2'-methoxy-3',4'-dichloroacetophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-methoxy-3',4'-dichloroacetophenone
• 英文别名: 1-(3,4-Dichloro-2-methoxyphenyl)ethanone；1-(3,4-dichloro-2-methoxyphenyl)ethanone
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₂
• 分子量: 219.067
• InChiKey: NJLLXXMPKDGYLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-methoxy-3',4'-dichloroacetophenone 在 三溴化硼 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型的Coumestan衍生物作为抗结核分枝杆菌的聚酮合酶13抑制剂

  摘要：

  霉菌酸途径的抑制已被证明是抗结核药物发现中的可行策略。结核分枝杆菌的AccA3 / AccD4 / FadD32 / Pks13复合体构成霉菌酸必不可少的生物合成机制。已经报道了靶向Pks13的硫酯酶结构域的小分子，包括基于苯并呋喃的化合物，其X射线共晶体结构最近已得到解决。它最初在血清抑制滴定（SIT）分析中不起作用，导致我们进一步探查其他与结构相关的苯并呋喃，以提高其效价和生物利用度。在此，我们报告了围绕该支架的初步结构-活性关系研究，强调了天然产物启发的环化策略，以形成在SIT中表现出活性的香豆素。耐coumestan突变体的全基因组深度测序中所确认的单核苷酸多态性pks13 该基因负责抵抗表型，证明该靶标可用于开发新型抗结核药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01319