8,9,10,11-四氢苯并(a)蒽 | 67064-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 8,9,10,11-四氢苯并(a)蒽
• 英文名称: 8,9,10,11-tetrahydro-benzo[a]anthracene
• 英文别名: 8,9,10,11-tetrahydrotetraphene；8,9,10,11-Tetrahydrobenz(a)anthracene；8,9,10,11-tetrahydrobenzo[a]anthracene
• CAS: 67064-62-4
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: INBZCSMGVURIFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9,10,11-四氢苯并(a)蒽 在 甲醇 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 8,9,10,11-tetrahydrobenzanthracen-11-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the isomeric phenols of benz[a]anthracene from benz[a]anthracene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01338a010
• 作为产物：
  描述：

  苯并[a]蒽 在 四氢呋喃 、 chromium chloride 、 甲基溴化镁 、 氢气 、 2,3-双(2,6-二异丙苯亚氨基)丁烷 作用下， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到8,9,10,11-四氢苯并(a)蒽
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃的铬和钴催化区域控制加氢：一项联合实验和理论研究

  摘要：

  由于芳香性引起的热力学稳定性，多环芳烃是难以加氢的底物。我们在这里报告了在环境温度下多环芳烃的第一个铬和钴催化的区域控制加氢。这些反应由低成本的铬或钴盐与二亚氨基/卡宾配体和甲基溴化镁结合促进，具有高区域选择性和扩大的底物范围，包括并四苯、四苯、并五苯和苝，它们很少被还原。该方法提供了一种具有成本效益的氢化催化方案，具有可扩展性，可用于通过氢化产物的功能化合成四溴和羧基取代的基序。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03328

文献信息

• Cycloaromatization of α-oxoketene dithioacetals and β-oxodithioacetals with benzyl-,1-(naphthylmethyl) and 2-(naphthylmethyl)magnesium halides: Synthesis of condensed polynuclear aromatic hydrocarbons
  作者：Ch.Srinivasa Rao、Maliakel P Balu、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86411-5

  日期：1991.1

  An efficient route for the synthesis of substituted naphthalenes, phenanthrenes and other polynuclear aromatic hydrocarbons has been developed. The methodology involves 1,2- (or sequential 1,4- and 1,2-) addition of either benzyl, 1-(naphthylmethyl) or 2-(naphthylmethyl) magnesium halides to α-oxoketene dithioacetals or β-oxodithioacetals followed by borontrifluoride etherate catalyzed cycloaromatization

  已经开发了合成取代的萘，菲和其他多核芳烃的有效途径。该方法包括在α-氧杂环丁烯二硫缩醛或β-氧二硫缩醛中加入苄基，1-（萘基甲基）或2-（萘基甲基）卤化镁的1,2-（或顺序的1,4-和1,2-），然后再加入三氟化硼醚化物催化所得甲醇的环芳构化。
• The Hydrocracking of Polynuclear Aromatic Hydrocarbons over Molten Salt Catalysts
  作者：Yohji Nakatsuji、Toshio Kubo、Masakatsu Nomura、Sh\={o}ichi Kikkawa

  DOI：10.1246/bcsj.51.618

  日期：1978.2

  The hydrocracking of phenanthrene, anthracene, pyrene, chrysene, and fluoranthene over molten salt catalysts at 400 °C in the batch autoclave systems was examined. The products were mainly identified by means of GC-MS, but the representative products were isolated by preparative GLC and characterized by using NMR, IR, UV, and mass spectrometry. Most of the isolated products are compounds not previously

  研究了分批高压釜系统中菲、蒽、芘、芘和荧蒽在 400 °C 下在熔盐催化剂上的加氢裂化。产物主要通过 GC-MS 进行鉴定，但代表性产物通过制备型 GLC 进行分离，并使用 NMR、IR、UV 和质谱法进行表征。大多数分离出的产物是先前未详细证实的化合物，尽管在相应的芳族化合物的加氢裂化过程中预计会形成它们。根据产品分布提供可能的反应路线。氯化锌和氯化铜 (I) 的二元混合物被认为是一种熔融的双功能催化剂。
• Nickel-catalyzed cocyclotrimerization of arynes with diynes; a novel method for synthesis of naphthalene derivatives
  作者：Jen-Chieh Hsieh、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/b415691a

  日期：——

  The NiBr2(dppe)–Zn system effectively catalyzes the [2 + 2 + 2] cocyclotrimerization of arynes with diynes, leading to substituted naphthalene derivatives in moderate to good yields. This cocyclotrimerization reaction shows excellent tolerance of functional groups and leads to products of 5- to 7-membered fused-ring sizes

  NiBr2(dppe)-Zn 系统能有效催化芳烃与二炔的[2 + 2 + 2]环三聚反应，从而以中等至良好的收率生成取代的萘衍生物。这种共环三聚反应对官能团有极好的耐受性，可生成 5 至 7 元熔环大小的产物
• 一种基于镁活化配体促进的铬催化稠环芳烃及烯烃的区域选择性氢化方法
  申请人：延安大学

  公开号：CN113860984A

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明涉及氢化领域，具体涉及一种基于镁活化配体促进的铬催化稠环芳烃及烯烃的区域选择性氢化方法，其基于镁的原位还原策略，以双亚胺类为配体，CrCl2为催化剂前体,构建高效的低价铬氢化体系，在温和条件下，实现稠环芳烃的单边环氢化以及烯烃的高选择氢化。本发明的体系适用于多种了稠环芳烃的底物,如并四苯、苯并蒽、并五苯及苝等。这为部分饱和的稠环芳烃类化合物合成提供简便且高效的策略和途径。
• Photochemistry of stilbenes. 8. Eliminative photocyclization of o-methoxystilbenes
  作者：Frank B. Mallory、M. Jonathan Rudolph、Soon M. Oh

  DOI：10.1021/jo00280a032

  日期：1989.9