R 7 , R 8 , and R 9 are as defined herein. These compounds are selective inhibitors of the serine protease coagulation factor VIIa which can be used as medicaments.

  本发明涉及一般而言公式（I）的新型2-(芳氧基)乙酰胺或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物或前药，其中变量W、Y、Z、R7、R8和R9如本文所定义。这些化合物是选择性抑制丝氨酸蛋白酶凝血因子VIIa的药物。
• Design and Synthesis of Phenylpyrrolidine Phenylglycinamides As Highly Potent and Selective TF-FVIIa Inhibitors
  作者：Xiaojun Zhang、Wen Jiang、Swanee Jacutin-Porte、Peter W. Glunz、Yan Zou、Xuhong Cheng、Alexandra H. Nirschl、Nicholas R. Wurtz、Joseph M. Luettgen、Alan R. Rendina、Gang Luo、Timothy M. Harper、Anzhi Wei、Rushith Anumula、Daniel L. Cheney、Robert M. Knabb、Pancras C. Wong、Ruth R. Wexler、E. Scott Priestley

  DOI：10.1021/ml400453z

  日期：2014.2.13

  Inhibitors of the Tissue Factor/Factor VIIa (TF-FVIIa) complex are promising novel anticoagulants that show excellent efficacy and minimal bleeding in preclinical models. On the basis of a zwitterionic phenylglycine acylsulfonamide 1, a phenylglycine benzylamide 2 was shown to possess improved permeability and oral bioavailability. Optimization of the benzylamide, guided by X-ray crystallography, led to a potent TF-FVIIa inhibitor 18i with promising oral bioavailability, but promiscuous activity in an in vitro safety panel of receptors and enzymes. Introducing an acid on the pyrrolidine ring, guided by molecular modeling, resulted in highly potent, selective, and efficacious TF-FVIIa inhibitors with clean in vitro safety profile. The pyrrolidine acid 20 showed a moderate clearance, low volume of distribution, and a short t(1/2) in dog PK studies.
• PHENYLGLYCINAMIDE AND PYRIDYLGLYCINAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS ANTICOAGULANTS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1910298B1

  公开（公告）日：2010-01-13
• 2-(ARYLOXY)ACETAMIDE FACTOR VIIA INHIBITORS USEFUL AS ANTICOAGULANTS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1996541B1

  公开（公告）日：2014-04-23