(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)nitromethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)nitromethane
• 英文别名: 2-Acetamido-2-deoxy-b-D-glucopyranosylnitromethane；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(nitromethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₇
• 分子量: 264.235
• InChiKey: PCMVQIJQFUEEIB-KVEIKIFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)nitromethane 在 sodium methylate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-(1-hydroxy-2-nitro-ethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通往合成器的直接途径

  摘要：

  描述了实用的合成甲醛，硝基乙烯和被2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基糖基化的硝基乙烷C-糖基化的方法。合成遵循硝基甲烷路线，涉及异常的，分子内催化的乙酸β-消除和pH值控制的硝酸盐的臭氧分解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00280-8

文献信息

• Synthesis of 2-(β-?-glycopyranosyl)nitroethenes and -nitroethanes via aldehydo derivatives
  作者：M Petrusová

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00208-x

  日期：1996.12.13