N-tert-butyl-2-(4-(dimethylamino)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 518015-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-tert-butyl-2-(4-(dimethylamino)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: N-tert-butyl-2-[4-(dimethylamino)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 518015-61-7
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄
• 分子量: 308.426
• InChiKey: PWOVIBFHCVXGCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 异氰酸叔丁酯 、 对二甲氨基苯甲醛 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 PEG-400 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 N-tert-butyl-2-(4-(dimethylamino)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  N融合咪唑作为新型抗癌剂，可抑制拓扑异构酶IIα的催化活性并诱导G1 / S期细胞凋亡

  摘要：

  根据已知的拓扑异构酶II催化抑制剂的结构和初步的分子对接研究，预计双环N-稠合的氨基咪唑是潜在的拓扑异构酶II抑制剂。它们是通过多组分反应合成的，并在体外测定中的分离，弛豫，裂解复合物和DNA嵌入方面针对人拓扑异构酶IIα（hTopoIIα）进行了评估。在八个不同双环支架的31种化合物中，发现具有合适取代基的咪唑并吡啶，咪唑并吡嗪和咪唑并吡嗪显示出对hTopoIIα催化活性的有效抑制，而未显示DNA嵌入。分子对接研究和分子动力学（MD）模拟分析，ATPase动力学和ATP依赖的质粒松弛试验揭示了通过阻断ATP结合位点来合理地抑制标题化合物的催化方式。N-融合的氨基咪唑类化合物在肾和乳腺癌细胞系中显示出有效的抗癌活性，对正常细胞的毒性低，与依托泊苷和5-氟尿嘧啶相比在肾癌细胞系中具有相对较高的效能，并且在细胞迁移中具有有效的抑制作用。发现这些化合物在G1 / S期发挥凋亡作用。

  DOI：

  10.1021/jm200235u

文献信息

• Visible-light-activated C–C and C–N bond formation in the synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles under catalyst and solvent-free conditions
  作者：Km Neha Shivhare、Manish K. Jaiswal、Anushree Srivastava、Saurabh K. Tiwari、I. R. Siddiqui

  DOI：10.1039/c8nj03339k

  日期：——

  Synthesis of 3-aminoimidazo-fused heterocycles via the Groebke–Blackburn–Bienaymé reaction using a universally available energy source under catalyst and solvent-free conditions.

  通过Groebke-Blackburn-Bienaymé反应，在无催化剂和溶剂的条件下，利用普遍可获得的能源合成3-氨基咪唑融合杂环化合物。
• An Efficient, Regioselective, Versatile Synthesis of N-Fused 2- and 3-Aminoimidazoles via Ugi-Type Multicomponent Reaction Mediated by Zirconium(IV) Chloride in Polyethylene Glycol-400
  作者：Sankar Guchhait、Chetna Madaan

  DOI：10.1055/s-0028-1087915

  日期：2009.3

  An Ugi-type multicomponent reaction of heterocyclic amidines with aldehydes and isocyanides catalyzed by zirconium(IV) chloride in PEG-400 was developed. The protocol offers the rapid, environment friendly, regioselective and versatile synthesis of medicinally important N-fused 2- and 3-aminoimidazoles in good to high yields. The combination of catalyst and solvent, that was judiciously explored, was

  开发了 PEG-400 中氯化锆 (IV) 催化的杂环脒与醛和异氰化物的 Ugi 型多组分反应。该协议提供了快速、环境友好、区域选择性和多功能的医学上重要的 N-融合 2-和 3-氨基咪唑的合成，产量高。明智地探索了催化剂和溶剂的组合，对于该方法的区域选择性和多功能性至关重要。
• Iodine catalyzed synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrazine and imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine derivatives and their anticancer activity
  作者：Rajavenkatesh Krishnamoorthy、Parthiban Anaikutti

  DOI：10.1039/d3ra07842f

  日期：——

  method for synthesizing imidazo[1,2-a]pyrazines and imidazo[1,2-a]pyridines via one-pot three-component condensations has been reported. The product, generated in situ by the reaction between an aryl aldehyde and 2-aminopyridine or 2-aminopyrazine, undergoes [4 + 1] cycloaddition with tert-butyl isocyanide, affording the corresponding imidazopyrazine and imidazopyridine derivatives in good yields. The

  报道了一种有效的碘催化一锅三组分缩合合成咪唑并[1,2- a ]吡嗪和咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。该产物由芳基醛与2-氨基吡啶或2-氨基吡嗪反应原位生成，与叔丁基异氰化物进行[4+1]环加成，以良好的收率得到相应的咪唑并吡嗪和咪唑并吡啶衍生物。还介绍了这些新荧光衍生物的光物理性质。针对四种癌细胞（Hep-2、HepG2、MCF-7、A375）和正常 Vero 细胞评估了合成化合物（ 10a-m ）和（ 12a-l ）的抗癌活性。观察到显着的抗癌活性，并与标准药物阿霉素进行比较。体外实验结果表明，化合物12b是一种很有前景的先导化合物，对 Hep-2、HepG2、MCF-7、A375 和 Vero 的 IC 50值分别为 11 μM、13 μM、11 μM、11 μM 和 91 μM。
• HPW-Catalyzed environmentally benign approach to imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Luan A Martinho、Carlos Kleber Z Andrade

  DOI：10.3762/bjoc.20.55

  日期：——

  activities. The most direct way of obtaining this nucleus is the Groebke–Blackburn–Bienaymé three-component reaction (GBB-3CR) between aminopyridines, aldehydes, and isocyanides under both Lewis and Brønsted acid catalysis. However, several catalysts for this reaction have major drawbacks such as being expensive, extremely dangerous, strong oxidizing, and even explosive. In this scenario, heteropolyacids

  抽象的 咪唑并[1,2- a ]吡啶部分存在于具有多种生物活性的药物中。获得该核的最直接方法是在路易斯酸和布朗斯台德酸催化下，氨基吡啶、醛和异氰化物之间发生 Groebke-Blackburn-Bienaymé 三组分反应 (GBB-3CR)。然而，用于该反应的几种催化剂都存在重大缺点，例如昂贵、极其危险、强氧化性甚至爆炸。在这种情况下，杂多酸因其非常强的布朗斯台德酸性而成为更环保、更安全的替代品。特别是，磷钨酸（HPW）是一种经济且具有绿色吸引力的催化剂，其廉价、无毒，并且以其化学和热稳定性而闻名。在此，我们报告了一种在微波 (μw) 加热下使用 HPW 作为乙醇中的催化剂来制备 GBB-3CR 的简单方法。这种方便的环境友好方法范围广泛，仅在 30 分钟内即可以高收率（高达 99%）提供杂双环产物，催化剂负载量低（2 mol%），并且可以成功使用脂肪醛，而不是底物。经常用最常见的催化