cephalimysin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cephalimysin B
• 英文别名: (5S,8S,9S)-8-benzoyl-2-(5-ethylfuran-2-yl)-9-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₇
• 分子量: 411.411
• InChiKey: PXIIDWGMSCTXAQ-KSEOMHKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cephalimysin B 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以1.2 mg的产率得到(5S,8R,9S)-8-benzoyl-2-(5-ethylfuran-2-yl)-9-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  CD棉效应与FD-838及其7种立体异构体的绝对构型之间的关系

  摘要：

  具有螺杂环γ内酰胺核心三个新的代谢物，cephalimysins B-d（1 - 3），以及FD-838（4）从培养物肉汤中分离的烟曲霉最初从海洋鱼分离鲻头颅。化合物1 - 3是的非对映体4。化合物2和3在螺碳上表现出与其他已知的天然螺杂环γ-内酰胺相反的绝对构型。此外，我们成功地在四个天然产品（化学转化1 - 4）到他们的差向异构体（1' - 4'在C-8），得到所有的FD-838（立体异构体4具有三个手性中心）。因此，可以明确地确定立体定位中心的绝对构型与这些化合物的CD Cotton效应之间的关系。除1种化合物外，所有化合物均适度抑制了培养的P388和HL-60细胞系的生长。

  DOI：

  10.1021/jo100496f
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代戊酸 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 氟化铵 、 dirhodium tetraacetate 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 C₂F₆NO₄S₂^(1-)*C₁₈H₁₅P*Au⁽¹⁺⁾*C₇H₈ 、 氨 、 碘 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 柠檬酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.58h， 生成 (5S,8R,9S)-8-benzoyl-2-(5-ethylfuran-2-yl)-9-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione 、 cephalimysin B
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素B和C的对映选择性合成

  摘要：

  据报道头孢菌素B和C的首次合成。这条路线的特点是Ni（II）-二胺催化的对映选择性共轭加成反应，该反应是密集取代的3（2 H）-呋喃酮和有效的二羟基化-内酯化序列，是螺环核心组装的关键步骤。完全合成的策略适合于模拟制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03373

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Cephalimysins B and C
  作者：David Chalupa、Petra Vojáčková、Jiří Partl、Dražen Pavlović、Marek Nečas、Jakub Švenda

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03373

  日期：2017.2.17

  The first synthesis of cephalimysins B and C is reported. The route features a Ni(II)–diamine-catalyzed enantioselective conjugate addition of a densely substituted 3(2H)-furanone and an efficient dihydroxylation–lactonization sequence as key steps in the assembly of the spirocyclic core. The fully synthetic strategy is amenable to analog preparation.

  据报道头孢菌素B和C的首次合成。这条路线的特点是Ni（II）-二胺催化的对映选择性共轭加成反应，该反应是密集取代的3（2 H）-呋喃酮和有效的二羟基化-内酯化序列，是螺环核心组装的关键步骤。完全合成的策略适合于模拟制备。
• The Relationship between the CD Cotton Effect and the Absolute Configuration of FD-838 and Its Seven Stereoisomers
  作者：Takeshi Yamada、Hiroki Kitada、Tetsuya Kajimoto、Atsushi Numata、Reiko Tanaka

  DOI：10.1021/jo100496f

  日期：2010.6.18

  Three new metabolites having a spiro-heterocyclic γ-lactam core, cephalimysins B−D (1−3), as well as FD-838 (4) were isolated from a culture broth of Aspergillus fumigatus that was originally separated from the marine fish Mugil cephalus. Compounds 1−3 are the diastereomers of 4. Compounds 2 and 3 exhibit an opposite absolute configuration at a spiro carbon to that of other known naturally occurring

  具有螺杂环γ内酰胺核心三个新的代谢物，cephalimysins B-d（1 - 3），以及FD-838（4）从培养物肉汤中分离的烟曲霉最初从海洋鱼分离鲻头颅。化合物1 - 3是的非对映体4。化合物2和3在螺碳上表现出与其他已知的天然螺杂环γ-内酰胺相反的绝对构型。此外，我们成功地在四个天然产品（化学转化1 - 4）到他们的差向异构体（1' - 4'在C-8），得到所有的FD-838（立体异构体4具有三个手性中心）。因此，可以明确地确定立体定位中心的绝对构型与这些化合物的CD Cotton效应之间的关系。除1种化合物外，所有化合物均适度抑制了培养的P388和HL-60细胞系的生长。