ethyl (2E,5R,6S,7S,8S) 8-benzyloxy-5,7-dihydroxy-6-methyl-2-nonenoate | 1333225-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,5R,6S,7S,8S) 8-benzyloxy-5,7-dihydroxy-6-methyl-2-nonenoate
• 英文别名: (2E,5R,6S,7S,8S)-ethyl 8-benzyloxy-5,7-dihydroxy-6-methyl-2-nonenoate；ethyl (E,5R,6S,7S,8S)-5,7-dihydroxy-6-methyl-8-phenylmethoxynon-2-enoate
• CAS: 1333225-81-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.428
• InChiKey: YUMSANOKWASLQR-WCZRHPTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,5R,6S,7S,8S) 8-benzyloxy-5,7-dihydroxy-6-methyl-2-nonenoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-[(2R,5S,6S)-6-((S)-1-benzyloxyethyl)-5-methyl-2H-tetrahydropyran-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-herboxidiene / GEX 1A的总合成†

  摘要：

  由（R）-和（S）-乳酸酯以高效的方式完成了（+）-herboxidiene / GEX 1A的全合成。合成的关键步骤包括由手性乳酸衍生的乙基酮进行底物控制的钛介导的羟醛反应，oxa-Michael环化反应，Ireland-Claisen重排反应和Suzuki偶联反应。此外，oxa-Michael反应的计算研究揭示了分子内氢键对此类环化的立体化学结果的巨大影响，而生物学分析清楚地证明了（+）-herboxidiene / GEX 1A的重要细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c7ob00072c
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-苯基甲氧基戊烷-3-酮 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ethyl (2E,5R,6S,7S,8S) 8-benzyloxy-5,7-dihydroxy-6-methyl-2-nonenoate
  参考文献：
  名称：

  由两个手性乳酸衍生的酮全合成（+）-己二烯

  摘要：

  描述了由两种乳酸衍生的手性酮的底物控制的（+）-二boxidiene的合成。值得注意的是，大多数碳主链是通过高度立体选择性的钛介导的羟醛反应和爱尔兰-克莱森重排反应构建的。此外，使用氧杂-迈克尔环化和高产率的铃木偶联分别组装吡喃环和二烯部分。

  DOI：

  10.1021/ol202210k

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Herboxidiene from Two Chiral Lactate-Derived Ketones
  作者：Miquel Pellicena、Katrina Krämer、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1021/ol202210k

  日期：2011.10.7

  A substrate-controlled synthesis of (+)-herboxidiene from two lactate-derived chiral ketones is described. Remarkably, most of the carbon backbone was constructed through highly stereoselective titanium-mediated aldol reactions and an Ireland–Claisen rearrangement. Furthermore, an oxa-Michael cyclization and a high-yield Suzuki coupling were used to assemble the pyran ring and the diene moiety respectively

  描述了由两种乳酸衍生的手性酮的底物控制的（+）-二boxidiene的合成。值得注意的是，大多数碳主链是通过高度立体选择性的钛介导的羟醛反应和爱尔兰-克莱森重排反应构建的。此外，使用氧杂-迈克尔环化和高产率的铃木偶联分别组装吡喃环和二烯部分。
• Total synthesis of (+)-herboxidiene/GEX 1A
  作者：Alejandro Gómez-Palomino、Miquel Pellicena、Katrina Krämer、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Gabriel Aullón、José M. Padrón

  DOI：10.1039/c7ob00072c

  日期：——

  A total synthesis of (+)-herboxidiene/GEX 1A has been accomplished from (R)- and (S)-lactate esters in a highly efficient manner. Key steps of the synthesis involve substrate-controlled titanium-mediated aldol reactions from chiral lactate-derived ethyl ketones, an oxa-Michael cyclization, an Ireland–Claisen rearrangement, and a Suzuki coupling. Furthermore, computational studies of the oxa-Michael

  由（R）-和（S）-乳酸酯以高效的方式完成了（+）-herboxidiene / GEX 1A的全合成。合成的关键步骤包括由手性乳酸衍生的乙基酮进行底物控制的钛介导的羟醛反应，oxa-Michael环化反应，Ireland-Claisen重排反应和Suzuki偶联反应。此外，oxa-Michael反应的计算研究揭示了分子内氢键对此类环化的立体化学结果的巨大影响，而生物学分析清楚地证明了（+）-herboxidiene / GEX 1A的重要细胞毒性。