3-(3-Methoxyphenyl)-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-Methoxyphenyl)-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: LXRSJXOZJADSSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Methoxyphenyl)-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 羟基甲苯磺酰碘苯 、 铁粉 、 氯化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(3-methoxyphenyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of Azaisoflavone Derivatives by Hypervalent Iodine Reagent-Mediated Oxidative Rearrangement of 2’-Nitrochalcone

  摘要：

  Fabrication of a synthetic azaisoflavone skeleton from 2'-nitrochalcone was done using oxidative rearrangement with a hypervalent iodine reagent. A key intermediate compound, aminoacetal, was prepared from readily available 2'-nitrochalcone via a PhI(OH)OTs-mediated rearrangement, followed by reduction of the nitro group. A variety of azaisoflavones were obtained in moderate to high yields by treatment of the intermediate compound under acidic conditions.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)51
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 、 3-甲氧基苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以60%的产率得到3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)-1-(2-nitrophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂黄酮作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成，分子建模和生物学评估

  摘要：

  已经使用一种有效的酸催化方法来合成多种氮杂黄酮，并使用阿卡波糖，米格列醇和伏格列波糖作为参考标准评估了它们对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。对所有化合物进行了分子建模研究，以鉴定负责α-葡萄糖苷酶抑制活性的重要结合模式，这有助于发现酶与活性化合物之间的关键相互作用。在所有化合物中，与标准参考药物相比，化合物5g，5r和5w表现出较高的α-葡萄糖苷酶抑制活性，并被确定为有前途的潜在抗糖尿病药。这项研究是对氮杂黄酮作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的首次生物学评估。

  DOI：

  10.1039/c7md00162b