ethyl 5-bromo-3-iodo-1H-indole-2-carboxylate | 902765-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-bromo-3-iodo-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: 5-bromo-3-iodoindole-2-carboxylic acid ethyl ester；5-bromo-3-iodo-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；1H-Indole-2-carboxylic acid, 5-bromo-3-iodo-, ethyl ester
• CAS: 902765-49-5
• 化学式: C₁₁H₉BrINO₂
• 分子量: 394.006
• InChiKey: VVLJZDDKWVXPJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-bromo-3-iodo-1H-indole-2-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 C₄₀H₃₃O₄P 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E,S)-12-bromo-14-(2,2-dimethylpropylidene)-8,8-diphenyl-9,14-dihydro-8H-naphtho[1',2':6,7]oxepino[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  轴向手性芳基-烯烃-吲哚骨架：阻转异构家族的新生成员及其催化不对称结构

  摘要：

  设计了一类新的轴向手性芳基-烯烃-吲哚骨架，并通过3的有机催化（Z / E）选择性和对映选择性（4 + 3）环化策略建立了此类支架的第一个催化不对称结构。带有2-萘酚或苯酚的炔基-2-吲哚基甲醇（均> 95：5 E / Z，产率高达98％，ee高达97％）。该反应也代表了轴向手性烯烃-杂芳基骨架的第一个催化不对称结构，它将为阻转异构体家族增加一个新成员。这种方法不仅在构建轴向手性烯烃-杂芳基骨架方面面临巨大挑战，而且为轴向手性芳基烯烃-吲哚骨架的对映选择性构建提供了强有力的策略。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000131
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚-2-羧酸乙酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到ethyl 5-bromo-3-iodo-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性芳基-烯烃-吲哚骨架：阻转异构家族的新生成员及其催化不对称结构

  摘要：

  设计了一类新的轴向手性芳基-烯烃-吲哚骨架，并通过3的有机催化（Z / E）选择性和对映选择性（4 + 3）环化策略建立了此类支架的第一个催化不对称结构。带有2-萘酚或苯酚的炔基-2-吲哚基甲醇（均> 95：5 E / Z，产率高达98％，ee高达97％）。该反应也代表了轴向手性烯烃-杂芳基骨架的第一个催化不对称结构，它将为阻转异构体家族增加一个新成员。这种方法不仅在构建轴向手性烯烃-杂芳基骨架方面面临巨大挑战，而且为轴向手性芳基烯烃-吲哚骨架的对映选择性构建提供了强有力的策略。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000131

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009032124A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates to Substituted Indole Derivatives, compositions comprising at least one Substituted Indole Derivative, and methods of using these Substituted Indole Derivatives for treating or preventing a viral infection or a virus-related disorder in a patient.

  本发明涉及取代吲哚衍生物，包括至少一种取代吲哚衍生物的组合物，以及利用这些取代吲哚衍生物治疗或预防患者病毒感染或与病毒相关的疾病的方法。
• Atroposelective Construction of Axially Chiral<scp>Alkene‐Indole</scp>Scaffolds<i>via</i>Catalytic Enantioselective Addition Reaction of<scp>3‐Alkynyl</scp>‐2‐indolylmethanols^†
  作者：Jing‐Yi Wang、Meng Sun、Xian‐Yang Yu、Yu‐Chen Zhang、Wei Tan、Feng Shi

  DOI：10.1002/cjoc.202100214

  日期：2021.8

  for this addition reaction. By this strategy, a new class of axially chiral acyclic alkene-indoles was synthesized in overall high yields (up to 86%), excellent (E/Z)-selectivity (all > 95 : 5) and good enantioselectivities (up to 92 : 8 er). This reaction represents the first catalytic enantioselective construction of axially chiral alkene-indole frameworks, which will add a new member to the family

  轴向手性烯烃-杂芳基支架的Atroposelective构建是非常需要但具有挑战性的。在这项工作中，我们通过3-炔基-2-吲哚甲醇与大体积亲核试剂的催化对映选择性加成反应的策略，建立了轴向手性烯烃-吲哚支架的阻转选择性构建。在该策略中，α-酰氨基砜用作感受态亲核试剂，手性磷酸（CPA）用作该加成反应的合适手性催化剂。通过这种策略，合成了一类新的轴向手性无环烯烃 - 吲哚，总体收率高（高达 86%），优异的（E / Z)-选择性（所有 > 95 : 5）和良好的对映选择性（高达 92 : 8 er）。该反应代表了轴向手性烯烃-吲哚骨架的首次催化对映选择性构建，这将为阻转异构杂环家族，尤其是轴向手性吲哚化合物家族增加一个新成员。
• [EN] 2, 3-SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES FOR TREATING VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE SUBSTITUÉS EN 2 ET 3 POUR TRAITER DES INFECTIONS VIRALES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009032116A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates to 2,3-Substituted Indole Derivatives, compositions comprising at least one 2,3-Substituted Indole Derivative, and methods of using the 2,3-Substituted Indole Derivatives for treating or preventing a viral infection or a virus-related disorder in a patient.

  本发明涉及2,3-取代吲哚衍生物，包含至少一种2,3-取代吲哚衍生物的组合物，以及使用这些2,3-取代吲哚衍生物治疗或预防患者病毒感染或病毒相关疾病的方法。
• Indoles Useful in the Treatment of Inflammation
  申请人：Pelcman Benjamin

  公开号：US20090076004A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  There is provided compounds of formula (I), wherein X 1 , Q, T, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of the activity of a member of the MAPEG family is desired and/or required, and particularly in the treatment of inflammation.

  提供了公式（I）的化合物，其中X1，Q，T，Y，R1，R2，R3，R4和R5具有描述中给出的含义，以及其药学上可接受的盐。这些化合物在治疗需要抑制MAPEG家族成员活性的疾病中非常有用，特别是在治疗炎症方面。
• Indoles useful in the treatment of inflammation
  申请人：Biolipox AB

  公开号：US08097623B2

  公开（公告）日：2012-01-17

  There is provided compounds of formula (I), wherein X1, Q, T, Y, R1, R2, R3, R4 and R5 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of the activity of a member of the MAPEG family is desired and/or required, and particularly in the treatment of inflammation.

  提供化合物(I)的公式，其中X1、Q、T、Y、R1、R2、R3、R4和R5的含义见说明，以及其药学上可接受的盐。这些化合物在治疗需要和/或期望抑制MAPEG家族成员活性的疾病中非常有用，特别是在治疗炎症方面。