2-(2-fluorobenzoyl)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione | 956593-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-fluorobenzoyl)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-2-(2-fluorobenzoyl) cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 956593-71-8
• 化学式: C₁₅H₁₅FO₃
• 分子量: 262.281
• InChiKey: GNNJPQFLJMDKFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorobenzoyl)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione 在 草酰氯 作用下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到5,5-dimethyl-2-(2-fluorobenzoyl)-3-chloro-2-cyclohexene-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated 2-benzoylcyclohexane-1,3-diones and their vinylogous acyl chlorides in the reactions with primary and secondary amines

  摘要：

  The reaction of 5,5-dimethyl-2-[(3-fluoro- and 4-fluoro)benzoyl]cyclohexane-1,3-diones with primary and secondary amines affords their exocyclic enamine derivatives. Under similar conditions 5,5-dimethyl-2-(2-fluorobenzoyl)]cyclohexane-1,3-dione undergoes dehydrofluorination and intramolecular cyclization to give 3,3-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthene-1,9-dione. The reaction of vinylogous substitution of the enol derivatives of the fluorinated 5,5-dimethyl-2-benzoylcyclohexane-1,3-diones (vinylogous acyl chlorides) with amines results in the formation of the endocyclic enaminoderivatives.

  DOI：

  10.1134/s1070363211020137
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 吡啶 、 三乙胺 、 丙酮氰醇 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-fluorobenzoyl)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  由2-（氟苯甲酰基）环己烷-1,3-二酮及其甲基烯醇醚合成含氟6,7-二氢苯并恶唑酮

  摘要：

  区域异构的含氟代-6,7-二氢-1,2-苯并异恶唑-4（5 Н） -酮和6,7-二氢-2,1-苯并异恶唑-4（5 Н由2-反应制备） -酮（氟苯甲酰基）环己烷-1,3-二酮或它们的甲基烯醇醚与羟胺。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2198-x

文献信息

• Synthesis of fluorine-containing 6,7-dihydrobenzisoxazolones from 2-(fluorobenzoyl)cyclohexane-1,3-diones and their methyl enol ethers
  作者：Tat’yana S. Khlebnikova、Yurii A. Piveń、Veronika G. Isakova、Alexander V. Baranovsky、Fedor A. Lakhvich

  DOI：10.1007/s10593-018-2198-x

  日期：2017.11

  Regioisomeric fluorine-containing 6,7-dihydro-1,2-benzisoxazol-4(5Н)-ones and 6,7-dihydro-2,1-benzisoxazol-4(5Н)-ones were prepared by reactions of 2-(fluorobenzoyl)cyclohexane-1,3-diones or their methyl enol ethers with hydroxylamine.

  区域异构的含氟代-6,7-二氢-1,2-苯并异恶唑-4（5 Н） -酮和6,7-二氢-2,1-苯并异恶唑-4（5 Н由2-反应制备） -酮（氟苯甲酰基）环己烷-1,3-二酮或它们的甲基烯醇醚与羟胺。
• Fluorinated 2-benzoylcyclohexane-1,3-diones and their vinylogous acyl chlorides in the reactions with primary and secondary amines
  作者：T. S. Khlebnikova、V. G. Isakova、F. A. Lakhvich

  DOI：10.1134/s1070363211020137

  日期：2011.2

  The reaction of 5,5-dimethyl-2-[(3-fluoro- and 4-fluoro)benzoyl]cyclohexane-1,3-diones with primary and secondary amines affords their exocyclic enamine derivatives. Under similar conditions 5,5-dimethyl-2-(2-fluorobenzoyl)]cyclohexane-1,3-dione undergoes dehydrofluorination and intramolecular cyclization to give 3,3-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthene-1,9-dione. The reaction of vinylogous substitution of the enol derivatives of the fluorinated 5,5-dimethyl-2-benzoylcyclohexane-1,3-diones (vinylogous acyl chlorides) with amines results in the formation of the endocyclic enaminoderivatives.