5-(Hydroxymethyl)-1H-pyrrole-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(Hydroxymethyl)-1H-pyrrole-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-(hydroxymethyl)-1H-pyrrole-2-carbonitrile
• 化学式: C₆H₆N₂O
• 分子量: 122.126
• InChiKey: MKQPYWBSNNIQRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Hydroxymethyl)-1H-pyrrole-2-carbonitrile 在 咪唑 、 potassium phosphate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-((4S,5R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-hydroxyhex-1-yn-1-yl)-5-(hydroxymethyl)-1H-pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于N-炔基吡咯的神松碱A的全合成

  摘要：

  抽象的 铜催化的吡咯N-炔基化反应和金催化的螺环缩酮化是吡咯螺环缩醛生物碱松香碱A总合成的关键步骤。该生物碱的制备简便易行，可用于多种化合物库的快速合成。 铜催化的吡咯N-炔基化反应和金催化的螺环缩酮化是吡咯螺环缩醛生物碱松香碱A总合成的关键步骤。该生物碱的制备简便易行，可用于多种化合物库的快速合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611904
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(Hydroxymethyl)-1H-pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于N-炔基吡咯的神松碱A的全合成

  摘要：

  抽象的 铜催化的吡咯N-炔基化反应和金催化的螺环缩酮化是吡咯螺环缩醛生物碱松香碱A总合成的关键步骤。该生物碱的制备简便易行，可用于多种化合物库的快速合成。 铜催化的吡咯N-炔基化反应和金催化的螺环缩酮化是吡咯螺环缩醛生物碱松香碱A总合成的关键步骤。该生物碱的制备简便易行，可用于多种化合物库的快速合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611904