2-Bromo-1-(2-bromo-3-nitrophenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Bromo-1-(2-bromo-3-nitrophenyl)ethanone
• 英文别名: 2-bromo-1-(2-bromo-3-nitrophenyl)ethanone
• 化学式: C₈H₅Br₂NO₃
• 分子量: 322.941
• InChiKey: FZMQHNQJVIEPIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-[1,2,4]噻嗪o[5,6-b]吲哚-3-硫醇 、 2-Bromo-1-(2-bromo-3-nitrophenyl)ethanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的生物动态混合药效团三嗪吲哚基噻二唑作为有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂：体外和计算机研究

  摘要：

  已通过不同的光谱技术如1 H、13 C-NMR 和 HREI-MS合成并表征了带有噻二唑衍生物 ( 1-25 ) 的三嗪吲哚。本研究的目的是通过抑制α-葡萄糖苷酶来研究合成的三嗪吲哚噻二唑衍生物的抗糖尿病活性。与标准药物阿卡波糖（IC 50 = 38.45 ± 0.80 µM）相比，所有合成的类似物均显示出对α-葡萄糖苷酶的显着抑制作用，IC 50值范围为 2.5 ± 0.10 至 38.10 ± 0.10 µ M。模拟4 (IC 50 = 2.5 ± 0.10µ M) 被确定为该系列中最有效的类似物，其活性是标准阿卡波糖的 15 倍。结构活性关系（SAR）研究表明，带有噻二唑的三嗪吲哚的α-葡萄糖苷酶活性主要取决于苯基部分上不同取代的数量和位置。对优化后的化合物（即化合物 4、6 和 3 等，使用 MOE 默认参数）进行分子对接研究，结果表明化合物 4、6 和 3 与靶蛋白有许多关键的相

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2021.12.147

文献信息

• New biologically dynamic hybrid pharmacophore triazinoindole-based-thiadiazole as potent α-glucosidase inhibitors: In vitro and in silico study
  作者：Aftab Ahmad Khan、Fazal Rahim、Muhammad Taha、Wajid Rehman、Naveed Iqbal、Abdul Wadood、Nisar Ahmad、Syed Adnan Ali Shah、Mohammed M. Ghoneim、Sultan Alshehri、Mohammed Salahuddin、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2021.12.147

  日期：2022.2

  potent analogue in the series with fifteen folds more active than standard acarbose. Structure activity relationship (SAR) studies suggested that α-glucosidase activities of triazinoindole bearing thiadiazole are primarily dependent upon on number and position of different substitutions present on phenyl parts. Molecular docking study were conducted of the optimized compounds (i.e., compound 4, 6, and

  已通过不同的光谱技术如1 H、13 C-NMR 和 HREI-MS合成并表征了带有噻二唑衍生物 ( 1-25 ) 的三嗪吲哚。本研究的目的是通过抑制α-葡萄糖苷酶来研究合成的三嗪吲哚噻二唑衍生物的抗糖尿病活性。与标准药物阿卡波糖（IC 50 = 38.45 ± 0.80 µM）相比，所有合成的类似物均显示出对α-葡萄糖苷酶的显着抑制作用，IC 50值范围为 2.5 ± 0.10 至 38.10 ± 0.10 µ M。模拟4 (IC 50 = 2.5 ± 0.10µ M) 被确定为该系列中最有效的类似物，其活性是标准阿卡波糖的 15 倍。结构活性关系（SAR）研究表明，带有噻二唑的三嗪吲哚的α-葡萄糖苷酶活性主要取决于苯基部分上不同取代的数量和位置。对优化后的化合物（即化合物 4、6 和 3 等，使用 MOE 默认参数）进行分子对接研究，结果表明化合物 4、6 和 3 与靶蛋白有许多关键的相