(3R,4E)-1,3,5-triphenylpent-4-en-1-one | 327594-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (3R,4E)-1,3,5-triphenylpent-4-en-1-one
• 英文别名: (E,3R)-1,3,5-triphenylpent-4-en-1-one
• CAS: 327594-96-7
• 化学式: C₂₃H₂₀O
• 分子量: 312.411
• InChiKey: NOMBLBHKMWLWTQ-QWYDYZLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-benzoyl-3,5-diphenylpent-4-enoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(3R,4E)-1,3,5-triphenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于Pd催化的对映选择性烯丙基烷基化反应的亚砜-膦配体的合理设计。

  摘要：

  通过两个特权支架的合理组合，开发了一种新型手性亚砜-膦配体，用于钯催化的不对称烯丙基烷基化反应。在优化的条件下，通常可获得高收率（高达97％）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）。

  DOI：

  10.1039/c3cc49488h

文献信息

• Chiral Hydroxytetraphenylene-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Boronic Acids to Enones
  作者：Guo-Li Chai、A-Qiang Sun、Dong Zhai、Juan Wang、Wei-Qiao Deng、Henry N. C. Wong、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01637

  日期：2019.7.5

  (S)-2,15-Br2-DHTP-catalyzed asymmetric conjugate addition of boronic acids to β-trifluoromethyl α,β-unsaturated ketones and enones was studied. The reaction afforded the corresponding Michael addition products in moderate to high yields with excellent enantioselectivities (up to 99:1 er). This catalytic system features mild reaction conditions, high efficiency, and tolerance to heteroarylboronic acids

  研究了（S）-2,15-Br 2 -DHTP催化硼酸向β-三氟甲基α，β-不饱和酮和烯酮的不对称共轭加成反应。该反应以中等至高收率提供了具有优异对映选择性（高达99：1 er）的相应的迈克尔加成产物。该催化系统具有温和的反应条件，高效率和对杂芳基硼酸的耐受性。
• Chiral Metallacycles as Catalysts for Asymmetric Conjugate Addition of Styrylboronic Acids to α,β-Enones
  作者：Tao Hong、Zibin Zhang、Yan Sun、Jia-Ju Tao、Jia-Dong Tang、Chunsong Xie、Min Wang、Fang Chen、Shang-Shu Xie、Shijun Li、Peter J. Stang

  DOI：10.1021/jacs.0c01563

  日期：2020.6.10

  catalysts has been proven to have great advantages in asymmetric catalysis. We constructed two chiral metalla-triangles by highly efficient coordination-driven self-assembly from a chiral 3,3'-dipyridyl substituted BINOL donor. They were successfully applied in asymmetric conjugate addition of a series of α,β-unsaturated ketones with trans-styrylboronic acids. The use of these metalla-triangles as supramolecular

  将自组装策略引入催化剂的构建已被证明在不对称催化方面具有很大的优势。我们通过高效的配位驱动自组装从手性 3,3'-二吡啶基取代的 BINOL 供体构建了两个手性金属三角形。它们成功地应用于一系列α,β-不饱和酮与反式苯乙烯基硼酸的不对称共轭加成。使用这些金属三角形作为超分子催化剂显然有利于提高加成反应中的催化活性和立体选择性。在手性金属三角形的诱导下，一系列 α,β-烯酮以中等至定量的产率 (40-98%) 转化为手性 γ,δ-不饱和酮，并具有高对映选择性 (87-96% ee)。
• 有机硼酸与α,β-不饱和酮的不对称共轭加成 反应合成光学活性酮类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110054553B

  公开（公告）日：2021-11-02

  有机硼酸与α,β‑不饱和酮的不对称共轭加成反应合成光学活性酮类化合物的方法，属于有机化学中的不对称合成技术领域，反应方程式如下：具体步骤如下：以α,β‑不饱和酮1和有机硼酸2为原料，在催化剂手性四苯并环辛四烯类化合物，以及分子筛和叔丁醇镁添加剂存在下，经过不对称共轭加成反应得到酮类化合物，其中，R1=苯基，取代苯基、甲基；R2=苯基，取代苯基、2‑噻吩基、2‑呋喃基、1‑萘基、2‑萘基、酯基，R3=苯乙烯基、2‑呋喃基、2‑苯并呋喃基、正辛烯基。本发明的优势在于：反应原料易得，催化剂结构新颖，催化效率高，反应条件温和，后处理简单，得到高光学活性酮类化合物。
• <i>O</i>-Monoacyltartaric Acid/(Thio)urea Cooperative Organocatalysis for Enantioselective Conjugate Addition of Boronic Acid
  作者：Takuto Yoshimitsu、Yukinobu Kuboyama、Sari Nishiguchi、Makoto Nakajima、Masaharu Sugiura

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00981

  日期：2020.5.15

  (Thio)urea cocatalyst accelerates O-monoacyltartaric acid (MAT)-catalyzed enantioselective conjugate addition of boronic acid to unsaturated ketone. Kinetic studies of this reaction revealed first-order dependence of each substrate and catalyst and second-order dependence of (thio)urea, leading to reduction of the catalyst loading and development of more active and enantioselective MAT monoaryl ester

  (硫代) 脲助催化剂加速 O-单酰基酒石酸 (MAT) 催化硼酸与不饱和酮的对映选择性共轭加成。该反应的动力学研究揭示了每种底物和催化剂的一级依赖性和（硫）脲的二级依赖性，导致催化剂负载量的减少和更具活性和对映选择性的 MAT 单芳基酯催化剂的开发。
• Enantioselective conjugate addition of boronic acids to enones catalyzed by O-monoacyltartaric acids
  作者：Masaharu Sugiura、Mirai Tokudomi、Makoto Nakajima

  DOI：10.1039/c0cc03076g

  日期：——

  We have found that O-monoacyltartaric acids catalyze asymmetric conjugate addition of boronic acids to enones with good enantioselectivity, and the 3,5-di(tert-butyl)benzoyl group provides the best results among the acyl groups examined.

  我们已经发现，O-单酰基酒石酸以良好的对映选择性催化硼酸与烯酮的不对称共轭加成，并且3,5-二（叔丁基）苯甲酰基在所考察的酰基中提供了最佳的结果。