8-fluoro-3,4-dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]indole | 1272970-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-fluoro-3,4-dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]indole
• CAS: 1272970-86-1
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO
• 分子量: 191.205
• InChiKey: HPSDIZMAAFWYMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-fluoro-3,4-dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 10-(2-chloropyrimidin-4-yl)-8-fluoro-3,4-dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]indole
  参考文献：
  名称：

  FUSED-RING OR TRICYCLIC ARYL PYRIMIDINE COMPOUND USED AS KINASE INHIBITOR

  摘要：

  公开号：

  EP3290419B1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚-2-甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 8-fluoro-3,4-dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Efficient and general synthesis of oxazino[4,3-a]indoles by cascade addition-cyclization reactions of (1H-indol-2-yl)methanols and vinyl sulfonium salts

  摘要：

  描述了一种高效且通用的氧杂氮并[4,3-a]吲哚结构的合成方法。将(1H-吲哚-2-基)醇与乙烯基磺盐的加成-环化级联反应可高产率获得氧杂氮并[4,3-a]吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/c0cc03823g

文献信息

• Synthesis of oxazino[4,3-a]indoles by domino addition-cyclization reactions of (1H-indol-2-yl)methanols and vinyl selenones in the presence of 18-crown-6
  作者：Martina Palomba、Elisa Vinti、Francesca Marini、Claudio Santi、Luana Bagnoli

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.045

  日期：2016.11

  Herein we report the synthesis of biologically relevant oxazino[4,3-a]indoles by an environmentally friendly Michael addition-cyclization cascade using potassium hydroxide in dichloromethane employing variously substituted vinyl selenones and (1H-indol-2yl)methanols. The addition of 18-crown-6, as a complexing agent, is crucial to achieve high chemo- and regio-selectivity.

  在这里，我们报道了通过使用各种取代的乙烯基硒酮和（1 H-吲哚-2基）甲醇的氢氧化钾在二氯甲烷中的环境友好的迈克尔加成环化级联反应，通过环境友好的迈克尔加成环化级联反应合成生物相关的恶嗪[4,3- a ]吲哚。 添加18-crown-6作为络合剂对于实现高化学和区域选择性至关重要。
• Fused-ring or tricyclic aryl pyrimidine compound used as kinase inhibitor
  申请人：NANJING SANHOME PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US10093656B2

  公开（公告）日：2018-10-09

  Disclosed is a fused-ring or tricyclic aryl pyrimidine compound used as a mutation selectivity EGFR inhibitor. Specifically, disclosed is a compound represented by formula (I) and used as an EGFR inhibitor or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公开了一种作为突变选择性表皮生长因子受体抑制剂的融合环或三环芳基嘧啶化合物。具体地说，公开了一种由式（I）代表并用作表皮生长因子受体抑制剂的化合物或其药学上可接受的盐。
• [EN] FUSED-RING OR TRICYCLIC ARYL PYRIMIDINE COMPOUND USED AS KINASE INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSÉ ARYL-PYRIMIDINE TRICYCLIQUE OU À CYCLE FUSIONNÉ UTILISÉ COMME INHIBITEUR DE KINASE<br/>[ZH] 稠环或三环芳基嘧啶化合物用作激酶抑制剂
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2016173438A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  本发明公布了一种稠环或三环芳基嘧啶化合物作为突变选择性的EGFR抑制剂。具体地，本发明公开了作为EGFR抑制剂的式(I)的化合物或其药学上可接受的盐。
• Fused-Ring Or Tricyclic Aryl Pyrimidine Compound Used As Kinase Inhibitor
  申请人：GUANGDONG ZHONGSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US20180072704A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Disclosed is a fused-ring or tricyclic aryl pyrimidine compound used as a mutation selectivity EGFR inhibitor. Specifically, disclosed is a compound represented by formula (I) and used as an EGFR inhibitor or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
• FUSED-RING OR TRICYCLIC ARYL PYRIMIDINE COMPOUND USED AS KINASE INHIBITOR
  申请人：GUANGDONG ZHONGSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP3290419B1

  公开（公告）日：2019-08-07